一种薯蓣皂苷的NMR研究.pdf
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1、波谱学杂志 第2 3卷第3期 2 0 0 6年9月 C h i n e s eJ o u r n a l o fM a g n e t i cR e s o n a n c e V o l . 2 3N o . 3 S e p = . 2 0 0 6 A r t i c l e:1 0 0 0 - 4 5 5 6(2 0 0 6)0 3 - 0 3 6 7 - 0 6 AD i o s g e n y l S a p o n i nE x t r a c t e df r o mR h i z o m e so f P a r i sP o l y p h y l l aS m i t h:
2、S t r u c t u r eE l u c i d a t e df r o mNMRD a t a C U IY a n 1, ZHANGX i u - f e n g 2,HUG a o - f e i1, L I UY a n g 2, Y ANB a o - z h e n 1* (1. F a c u l t yo fS c i e n c e,B e i j i n gU n i v e r s i t yo fC h e m i s t r yT e c h n o l o g y,B e i j i n g1 0 0 0 2 9,C h i n a; 2. I n s t
3、 i t u t eo fC h e m i s t r y,C h i n e s eA c a d e m yo fS c i e n c e,B e i j i n g1 0 0 0 8 0,C h i n a) A b s t r a c t:A d i o s g e n y ls a p o n i nh a sb e e ne x t r a c t e df r o m t h er h i z o m e so fP a r i sP o l y p h y l l a S m i t h,a n dd e t e r m i n e dt ob ed i o s g e n
4、 i n3 - O - - L - r h a m n o p y r a n o s y l -(122)- - L - a r a b i n o f u r a n o - s y l -(124) - - D - g l u c o p y r a n o s i d e .T h eNMRc h e m i c a ls h i f t so ft h ec o m p o u n dh a v eb e e na s - s i g n e du s i n g1 Da n d2 DNMRs p e c t r o s c o p y,i n c l u d i n g 1H -1
5、H C O S Y,H S Q Ca n dHMB C. S e - l e c t i v e1 DT O C S Ye x p e r i m e n t sh a v eb e e np e r f o r m e dt oa s s i g nt h e c r o w d e ds p e c t r a l r e g i o n f r o m g l y c o s i d i cp r o t o n s . K e yw o r d s:NMR,2 DNMR,1 DT O C S Y,g l u c o p y r a n o s i d e C L Cn u m b e
6、r:O 4 8 2. 5 3 D o c u m e n t c o d e:A I n t r o d u c t i o n P a r i sP o l y p h y l l aS m i t ha s a f a m o u s f o l km e d i c i n a l h e r b i nC h i n ah a sb e e nu s e dn o t o n l ya sa na n t i - c a n c e r,a n t i - b i o t i ca n da n t i - i n f l a mm a t o r yd r u gb u ta l s
7、 ot ot r e a ts n a k e b i t e,p a r o t i t i s,m a s t i t i s,c h r o n i cb r o n c h i t i s,i n j u r i e sf r o mf r a c t u r e sa sw e l la st os t o p b l e e d i n g 1.W e h a v ei n v e s t i g a t e d t h e s t e r o i d s a p o n i n si n t h er h i z o m e s o f P a r i s P o l y p h
8、 y l l aS m i t h 2,3. T h ep r e s e n tp a p e rd e s c r i b e st h ei s o l a t i o na n dNMRs t u d yo na s a p o n i nn a m e dd i o s g e n i n3 - O - - L - r h a m n o p y r a n o s y l -(122)- L - a r a b i n o f u r a n o s y l -(1 24) - - D - g l u c o p y r a n o s i d e(c o m p o u n dA
9、)u s i n gb o t h1 Da n d2 D NMR.S e l e c t i v e1 D T O C S Ye x p e r i m e n t sh a v eb e e n f i r s t l yu s e d t oa s s i g n t h e c r o w d e dg l y c o s i d i cp r o t o ns p e c - t r u mo f t h ec o m p o u n d . R e c e i v e dd a t e:N o v . 1 2,2 0 0 5;R e v i s e dd a t e:J a n. 2
10、 0,2 0 0 6 B i o g r a p h y:C u iY a n(1 9 8 1 -) ,f e m a l e,b o r n i nL i a o n i n g,m a s t e r ,a n a l y t i c a l c h e m i s t r y . *C o r r e s p o n d e n c ea u t h o r:Y a n B a o - z h e n,T e l:0 1 0 - 6 4 4 2 1 7 5 5,E - m a i l:y a n b z 1 9 4 11 6 3. c o m. F i g . 1 M o l e c u
11、 l a rs t r u c t u r eo f c o m p o u n dA 1 E x p e r i m e n t a I 1. 1 P l a n tm a t e r i a l a n di n s t r u m e n t s T h ep l a n tw a sp u r c h a s e di n H u n a nP r o v i n c e(C h i n a).M e l t i n gp o i n tw a sd e t e r - m i n e do naB u c h im e l t i n gp o i n t a p p a r a t
12、 u s(u n c o r r e c t e d). I Rs p e c t r u mw a sm e a s u r e do n aP e r k i n - E l m e r2 0 0 0F o u r i e r t r a n s f o r mI Rs p e c t r o m e t e r .NMRs p e c t r aw e r e t a k e nb ya B r u k e rAV 6 0 0NMRa p p a r a t u s . E l e c t r o s p r a ym a s ss p e c t r aw e r ea c q u i
