2017_2018学年高中化学专题4烃的衍生物第三单元醛羧酸第3课时重要有机物之间的相互转化课件苏教版选修.ppt
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1、第3课时 重要有机物之间的 相互转化,专题4 第三单元 醛 羧酸,1.通过回忆、归纳烃及烃的衍生物的重要性质,能够理解重要有机物相互转化的方法。 2.通过阅读和讨论,了解有机物转化与合成路线设计的一般思路,知道有机物转化的实质是官能团的转化。 3.通过分析与讨论,知道在有机合成中常见官能团的引入和消去的一般方法。,目标导航,基础知识导学,重点难点探究,随堂达标检测,栏目 索引,常见有机物之间的相互转化,1.写出对应的化学方程式(以溴乙烷为例),基础知识导学,答案,CH3CH2BrHOH CH3CH2OHHBr,;,;,CH3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH2O,答案,; ; ; ;
2、 ; ;,CH2=CH2HBr CH3CH2Br,CH2=CH2H2O CH3CH2OH,CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O,CH3CH2OH CH2=CH2H2O,2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O,CH3CH2OH,答案,; ; 。,O2 2CH3COOH,CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O,CH3COOCH2CH3H2O CH3COOHCH3CH2OH,答案,2.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ; ; 。 (2)引入卤素原子的方法 ; ; 。 (3)引入羟基的方法 ; ; ; 。,卤代烃的消去,醇的消去,炔烃的不完全加
3、成,醇(酚)的取代,烯烃(炔烃)的加成,烷烃、苯及苯的同系物的取代,烯(炔)烃与水的加成,卤代烃的水解,酯的水解,醛的还原,3.表达方式:合成路线图,4.合成方法 (1)识别有机物的类别,含何种官能团,它与哪些知识信息有关。 (2)据现有原料、信息及反应规律,尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换、保护方法或设法将各片断拼接衍变。 (3)正逆推相结合,综合比较选择最佳方案。,答案,议一议 1.用乙炔为原料写出制取CHClBrCH2Br的合成路线图。 答案,答案,2.请写出合成路线图中的方框内的化合物的结构简式。 答案 A:BrCH2CH2Br B:HOCH2CH2OH C:
4、OHCCHO D:HOOCCOOH,答案,3.用逆合成分析法分析草酸二乙 酯( )的合成(在横 线上填相应物质的结构简式)。,HOOCCOOH,OHCHCO,HOCH2CH2OH,C2H5OH,答案,根据以上分析写出的化学方程式。,答案 CH2=CH2H2O CH3CH2OH CH2=CH2Cl2 ,答案,OHCCHOO2 HOOCCOOH 2H2O,4.以CH2=CH2和H O为原料,自选必要的其他无机试剂,合成 ,写出有关反应的化学方程式。,返回,答案,答案 CH2=CH2H2O CH3CH2OH, CH2=CH2H O CH3CH OH, 2CH3CH OHO2,返回,一、有机合成过程中
5、常见官能团的引入,重点难点探究,1.卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如: CH3CH3Cl2 HClCH3CH2Cl(还有其他的氯代烃) CH2=CHCH3Cl2 CH2=CHCH2ClHCl,(还有其他的卤代苯甲烷),(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如: CH2=CHCH3Br2 CH2BrCHBrCH3 CH2=CHCH3HBr CH3CHBrCH3 CHCHHCl CH2=CHCl。 (3)醇与氢卤酸的取代反应。例如: ROHHX RXH2O,2.羟基的引入方法 (1)醇羟基的引入方法 烯烃水化生成醇。例如: CH2=CH2H2O CH3CH2OH 卤代烃
6、在强碱性溶液中水解生成醇。例如: CH3CH2BrH2O CH3CH2OHHBr 醛或酮与氢气加成生成醇。例如: CH3CHOH2 CH3CH2OH CH3COCH3H2,酯水解生成醇。例如: CH3COOCH2CH3H2O CH3COOHCH3CH2OH (2)酚羟基的引入方法 酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如: NaHCO3 苯的卤代物水解生成苯酚,例如:,3.双键的引入方法 (1) 的引入方法 醇的消去反应引入 。例如: CH3CH2OH CH2=CH2H2O 卤代烃的消去反应引入 。例如: CH3CH2Br CH2=CH2HBr 炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得
7、到 。例如:CHCHHCl CH2=CHCl,(2) 的引入方法 醇的催化氧化。例如: 2RCH2OHO2 2RCHO2H2O 2R2CHOHR1O2 2H2O,4.羧基的引入方法 (1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如: CH3CHO2Cu(OH)2 CH3COOHCu2O2H2O (2)醛被氧气氧化成酸。例如: 2CH3CHOO2 CH3COOH (3)酯在酸性条件下水解。例如: CH3COOCH2CH3H2O CH3COOHCH3CH2OH (4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如:,5.有机物官能团的转化 (1)利用官能团的衍生关系进行官能团种类转化。 例如: (2)通过消去、加成(控制条件
8、)、水解反应增加或减少官能团的数目。 例如: CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br CH3CH2OH CH2=CH2 CH2ClCH2Cl HOCH2CH2OH CH3CHO CH3CH2OH CH2=CH2 CH2BrCH2Br ,(3)通过消去、加成(控制条件)改变官能团的位置。 例如: CH3CH2CH2Br CH3CH=CH2 CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2,1.官能团的互换转变 (1)相互取代 如:RX ROH (2)氧化还原 如:RCH2OH RCHO (3)加成消去 如:RCH2CH2OH RCH=CH2 RCH2CH2Br (4)结合重组 如:RC
9、OOHROH RCOORH2O,特别提醒,2.掌握特征反应条件 例如:(1)NaOH醇/为卤代烃的消去反应条件,NaOH溶液/为卤代烃和酯等的水解反应条件。 (2)X2、光照为烷烃或芳香烃侧链取代氢的反应条件,Fe、纯X2为芳香烃苯环氢的取代条件。 (3)浓H2SO4/为醇的消去及醇与羧酸酯化反应的条件。 3.碳链的增长与变短 (1)增长:常见的方法有不饱和化合物间的聚合、羧酸或醇的酯化、有机物与HCN的反应等。 (2)变短:常见的方法有烃的裂化与裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化等。,4.官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键。 (2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(O
10、H)。 (3)通过加成反应或氧化反应消除醛基(CHO)。 (4)通过水解反应或消去反应消除卤素原子。,例1 以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到一种重要的化工产品增塑剂G,如图。,请完成下列各题: (1)写出反应类型:反应_, 反应_。 (2)写出反应条件:反应_, 反应_。 (3)反应的目的是_。 (4)写出反应的化学方程式:_。 (5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成,该中间产物可能是_ (写出一种物质的结构简式),检验该物质存在的试剂是_。 (6)写出G的结构简式_。,解析答案,解析 1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)经过反应生成A,然后转化成了HOCH2CH=CHC
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