02烷烃以及有机化合物的命名.ppt
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1、Zhengzhou University 有机化学 教程 教学部门化学系 任课教师 卢会杰 联系方式: Tel:13503455347 Email: QQ: 418919054,2.1 同系列与异构,2.2 烷烃的结构与构象,2.5 有机化合物的命名,2.3 烷烃的物理性质,2.4 烷烃的反应,第2章 烷烃以及有机化合物的命名,2.1 同系列与异构 有机化学中的一个重要现象是有机化合物的数量特别大。这不仅与有机化合物的同系列有关,更重要的是有机化合物有同分异构现象。 根据凯库勒提出的论点:碳为四价,且能相互结合成键,可以说明分子式相同的化合物,可以具有不同构造的事实。当分子的骨架确定后,分子中
2、的取代基或官能团所处位置的不同,或所含官能团的不同等,构成有机化合物的最基本的异构现象构造异构;还有一些化合物具有顺反异构(几何异构)或旋光异构(光学异构或对应异构)。这些构成有机化学中的又一异构现象立体异构,同系列 在一系列有机化合物中,若分子间相差n个 结构单元(如CH2,n为自然数),则称之为同系列(Homologous Series), 同系列中各化合物互称为同系物(Homolog),CH2为系差。如:CH4,CH3CH3,CH3CH2CH3, 同系物可看成是某个基本结构的某个位置上插入若干个CH2后所成的分子。如: CH2=CH2 , CH2=CHCH3 , CH2=CHCH2CH3
3、 , CH2=CHCH2CH2CH3 ,异构 根据凯库勒提出的论点:碳为四价,且能相互结合成键,因此,分子式相同的化合物,可以具有不同的构造。如在某一结构中插入系差时,因插入的部位或方位不同,就可以产生不同结构的化合物,即产生了同分异构体。同分异构体即指有相同分子式,但有不同构造或结构的化合物。如丁烷和异丁烷。,同分异构体可按如下分类:,构造异构,分子式相同,但构造不同(骨架不同,或官能团不同,取代基位置不同等)所引起的异构叫构造异构。通常有以下三种形式;碳链异构、位置异构和官能团异构。,1 碳链异构(又叫骨架异构) 由于碳原子连接方式不同所引起的异构叫碳链异构。碳链构成有机化合物的骨架,故又
4、称骨架异构。如: CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH(CH3)CH3 CH3C(CH3)3,2 位置异构,CH3CH2CH2OH 与 CH3CH (OH) CH3 等。,由于取代基或官能团连接的位置不同所引起的异构叫位置异构。如:,CH2=CHCH2CH3 与 CH3CH=CHCH3;,由于所含官能团不同所引起的异构叫位置异构。如: CH2=CHCH2OH 与 CH3CH2CHO 等。,3 官能团异构,首先写出最长碳链的正构烷,然后逐步把主链缩短,减少的碳原子作为取代基连接到主链上不同的位置。如C7H16的同分异构体:,构造异构体的推导,1.先写出最长碳链的正构烷:CH3CH2C
5、H2CH2CH2CH2CH3,2.写出主链少一个碳原子的烷:,3.写出主链少两个碳原子的烷:,4.写出主链少三个碳原子的烷:,按一定次序书写,可以避免少写或重复,也便于检查。书写时,不写不稳定的互变异构体。,2.2 烷烃的结构与构象,烷烃具有通式CnH2n+2,甲烷的结构,乙烷及其他 烷烃的结构,单键旋转使分子中各个原子(团)在空间的排列不同所引起的异构叫构象异构(又叫旋转异构)。 乙烷典型构象:若把A、B、C、D四个原子排列成链,将A-B-C所在的平面与B-C-D所在平面的夹角称为扭转角(torsion angle),又叫二面角 (dihedral angle)。在0360 之间可以有无数形
6、式。,烷烃的构象 Conformation,化合物的单键旋转可以形成无数构象。乙烷分子中,有两个典型构象重叠式,交叉式。,纽曼投影式,交叉式,重叠式,飞楔式,乙烷构象的位能:交叉式的内能最低。二者的能量差约为12 kJ / mole,室温下重叠式约占0.5%。分子的内能与C-C单键的旋转角度之间的关系如下图:,乙烷构象的能量变化图。,顺式重叠 顺式交叉 反式重叠 反式交叉 反式重叠 顺式交叉 顺式重叠 synperiplanar synclinal antiperiplanar anticlinal antiperiplanar synclinal ynperiplanar,丁烷的典型构象,丁
7、烷构象的位能:范德华斥力使顺式重叠内能最高,各种典型构象的能量次序为 : 顺式重叠 反式重叠 顺式交叉 反式交叉,高级烷烃的结构,长碳链烷烃的稳定构象呈现锯齿状,2.3 烷烃的物理性质,在有机化合物的物理性质中,经常考察的有熔点、沸点、密度、折光率和在水中的溶解度等。在有机化工产品的生产、销售或使用过程中,除上述性质外,还考察闪点和燃点等。 有时,化合物的偶极矩、旋光性和导电率等也是经常考察的要素。 研究有机化合物的物理性质不仅可以用来阐述化合物的结构,而且对寻找有机化合物的分离提纯方法都是很有用的。,若要了解有机化合物的某些物理量的变化情况,需要从分子间作用力入手。分子间作用力主要有范德华力
