金属催化偶联反应ppt课件.ppt
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1、第二章 过渡金属催化的偶联反应,交叉偶联反应,偶联反应,1 Kumada 反应 2 Suzuki 反应 3 Stille 反应 4 Negishi 反应 5 基于硅试剂的Hiyama反应 6 碳-杂原子形成的偶联反应 7 酮的-芳基化反应,2.1 Kumada反应,1960年Chatt和Shaw等:,1970年Uchino等:,Kumada反应是镍催化的格式试剂(Grignard reagent) 与卤化物的偶联反应。,催化剂: NiX2L2(L2=双膦) 溶剂: Et2O or THF 反应条件:0oCR.T., reflux, 120h, Ni/RX =10-210-3 RX: sp2碳的
2、卤化物,反应机理:,2.2 Suzuki偶联反应,Suzuki偶联反应:Pd催化下的有机硼烷和有机卤、三氟磺酸酯等在碱存在下发生的交叉偶联反应。 1、利用零价钯作催化剂 2、金属试剂为硼试剂 各种官能团的兼容性大大提高 硼试剂易于合成,稳定性好,硼试剂的制备,硼试剂往往可由著名的烯烃、炔烃的硼氢化(Hydroboration)而制得。 E式烯基硼试剂:,Brown, H.C. Organic Synthesis via Boranes, Wiley, New York, 1975, p.38; p.44.,Z式硼试剂:,Corey, E. J.; Varma, R. K. J. Am. Che
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