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1、第3 I 卷第4 期 2 0 1 0 年4 月 纺 织学报 J o u r n a lo fT e x t i l eR e s e a r c h V 0 1 3 1 N o 4 A p r ,2 0 1 0 文章编号:0 2 5 3 9 7 2 1 ( 2 0 1 0 ) 0 4 0 0 8 8 0 5 反应性壳聚糖季铵盐的合成 及其在柞丝绸抗菌整理上的应用 路艳华,刘治梅,林 杰 ( 辽东学院化工与材料学院,辽宁丹东1 1 8 0 0 0 ) 摘要为提高壳聚糖的水溶性,并增强其与纤维之间的结合力,采用壳聚糖与2 ,3 一环氧丙基三甲基氯化铵反应, 合成了水溶性的2 一羟丙基三甲基氯化铵壳
2、聚糖( 壳聚糖季铵盐) ,再将壳聚糖季铵盐与N 羟甲基丙烯酰胺进一步 反应,合成了带有纤维反应性基团的水溶性O 一甲基丙烯酰胺壳聚糖季铵盐( 反应性壳聚糖季铵盐) ,用傅里叶红外 光谱表征了所合成的壳聚糖季铵盐、反应性壳聚糖季铵盐和处理前后柞蚕丝的结构,研究了经反应性壳聚糖季铵 盐整理后柞丝绸的抗菌性能。结果表明:经整理的柞丝绸洗涤2 0 次后,对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抑菌率均 高于9 0 。 关键词壳聚糖;季铵盐;反应性;柞丝绸;抗菌性能 中图分类号:T S1 9 5 5 8文献标志码:A S y n t h e s i so fr e a c t i v eq u a t e r n
3、a r ya m m o n i u ms a l to fc h i t o s a na n d i t sa p p l i c a t i o no na n t i b a c t e r i a lf i n i s h i n go ft u s s a hs i l k L UY a n h u a ,L I UZ h i m e i ,L I NJ i e ( S c h o o lo fC h e m i c a lE n g i n e e r i n ga n dM a t e r i a lS c i e n c e ,E a s t e r nL i a o n i
4、 n gU n i v e r s i t y , D a n d o n g ,L i a o n i n g 118 0 0 0 ,C h i n a ) A b s t r a c t 2 一h y d r o x y p r o p y l t r i m e t h y la m m o n i u mc h l o r i dc h i t o s a n ( q u a t e r n a r ya m m o n i u ms a l to fc h i t o s a n ) w a ss y n t h e s i z e du s i n gc h i t o s a n
5、a n d2 3 一e p o x y p r o p y h r i m e t h y la m m o n i u mc h l o r i d ei no r d e rt oi n c r e a s et h e w a t e rs o l u b i l i t yo fc h i t o s a na n d e n h a n c et h eb o n d i n gb e t w e e nc h i t o s a na n df i b e r s T h e q u a t e r n a r y a m m o n i u ms a l to fc h i t
6、o s a nw a st h e nr e a c t e dw i t hN - ( h y d r o x y m e t h y l ) 一a c r y l a m i d e ,a n dt h e0 一m e t h y l a c r y l a m i d eq u a t e r n a r ya m m o n i u ms a l to fc h i t o s a n ( r e a c t i v eq u a t e r n a r ya m m o n i u ms a l to fc h i t o s a n ) w i t h r e a c t i v
