五、重要的单糖和单糖衍生物.ppt
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1、2019年9月2日星期一,1,五、重要的单糖和单糖衍生物,1)三碳糖,(一)单糖,2019年9月2日星期一,2,赤藓糖,苏糖,2)四碳糖,2019年9月2日星期一,3,核糖,阿拉伯糖,木糖,来苏糖,3)五碳糖,2019年9月2日星期一,4,阿洛糖,阿卓糖,葡萄糖,甘露糖,古洛糖,艾杜糖,半乳糖,塔罗糖,2019年9月2日星期一,5,三、四、五、六碳糖(酮糖),赤藓酮糖,核酮糖,木酮糖,阿洛酮糖,塔格酮糖,果糖,山梨糖,2019年9月2日星期一,6,三碳酮糖(二羟丙酮),四碳酮糖(赤藓酮糖),2019年9月2日星期一,7,木酮糖,核酮糖,2019年9月2日星期一,8,阿洛酮糖,果糖,山梨糖,塔格
2、糖,2019年9月2日星期一,9,4)四种重要的己糖,葡萄糖 甘露糖 半乳糖 果糖,2019年9月2日星期一,10,D-葡萄糖 是自然界分布最广、也最重要的单糖,葡萄糖在工业上以淀粉为原料用无机酸或酶水解的方法大量获得,是食品及制药工业上的重要原料。 D-甘露糖及D-半乳糖 它们是一对C2及C4位差向异构体。在植物中主要以缩合物形态存在于甘露聚糖及半乳聚糖等多糖中。 D-半乳糖与D-葡萄糖结合成乳糖(双糖),存在于动物乳汁中。 D-甘露糖可被酵母发酵; D-半乳糖可被乳糖酵母发酵。 D-果糖 近年来用异构化酶成功的在常温常压下使葡萄糖转化为果糖。,2019年9月2日星期一,11,(二)单糖的重
3、要衍生物,1、脱氧单糖 DNA中的D-2-脱氧核糖。分布最广的L-鼠李糖、L-岩藻糖都是6-脱氧己糖。 2、糖胺 又称氨基糖,糖分子中一个羟基为氨基所代替。自然界存在的都是己糖胺。常见的是D-葡萄糖胺,存在于几丁质和黏液酸中。,2019年9月2日星期一,12,3、糖酸类:分为糖酸、糖醛酸。 醛基被氧化的成为糖酸,有糖一酸和糖二酸。另一端的羟甲基被氧化成为糖醛酸。所有3类糖酸都是强酸。 1)葡糖酸:能与钙、铁等离子形成可溶性盐类,易被吸收。葡萄糖酸钙用于消除过敏、补充钙质。此外,葡萄糖酸还可作为大都蛋白凝聚剂用于制豆腐,俗称石膏点豆腐。 2)抗坏血酸:也称维生素C。主要以葡萄糖为原料通过发酵与化
4、学法的半合成工艺生产。 3)葡萄糖醛酸:最常见的一种糖醛酸,是肝脏内的一种解毒剂。半乳糖醛酸存在于果胶中。,2019年9月2日星期一,13,六、寡糖,寡糖是由2-10个单糖分子缩合而成的糖类物质。自然界最重要的是双糖。,(一)双糖 又称二糖,由2分子单糖失去1分子水以糖苷键连接而成,因此水解后产生2分子单糖。 1、双糖的结构和来源 P18,2019年9月2日星期一,14,2019年9月2日星期一,15,2019年9月2日星期一,16,(二)常见的二糖 乳糖、蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、海藻糖、龙胆二糖等。,2019年9月2日星期一,17,1. 蔗糖: 常用食糖,甜度大,易结晶,易溶于水,甘蔗、甜菜
5、中丰富,分子式C12H22O11,不能还原Tollens或Fehling试剂(无还原性),不能成脎(无异头物形式),不变旋, 由一分子-D-Glc和一分子-D-Fru组成,既是葡萄糖苷,又是果糖苷,结构为:-D-Glc-D-Fru-1,2, 蔗糖水解反应中伴随有从+到-的旋光符号的变化,这种水解称为(+)蔗糖的转化。,2019年9月2日星期一,18,2. 乳糖:存在于人乳(5-7%)和牛乳(4%)中,分子式C12H22O11,还原糖,能成糖脎,糖脎水解产物是D(+)-Gal和D-葡萄糖脎,可变旋(有、形式),酸或酶(苦杏仁酶,只水解连接糖苷键)水解得到D(+)-Glc及Gal,结构为4-O-(