13、 r e du s i n g W a t e r s Q u a t t r oP r e m i e r t r i p l e - s t a g eq u a d r u p o l em a s ss p e c t r o m e t e r. 1. 2 E x t r a c t i o na n dI s o l a t i o n T h er h i z o m e so f t h ep l a n tP a r i sP o l y p h y l l aS m i t h(3. 5k g)w e r e e x t r a c t e dw i t h9 5 %e t
14、 h a n o l 3t i m e su n d e r r e f l u xf o r3 h.A f t e re v a p o r a t i o no f e t h a n o l i nv a c u o,t h er e s i - d u e(7 2 0g)w a ss u s p e n d e di nw a t e ra n dt h e ne x t r a c t e ds u c c e s s i v e l yw i t hp e t r o l e u me - t h e r,c h l o r o f o r ma n dn - B u OH. T
15、h en - B u OHf r a c t i o n(4 8 0g)w a s s u b j e c t e d t op a s so v e r D - 1 0 1h i g h l yp o r o u sp o l y m e r,u s i n ga nE t OH - H2Og r a d i e n ts y s t e m(01 0 0 %).T h e f r a c t i o n(2 2 0g)e l u t e db y7 0% E t OH w a ss u b j e c t e dt os i l i c ag e l c o l u m nc h r o
16、m a t o g r a - p h yw i t haCHC l3- M e OH - H2Os o l v e n ts y s t e m.F i n a l l y,i tg a v et h r e ef r a c t i o n s .T h e s e c o n df r a c t i o n(1 5 0g)w a s f u r t h e r c h r o m a t o g r a p h e do nS e p h a d e xLH - 2 0a n dR p - 1 8s i l - i c ag e l y i e l d i n gs a p o n i
17、 nA(2 5g). 2 R e s u I t sa n dD i s c u s s i o n C o m p o u n dA:c o l o r l e s sn e e d l e s f r o m M e OH,m p2 7 62 7 8 n(d e c o m p.). I ts h o w e d o na nI Rs p e c t r u mt h ea b s o r p t i o n so f 2 5 D - s p i r o k e t a l s i d ec h a i n(i n t e n s i t yo f 9 1 9c m-18 9 0 0c m
18、-1)a n dw a sn e g a t i v e t o t h eE n r i l c hr e a g e n t,s u g g e s t i n g t h a t i t i s a2 5 D - s p i r o k e t - a n o lg l y c o s i d e 4.T h eE S I - MSs p e c t r u ms h o w e da ni o np e a k M+H + a tm/z8 5 5 w h i c h,t o g e t h e rw i t h1 3Cs p e c t r a ld a t a,s u g g e s
19、 t e dt h em o l e c u l a r f o r m u l aa sC4 4H7 0O1 6. 863 波 谱 学 杂 志 第2 3卷 O nt h ed a u g h t e rs c a ns p e c t r u mo fm/z8 5 5,s i g n i f i c a n tp e a k sv i s i b l ea tm/z7 2 3M - 1 3 2 +H +, 5 7 7M - 1 3 2 - 1 4 6+H +, 4 1 5M - 1 3 2 - 1 4 6 - 1 6 2+H + c o r r e s p o n dt ot h el o
20、s so fa t e r m i n a l a r a b i n o s e,at e r m i n a l r h a m n o s e,a n dag l u c o s e,r e s p e c t i v e l y . T h e i o nm/z4 1 5 a l s oc o r r e s p o n d s t od i o s g e n i n+H + .T h u s,t h em a i np o r t i o n so fc o m p o u n dAh a v e b e e nd e d u c e d 3. A g l y c o n e F
21、r o ms o m ee m p i r i c a lk n o w l e d g e 5, t h eq u a t e r n a r yc a r b o n sC - 5(1 4 0. 6) ,C - 2 2 ( 1 0 9. 0) ,m e t h i n ec a r b o nC - 6(1 2 1. 6)w e r er e a d i l ya s s i g n e d .T h e 1H NMRs p e c - t r u ms h o w e df o u rc h a r a c t e r i s t i cm e t h y l s i n g l e t
22、 sa t0. 6 8(d,J=4. 4) ,0. 8 1(s) ,1. 0 3 ( s) ,1. 1 2(d,J=5. 9) ,w h i c hw e r ea s s i g n e dt oH - 2 7,H - 1 8,H - 1 9a n dH - 2 1r e s p e c - t i v e l y 6. T h er e s o n a n c e so fH - 6, C - 2 7,C - 1 8,C - 1 9a n dC - 2 1w e r e i d e n t i f i e du s i n gt h e H S Q Cs p e c t r a . P a
23、 r t i a ls t r u c t u r e sw e r eo b t a i n e df r o mt h eHMB Cs p e c t r a,w h i c hc o n - f i r m e dt h ep r e s e n c eo fg r o u p6666sC 1 0C 1C 9 99 C 1 9 , 6666C 1 3C 1 2C 1 7 99 C 1 8 , 6666C 2 0C 1 7C 2 2 99 C 2 1 a n dC 2 7-C 2 5. T a k i n gt h e s eg r o u p sa ss t a r t i n gp o
24、 i n t s,t h es t r u c t u r e so f t h es i xr i n g s, A,B,C,D,Ea n dFw e r ee s t a b l i s h e du s i n g1H - 1HC O S Ya n dHMB C. G l y c o s y l I n1H NMRs p e c t r u m,t h e r e g i o nc o r r e s p o n d i n gt o t h eg l y c o s i d i cp r o t o n s s h o w e da s u b s t a n t i a l a m
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