7、eb o n d s a n ds o l u b i l i t yw a ss y n t h e s i z e d F T I Rw a su s e dt oc h a r a c t e r i z et h es t r u c t u r eo ft h e q u a t e r n a r ya m m o n i u ms a l to fc h i t o s a n ,t h er e a c t i v eq u a t e r n a r ya m m o n i u ms a l to fc h i t o s a na n dt u s s a hs i l
8、k b e f o r ea n da f t e rf i n i s h i n g T h ea n t i b a c t e r i a l a c t i v i t y o ft u s s a hs i l kf a b r i ct r e a t e dw i t ht h er e a c t i v e q u a t e r n a r ya m m o n i u ms a l to fc h i t o s a nw a sa l s os t u d i e d T h er e s u l t si n d i c a t e dt h a tt h eb a
9、 c t e r i a lr e d u c t i o n a g a i n s tS a u r e u sa n d E c o l io ft h ef i n i s h e dt u s s a hs i l kf a b r i cw a sm o r et h a n9 0 e v e na f t e r2 0 l a u n d e r i n g s K e yw o r d sc h i t o s a n ;q u a t e r n a r ya m m o n i u ms a l t ;r e a c t i v ep r o p e r t y ;t u
10、s s a hs i l k ;a n t i b a c t e r i a lp r o p e r t y 壳聚糖具有良好的生物相容性和可降解性。 用于纺织产品还具有抗皱、抗菌性以及染色增深色 等作用m4 | 。但壳聚糖只溶于酸性水溶液,在弱酸 性、中性和碱性介质中均产生沉淀,因而阻碍了它的 应用与推广。 由于壳聚糖分子结构中具有活泼的羟基、氨基、 收稿日期:2 0 0 9 0 2 2 2 修回日期:2 0 0 9 1 2 0 2 基金项目:辽宁省教育厅资助项目( 2 0 0 6 0 3 0 1 ) 作者简介:路艳华( 1 9 6 3 一) ,女,教授。博士。主要从事功能化纤维材料和染色
11、技术的研究。E - m a i l :y a n h u a l u l n y a h o o 万方数据 PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkR to remove the watermark 第4 期路艳华等:反应性壳聚糖季铵盐的合成及其在柞丝绸抗菌整理上的应用 8 9 吡喃环、氧桥等基团,在一定的条件下,可发生烷基 化、磺化、硝化、卤化、酰基化、氧化还原、缩合、络合 等化学反应,从而生成各种具有不同性能的壳聚糖 衍生物。如对壳聚糖进行季铵化改性,可增大其水 溶性,赋予其更好的抗菌效果,同时吸湿、保湿性能 也
12、大大提高;由壳聚糖季铵化得到的壳聚糖季铵盐 还具有良好的抗菌性,可用作阳离子表面活性剂、金 属离子的捕集剂、离子交换剂、絮凝剂、抗菌素、相转 移催化剂等- 。在纺织领域,壳聚糖季铵盐可用于 纤维的改性,能提高其抗菌和流变性。6 。而开展 具有反应活性的壳聚糖季铵盐等抗菌整理剂的合成 及应用性能研究,可使纤维或纺织品经一次整理即 被赋予抗菌功能,另一方面可减少纺织品整理工序, 同时还有利于节能和环保,故预计具有广阔的市场 前景8 ;。 本文采用低分子质量壳聚糖与2 ,3 一环氧丙基 三甲基氯化铵反应制备了水溶性的壳聚糖季铵盐, 然后在壳聚糖季铵盐分子上引入反应性基团甲基丙 烯酰胺,合成新型的天然