8、(Van Der Waals force)和氢键力(Hydrogen bond force)。,分子间作用力,范德华力 : A.静电力:极性分子具有永久性偶极矩(dipole moment),其间产生静电吸引,这种作用力称为静电力 B.诱导力:极性分子诱导邻近分子极化产生偶极矩,这样两种偶极矩间产生的相互作用力为诱导力 C.色散力:无偶极的分子的电子云产生瞬间极化,而产生的瞬间诱导偶极矩的相互作用力称为色散力,氢键力: 当氢原子与电负性很大的原子(如O、N、F等)连接时电子云偏离氢而带正电,这一带正电的氢原子受到另一个分子或基团中电负性大的原子的吸引而产生较弱的作用氢键。,沸点 (Boilin
9、g Point, b.p. ): 当液体分子受热而克服分子间的的作用力从液相转入气相,使液体表面的蒸汽压与外界气压相等时的温度即为该压力下的沸点 (沸点的高低主要取决于分子间作用力的强弱).,物理性质:,正己烷; 2-甲基戊烷; 3-甲基戊烷; 68.7C; 60.3C; 63.3C 2,3-二甲基丁烷; 2,2-二甲基丁烷 58.0C; 49.7C;,熔点(Melting Point, mp ) 常压下固、液两相达成平衡时的温度叫熔点,用mp表示。纯粹的化合物都有固定而敏锐的熔点,若其中含有杂质,则从初熔到终熔的温度范围(熔程)变长,熔点也降低。(视晶格力强弱). 丁烷 异丁烷 戊烷 2-甲
10、基丁烷 正己烷 2-甲基戊烷 熔点(C) -138.35 -145 -129.72 -159.9 -95 -153.6 新戊烷(mp 16.6C) 四甲基丁烷(mp 102C) 金刚烷(mp 270C), 戊烷(mp 129.76C) 正辛烷 (mp 56.8C) 正癸烷(mp 29.7C),溶解度 根据相似相溶:极性和作用力相似的相容性好,烷烃的沸点,烷烃无极性,分子间作用力主要是色散力,分子量越大,沸点越高。所以直链烷烃的沸点随碳原子数目n的增加而有规律地升高。但升高的幅度逐渐减小。,有分支时沸点明显降低 正己烷 3-甲基戊烷 2-甲基戊烷 2,3-二甲基丁烷 2,2-二甲基丁烷,直链烷烃
11、的熔点随碳原子数目n的增加而呈锯齿状,n为奇数和偶数的直链烷烃各成一条线,偶数的熔点线较高。,烷烃的熔点,烷烃的密度d420,随碳原子数目n的增加而升高,最后趋近于 d420max = 0.78。,烷烃的溶解性,烷烃无极性,所以不溶于水,但可溶于有机溶剂,烷烃的反应包括:卤化、氧化、裂化,2.4.1 烷烃的卤化反应。,反应活性为: 卤素的反应活性 F2 Cl2 Br2 I2; 氢的反应活性 3H 2H 1H,2.4 烷烃的反应,反应历程有三个阶段,引发、增长和终止。初级反应的产物也可以发生增长反应,将得到深度卤化。,卤化反应历程,H = 242.6Kj/mol,H = 4.7Kj/mol,H
12、= -113.3Kj/mol,H = -355.9Kj/mol,反应的取向: 烷烃的卤化产物复杂,其比例取决于几率因素和能量因素(原料的反应活性)等。从反应历程可以看出,自由基越稳定越容易生成,相应产物越多。 自由基稳定性次序为: 3R 2R 1R,卤素的反应活性越大,选择性越差,受几率因素影响较大。,2.4.2 烷烃的氧化反应 完全氧化燃烧:石油或天然气的燃烧是人民生活的重要能源之一。 部分氧化:控制温度在燃点以下,可以将烷烃氧化成含氧化合物。如:,在隔绝空气的条件下,将大分子烷烃加热到一定温度,使分解成小分子烷烃、烯烃、炔烃或芳烃等的反应叫裂化,或称裂解。,根据工艺一般有两种裂化:热裂化和
13、催化裂化。 热裂化是在高压下将温度加热到约450500时的裂化。该工艺设备复杂,产物质量差,已停用。 催化裂化是压力在0.150.25Mpa、温度加热到约200400时的裂化。该工艺裂化重油可以得到7080%的汽油,且汽油的辛烷值(2,2,4-三甲基戊烷的辛烷值规定为100,正庚烷的辛烷值规定为0)可以达到80(相当于80%2,2,4-三甲基戊烷和20%正庚烷的混合物)。汽油的辛烷值可以通过加入添加剂(如四乙基铅、甲基叔丁基米醚)进行改良。,2.4.3 烷烃的裂化反应,石油裂解制乙烯是一个重要的化工工艺,乙烯产量曾一度成为一个国家石油化工发展水平的标志。石油裂解制乙烯时,还得到丙烯和丁烯(1-
14、丁烯、2-丁烯、1,3-丁二烯、异丁烯),常称三烯,有机化合物的早期命名有习惯法、衍生物法和俗名,统称为普通法。随着有机化学的不断发展,被发现的有机化合物的数目迅速增加,需要有统一的命名法。化学家制定,国际化学会 (IUC) 修订,以后又经IUPAC (国际纯化学与应用化学联合会:International Union of Pure and Applied Chemistry) 多次修订和扩充,形成了现代的IUPAC命名法。中国化学家根据IUPAC命名法,结合汉语文字的特点制定了一套“系统命名法”。最近对系统命名法进行修订是在1980年进行的。IUPAC命名法是以英语为基础的,系统命名法则以
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