第三章天然药物化学.ppt
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1、第三章 苯丙素类 概述: 1、是一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成份,在苯核上有酚羟基或烷氧基取代。 2、包括苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩酯、香豆素、木脂素和木质素. 3、苯丙素类多数经由莽草酸途径生物合成.,第一节 苯丙酸类,桂皮酸,植物中存在的苯丙酸类成分主要是桂皮酸的衍生物。有四种羟基桂皮酸在植物中是广泛存在的: 1 对羟基桂皮酸 R1= H R2=H (p-hydroxy cinnamic acid) 2 咖啡酸 (caffeic acid) OH H 3 阿魏酸 (ferulic acid) OCH3 H 4 芥子酸 (sinapic acid) OCH3 OCH3 至少还有六
2、种桂皮酸衍生物,但较少见,如异阿魏酸(isoferulic acid)、邻羟基桂皮酸(o-hydroxy cinnamic acid)、对甲氧基桂皮酸(p-methoxy cinnamic acid)等。,苯丙酸类化合物常与不同的醇、氨基酸、糖或有机酸等结合成酯存在,其中一些化合物还有较强的生理活性。 绿原酸(chlorogenic acid) 绿原酸是3-咖啡酰奎宁酸,存在于很多中药如茵陈、金银花中,是其抗菌、利胆的有效成分。中华人民共和国药典一部(2000版)中收录的金银花,其含量测定方法是以绿原酸为对照品进行HPLC测定。同样,药典收录的复方制剂“双黄连口服液”是由金银花、黄芩和连翘组成
3、的复方,其鉴别项中即以是否含的绿原酸作为鉴别金银花的依据。除此以外,常见含有苯丙酸成分的中药还有升麻(含阿魏酸等)、茵陈(含绿原酸)及川芎(含阿魏酸)等。,一、苯丙酸的存在形式, 绿原酸是咖啡酸与奎宁酸形成的酯,二、苯丙酸类及其衍生物的理化性质,1、鉴别反应 12%FeCl3/MeOH溶液; Pauly试剂:重氮化的磺胺酸 Gepfner试剂:1%亚硝酸钠溶液与相同 体积10%的醋酸混合,喷雾后,在空气中 干燥,再用0.5mol/L的荷性碱甲醇溶液 处理。, Millon试剂:在紫外线下,这些化合物为 无色或具有蓝色荧光,用氨水处理后呈蓝色或绿色荧光。 3、苯丙酸类物质的光谱学鉴定 在中性溶液
4、中,苯丙酸类的UV与其酯或苷相似; 于苯丙酸类物质中加入醋酸钠后,其UV谱带紫移;相反,若加入乙醇钠,则红移。, 在碱性溶液中,苯丙酸类的UV与其酯存在明显差别。 三、苯丙酸类典型物质丹参素 1、丹参素甲是D-(+)-(3,4-二羟基苯基)乳酸,属于苯丙酸类,丹参素乙则是丹参素甲的三聚体,丹参素丙是丹参素甲的二聚体。 2、丹参素甲可进一步通过成盐而得到纯化,而且增加了稳定性。,第二节 香豆素(coumarin) 概述 1、香豆素类化合物是一类邻羟基桂皮酸的内 酯,具有芳香气味,其母核为苯骈-吡喃酮, 大多数香豆素在其C7-位上有羟基或醚基。 2、香豆素在紫外光下常常显蓝色荧光。 3、含有香豆素
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