13、类抗菌整理剂_ 水溶性 的反应性壳聚糖季铵盐,将其直接用于柞蚕丝织物 的交联反应,赋予柞蚕丝织物以良好的抗菌特性,从 而增加壳聚糖的功能性,扩大其在纺织领域的应用 范围。 1 试验部分 1 1 材料与仪器 柞蚕丝织物:5 0 2 3 柞蚕丝平纹绸( 市售) 。 壳聚糖( 自制,黏均分子质量为2 0 1 0 4 ) 、 2 ,3 环氧丙基三甲基氯化铵、异丙醇、N - 羟甲基丙烯 酰胺、4 一甲氧基苯酚、氯化铵、乙醇、丙酮等,以上药 品均为化学纯。 革兰氏阳性菌:金黄色葡萄球菌( A T C C 6 5 3 8 ) , 革兰氏阴性菌:大肠杆菌( A T C C 2 9 5 2 2 ) 。 B S
14、2 1 0 S 型电子秤、D F 一1 0 1 S 集热式恒温加热磁 力搅拌器、恒温水浴振荡器、循环水式真空泵、D Z F , 6 0 5 1 型真空干燥箱、1 0 1 A S 1 数字显示式鼓风干燥 箱、E M S - 6 油浴控温加热磁力搅拌器、小轧车、S H Z 一 8 2 水浴恒温振荡器、H S 1 3 4 0 H 超声波清洗器。 1 2 试验方法 1 2 1 壳聚糖季铵盐的合成 采用异相法合成壳聚糖季铵盐。称取1g 壳 聚糖、3g2 ,3 环氧丙基三甲基氯化铵,放入装有温 度计和冷凝管的2 5 0m L 三口烧瓶中,再加入1 0 0m L 异丙醇作为分散剂,在8 0 的水浴中搅拌反应
15、 1 0h ,冷却反应液,并用乙醇、丙酮洗涤3 次,再真空 抽滤得固相产品,最后在真空干燥箱中于4 0 烘干 得到白色粉末,即为壳聚糖季铵盐。 1 2 2反应性壳聚糖季铵盐的合成 将1g 壳聚糖季铵盐溶于5 0m L 的去离子水中, 加入5gN 一羟甲基丙烯酰胺、0 0 1g 阻聚剂4 一甲氧 基苯酚、0 5gN H 。C 1 ,充分搅拌溶解。在1 4 0 恒 温油浴中反应1 5r a i n ,再在反应后的溶液中加入 1 5m LC H ,O H 并搅拌,加入1 0 0m L 丙酮搅拌析出沉 淀,再将该产物用丙酮进行彻底冲洗,然后在4 0q C 的真空烘箱中干燥4 8h ,得到白色疏松粉末,
16、即为反 应性壳聚糖季铵盐一。 1 2 3 柞丝绸处理 反应性壳聚糖季铵盐的双键与柞蚕丝的交联反 应需在碱性条件下进行。采用弱碱性的碳酸氢钠为 催化剂,一方面可以催化交联反应,另一方面可以减 少反应性壳聚糖季铵盐的水解伸1 ,此外,还可促进 柞蚕丝的溶胀,有利于处理液的渗透。将柞蚕丝织 物浸入含0 5 反应性壳聚糖季铵盐和2 碳酸氢 钠的处理液中,浴比为l :5 0 ,恒温振荡3 0r a i n ,然后 浸轧( 轧余率为1 0 0 ) ,8 0 预烘5r a i n ,1 6 0 焙 烘3r a i n ,充分水洗,脱水,再于超声波清洗器中清洗 5m i n ,以除去未交联的反应性壳聚糖季铵盐
17、,8 0 烘干。 1 3 测试方法 1 3 1 红外光谱测试 将所测样品与K B r 粉末混合研磨后压制成薄 圆片,采用N i c o l e t5 7 0 0 型红外光谱仪进行测试。 1 3 2 水溶性测定 在2 只试管中分别加入1 0m L 去离子水,放入 2 0 恒温水浴中,壳聚糖季铵盐和反应性壳聚糖季 铵盐分别分次加到这2 个试管中,并不断振荡试管, 直至溶液中有过量未溶解的反应性壳聚糖季铵盐存 在。恒温2 0c | C 放置2h 以上,得到饱和溶液。称出 蒸发皿的质量为m ,再把试管里上层的饱和溶液倒 入蒸发皿中,称量蒸发皿和饱和溶液的总质量为 m :,再蒸发掉全部水分,待蒸发皿冷却
18、至室温后,称 量蒸发皿和蒸发皿里固体的总质量为m ,由此计算 出溶解度S 。 s :! 竺 竺立1 0 0 m 2 一m 3 1 3 3 柞蚕丝织物抗菌性能测试 参照A S T ME2 1 4 9 0 1 和F Z T7 3 0 2 3 - - 2 0 0 6 万方数据 PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkR to remove the watermark 9 0 纺织学报第3 1 卷 抗菌针织品,采用振荡烧瓶法定量测定柞蚕丝织 物的抗菌性能9o 。抑菌率按下式计算: 月:半1 0 0 廿 式中:尺为抑菌率,;A