6、-D-吡喃半乳糖基)D-吡喃葡萄糖-1,4。 乳糖酶缺乏,小肠乳糖升高引起渗透性腹泻,肠道细菌使乳糖发酵产生大量气体。,2019年9月2日星期一,19,乳糖结构模型,2019年9月2日星期一,20,3.麦芽糖:又称饴糖,分子式:C12H22O11,可变旋(存在、形式),能还原Tollens和Fehling试剂(具还原性),与苯肼成脎C12H20O9C=NNH(C6H5)2(一个半缩醛羟基),被溴水氧化为一元羧酸(一个半缩醛羟基),稀酸、麦芽糖酶水解,产物为D-(+)-Glc,结构为4-O-(-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖-1,4 。 麦芽糖是两分子的葡萄糖以-1,4 糖苷键缩合失水而成。
7、,2019年9月2日星期一,21,麦芽糖的生成与水解,2019年9月2日星期一,22,2019年9月2日星期一,23,二糖总结,2019年9月2日星期一,24,棉子糖(raffinose):分子式C18H32O16,许多植物中存在,棉籽与桉树分泌物中尤多。由各1分子的半乳糖、葡萄糖和果糖组成。t=105.2,不能还原Fehling试剂,与酸共热水解生成Glc、Fru及Gal,结构为:,(三) 其他简单寡糖,2019年9月2日星期一,25,(四)环糊精,环糊精由6、7或8个葡萄糖单位通过-1,4糖苷键连接成环状,分别称-, -,r-环糊精。环糊精形成轮胎状结构,内侧疏水,外侧亲水,可以使疏水物质
8、形成水溶性的包含络合物,增加被包含物质的稳定性。因此在医药、食品、化工等领域被用作稳定剂、抗氧化剂、抗光解剂、乳化剂和增溶剂。,2019年9月2日星期一,26,七.多糖(Polysaccharides) 由许多单糖或单糖衍生物聚合而成,缩合时单糖分子以糖苷键相连,一般无甜味、无还原性、酸或酶的作用下可水解为双糖、寡糖或多糖,重要的有淀粉、糖元、纤维素、几丁质、粘多糖等。可分为同多糖和杂多糖。,2019年9月2日星期一,27,(一)同多糖:由一种单糖缩合而成的多糖。 掌握各种同多糖的基本结构在生产和科研中的意义,注意掌握淀粉(starch)、糖原(glycogen)、右旋糖苷(dextran)、
9、纤维素(cellulose)、壳多糖(chitin)的结构特点和开发意义。,1.淀粉(Starch) (1)结构 直链淀粉平均250-300个-D-Glc通过-1,4糖苷键相连,旋转卷曲成螺旋状,每6个Glc残基盘旋一圈,与KI-I2呈(深)兰色。水解的唯一双糖为麦芽糖、唯一单糖为葡萄糖。 支链淀粉由2000-22000个Glc残基组成,大约每24-30个Glc就有一个-1,6糖苷键的分支,与KI-I2呈紫(红)色。水解时只生成一种双糖(+)麦芽糖。,2019年9月2日星期一,28,直链淀粉的-1.4-糖苷键,2019年9月2日星期一,29,直链淀粉的空间结构,2019年9月2日星期一,30,
10、支链淀粉结构式,2019年9月2日星期一,31,支链淀粉的空间结构,2019年9月2日星期一,32,(2) 性质 淀粉显色,2019年9月2日星期一,33,2019年9月2日星期一,34,2. 糖原(Glycogen),动物淀粉,细菌细胞中也有存在,动物组织内主要的贮藏多糖。肝脏、肌肉中含量多,分别称为肝糖元、肌糖元。结构与支链淀粉相似,但分支长度较短,一般由8-12个Glc残基组成,分支多,分子量高达106-108。与KI-I2呈红褐色或棕红色。水解终产物是葡萄糖。,糖原示意图,2019年9月2日星期一,35,与支链淀粉的不同在于糖原分子分支多、链短、结构紧密。,糖原(glycogen),2
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- 重要 单糖 衍生物
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