第2章饱和烃:烷烃和环烷烃.ppt
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1、1,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,烃: 只含碳氢的化合物 ting: tan qing 脂肪烃 饱和烃:烷烃(石蜡烃) 烃 不饱和烃 烯烃 炔烃 脂环烃 饱和烃:环烷烃 不饱和烃 环烯烃 环炔烃,2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构,6,2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构 2.1.1 烷烃和环烷烃的通式 烷烃 同系列中的第一个化合物有特性,7,(2) 环烷烃,(单)环烷烃,通式:CnH2n,桥环烃(稠环),桥环烃,螺环烃,8,2.1.1 烷烃和环烷烃的构造异构 仅有链异构,又称碳架异构 (1) 随碳原子数增加,异构体数目增加,9,C4 以上烷烃出现同分异构现象,C4H10,C5H12,C6H
2、14,C20H42,366,319,同分异构体数,2,3,5,10,(2) 构造异构体的物理性质不同 bp、mp、相对密度、光谱、 溶解度、折光率、存在形式 2.2 烷烃和环烷烃的命名 2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子和 伯、仲、叔 氢原子,11,1 C(伯碳,一级碳),primary carbon,2 C (仲碳,二级碳),secondary carbon,tertiary carbon,3 C (叔碳,三级碳),4 C (季碳,四级碳),quaternary carbon,12,2.2.2 烷基和环烷基 烷烃和环烷烃去掉一个氢原子余下的基团 通常5个碳以下 RH R (radical 基、
3、原子团),13,一些常见的烷基,14,15,16,亚烷基 烷烃去掉二个氢原子余下的基团 亚甲基 环烷基 环丙基 环丁基 环戊基 环己基,17,2.2.3 烷烃的命名 反映分子中的 原子组成 数目 化合物的结构 (1) 普通命名法(习惯命名法) 简单、方便,只适用于含碳原子少的烷烃 根据分子中碳原子的数目而称为某烷 直链烷烃 碳原子数从一到十,以天干名称表示: 甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸 碳原子数大于十,以数目称之: 十一、十二、三十二,18,正庚烷,正辛烷,正壬烷,正癸烷,正十一烷,正十二烷,正十三烷,正二十烷,19, 区别同分异构体,冠以词头:正、异、新,正己烷,异己烷,新己烷
4、,如何命名?,如何命名?,20,(2) 衍生命名法 能简明地反映结构,不适用于结构较复杂的烷烃 以甲烷为母体,其它烷烃都看作甲烷的烷基衍生物。选连接烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子 烷基按次序规则(见P73)列于名称中 二甲基(正)丙基异丙基甲烷,21,(3) 系统命名法 根据IUPAC 命名原则,结合我国文字上 的特点制定 1892年日内瓦 1960年制定 国际化学会议拟订 1979年修订 1980年修订 直链烷烃 与习惯命名法一致 支链烷烃 看作是直链烷烃的烷基衍生物,22,主链的选择和取代基位置编号,最长链为主链 取代基编号数最小,23,不同基团编号相同时,使小取代基编号最小,24,含支
5、链的取代基的命名,仲丁基 2-丁基 1-甲基丙基,这样选取主链及编号是否合适?,最低系列原则:比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者定为最低系列,25,以环为母体,名称用“环” 开头。 环外基团作为环上的取代基,2.2.4 环烷烃的命名 (1) 单环环烷烃 环某烷为母体,环丙烷,环己烷,甲基环丙烷,1, 3-二甲基环己烷,1-甲基-4-异丙基环己烷,取代基位置数字取最小,26,环丙基环己烷,3-甲基-4-环丁基庚烷, 环为取代基,27,(2) 二环环烷烃 联环:两环以单键或双键相连 常见的是两个相同环组成,称为联二环某烷或联环某烷 联二环丙烷,联环丙烷,28, 桥环烷烃 两环共用两个或更多
6、个碳原子 含稠环:两环共用两个相邻碳原子,桥 头 碳:几个环共用的碳原子, 桥头间的碳原子数:不包括桥头C,由多到少列出 环的编号方法:从桥头开始,先长链后短链,桥头碳原子,十氢萘,29,8-甲基二环4. 3. 0壬烷,用“,“隔开,三环2. 2. 1. 02, 6,30, 螺环烷烃:两个环共用一个碳原子 螺碳原子,编号从小环开始 取代基数目取最小,除螺C外的碳原子数 (用“.“隔开),组成桥环的碳原子总数,31,2.3 烷烃和环烷烃的结构 2.3.1 键的形成及其特性 (1) 碳原子轨道的杂化状态 SP3杂化 成分:1/4 S,3/4 P 方向:一头大,电子云偏向该方,利于成键 一头小 对称
7、轴夹角:109.5,价电子彼此离得最远, 斥力最小,32,(2) 键的形成 原子轨道沿键轴相互交叉,形成圆柱型轴对称 头碰头 轨道,称为轨道 希腊字母,相当于S Symmety 对称 轨道上的电子称电子 轨道构成的共价键称键 C-H 键 C-C 键,33,(3) 键的特性 键以键轴为对称轴,成键时轨道交叉程度大,键牢固 以键相连接的两个原子可以相对旋转,不影响电子云的分布,34,35,2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性 (1) 燃烧热与稳定性 1mol化合物完全燃烧生成CO2和水所放出的热量 其大小反映分子能量的高低,可提供有关化合物稳定性的依据 开链烷烃分子每增加一个亚甲基,燃烧热增值65
8、8.6kJ/mol 环烷烃可看作多个亚甲基相连的化合物 燃烧热不象烷烃那样有规律 不同环烷烃中的亚甲基单元的燃烧热因环的大小不同而有明显差别,36,高于开链烷烃的能量,称为张力能,环烷烃的燃烧热数据,(2) 张力能 角张力:键角偏离正常键角引起的张力 扭转张力:构象是重叠式引起的张力,37,环丙烷,角张力(angle strain): 环的角度与sp3轨道夹角差别引起的张力,Newman投影式,所有C-H 键均为重叠式构象,有扭转张力,平面型,38,环丁烷,若为平面型分子,稳定构象,角张力 扭转张力,角张力稍增加, 扭转张力明显减小,90o,重叠式构象,扭曲式构象,88o,39, 环戊烷 几乎
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