19、 和曰分别为抗菌试样和空 白试样振荡1 8h 的活菌浓度,c f u m L 。 按照抗菌针织品附录C 的标准化洗涤程序 进行耐久性试验,再进行抗菌性能测试,洗涤次数为 2 0 次引。 2 结果与讨论 2 1 壳聚糖季铵盐的傅里叶红外光谱表征 为研究反应性壳聚糖季铵盐合成前后分子结构 的变化情况,对壳聚糖、壳聚糖季铵盐和反应性壳聚 糖季铵盐进行傅里叶红外光谱分析,结果如图l 所示。 由图中壳聚糖和壳聚糖季铵盐的红外光谱曲线 可看出,壳聚糖经季铵化后,15 9 0c m “附近N H 变形振动峰消失,在14 8 0c m “和l6 4 0c m “处出现 了2 个新的吸收峰,分别是季铵基团的一C
20、 H ,变形 振动峰和伸缩振动峰,表明壳聚糖分子中亲核中心 一N H :上的H + 被一C H :C H ( O H ) C H 2 N + ( C H 3 ) ,取 代,生成了2 一羟丙基三甲基氯化铵壳聚糖,即壳 O H 波数c m 一1 注:8 一壳聚糖;b 一壳聚糖季铵盐;c 一反应性壳聚糖季铵盐。 图1壳聚糖、壳聚糖季铵盐和反应性壳聚糖 季铵盐的红外光谱图 F i g 1 F T I Rs p e c t r ao fc h i t o s a n 。q u a t e r n a r ya m m o n i u ms a l t o fc h i t o s a na n dr e
21、 a c t i v eq u a t e r n a r ya m m o n i u ms a l to fc h i t o s a n 聚糖季铵盐。由反应性壳聚糖季铵盐的红外光 谱曲线可看出,在16 7 0c m 。附近的吸收峰是 一c 一- - - O 伸缩振动峰,在15 4 0c r t l “附近的是甲基丙 烯酰胺中的仲胺一N H 的变形振动峰,在16 3 0c m “ 附近出现了甲基丙烯酰胺中一C c 一的伸缩振动 峰。由此说明一C H :N H C O C H - - 一- C H :连接到了壳聚 糖季铵盐分子上,使其具有了反应性基团 一C C 一。反应方程式分别见图2 、3
22、 。 C H 3 c I 8 0 + 2 尹佣:一1 L 伽,一 O C H 3 图2 壳聚糖季铵盐的合成反应 F i g 2S y n t h e s i sr e a c t i o no fc h i t o s a nq u a t e r n a r ya m m o n i u ms a l t OH | I1 4 0 + C H2 = C H C N - - C H2 一O H 啼 C H ,C l 一 1 + 1 H 图3反应性壳聚糖季铵盐的合成反应 F i g 3S y n t h e s i sr e a c t i o no fr e a c t i v ee h i t
23、 o s a nq u a t e r n a r ya m m o n i u ms a l t 2 2 壳聚糖季铵盐的水溶性测试 经测定,壳聚糖季铵盐和反应性壳聚糖季铵盐在 O I | 一C C H = C H , 2 0 时溶解度分别为1 0 8 和1 1 7 。因壳聚糖分 子上引入强亲水基团一C H :C H ( O H ) C H :N + ( C H ,) , 一= 心 C I N I C CH HC ,O 眦l 言 一毗 C C毗+ 一 毗 C I N I C HCH HC l O P 吼 万方数据 PDF Watermark Remover DEMO : Purchase fr
24、om www.PDFWatermarkR to remove the watermark 第4 期路艳华等:反应性壳聚糖季铵盐的合成及其在柞丝绸抗菌整理上的应用 9 l 后,壳聚糖分子亲核中心C :位氨基被季铵盐基团取 代,削弱了壳聚糖分子中的氢键作用,破坏了壳聚糖 的晶体结构,使分子链间距离变大,呈“松散”状态, 从而有利于水分子接近。同时,羟丙基三甲基氯化 铵带有舒展的阳离子侧链,具有强亲水性- 。再在 壳聚糖季铵盐分子中C ,的O 上引入亲水性 C H :N H C O C H C H 2 基团后,水溶性进一步 提高。 2 3柞丝绸的傅里叶红外光谱分析 为了解柞丝绸经壳聚糖季铵盐整理前后
25、的结构 变化,对其进行了红外光谱表征,结果见图4 。 可以看出,与未整理的柞丝绸相比,处理后柞丝 绸的红外光谱图发生了一定的变化。柞蚕丝纤维在 15 1 0c m “( 酰胺) 、12 2 0c m “( ) 、9 6 0c m “ ( 酰胺1 V ) 、7 0 0c m “( 酰胺V ) 等处的强吸收峰,在 处理前后未发生明显的变化。整理后柞丝绸在 1 4 8 0c m “处出现较弱的吸收峰,说明柞丝绸上含有 季铵基团的一c H ,峰较弱说明反应性壳聚糖季铵 盐的含量较少,因为本文试验中处理柞丝绸 HO 40 0 0 35 0 030 0 0 25 0 0 20 0 0 I5 0 010 0
26、 05 0 0 波数c n l 1 图4 柞丝绸的红外光谱 F i g 4 F T I Rs p e c t r ao ft r e a t e dt u s s a hs i l kf a b r i c 所用的壳聚糖季铵盐质量分数为0 5 ,已达到了 较高的抗菌性,故未选择更高的质量分数。在 16 5 0c m 1 ( 酰胺I ) 处的吸收峰略有增强,可能是 柞蚕丝纤维上接枝的反应性壳聚糖季铵盐分子中的 酰胺基增多的结果。可能的交联反应见图5 。 W n N C - - C H = C H 2 + s k o H 竺三o H N C C H 2 一C H 2 一O S i l k :N H
27、 H :Hc H :一 C + - H c C H I :c H :H C 也一q q H , O HC H 3 图5反应性壳聚糖季铵盐与柞丝绸之间的交联反应 F i g 5C r o s s l i n k i n gr e a c t i o nb e t w e e nr e a c t i v ee h i t o s a nq u a t e r n a r ya m m o n i u ms a l ta n dt u s s a hs i l kf a b r i c 2 4 柞丝绸的抗菌性能 为比较经反应性壳聚糖季铵盐处理前后柞丝绸 对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抗菌性能,对2
28、种 细菌的抑菌率进行了测试,结果如图6 所示。 可以看出:经反应性壳聚糖季铵盐处理后,柞丝 绸对所选用的2 个菌种的抑菌率均高于9 9 ;经 2 0 次洗涤后,抑菌率虽有所降低,但均高于9 0 。 这主要是因为柞丝绸与反应性壳聚糖季铵盐发生了 交联作用,这与红外光谱分析一致,因此虽经2 0 次 洗涤,仍具有较高的抗菌性能。 3 结论 采用异相法,以异丙醇为分散剂,用壳聚糖与 2 ,3 - 环氧丙基三甲基氯化铵在8 0 下反应1 0h ,合成 0 0 9 0 鬟8 0 、 静 枢 辕7 0 6 0 5 0 4 注:1 一水洗前对金黄色葡萄球菌;2 一水洗后对金黄色 葡萄球菌;3 一水洗前对大肠杆
29、菌;4 一水洗后对大肠杆菌。 图6 整理后柞丝绸的抗菌性能 F i g 6 A n t i b a c t e r i a lp r o p e r t yo ff i n i s h e d t u s s a hs i l kf a b r i c r 一也 C I N I C HCH HC I O M J 叫 万方数据 PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkR to remove the watermark 9 2 纺织学报第3 1 卷 了2 一羟丙基三甲基氯化铵壳聚糖,即壳聚糖季铵 盐。以4 一甲氧基苯酚为
30、阻聚剂,N H 。C 1 为催化剂, 1 4 0 下用壳聚糖季铵盐和N 羟甲基丙烯酰胺反 应1 5m i n ,合成了含双键的反应性壳聚糖季铵盐。 所合成的反应性壳聚糖季铵盐水溶性良好,可直接 用于柞丝绸等蛋白质纤维织物的整理。经反应性壳 聚糖季铵盐处理后,柞丝绸对金黄色葡萄球菌和大 肠杆菌均具有较高抑菌率,经2 0 次水洗后仍高于 9 0 。 参考文献: 2 3 4j 邓炳耀,高卫东,姚静,等壳聚糖抗菌整理棉织物 的研究 J 纺织学报,2 0 0 6 ,2 7 ( 2 ) :4 5 4 8 D E N GB i n g y a o ,G A OW e i d o n g ,Y A OJ i
31、n g ,e ta 1 T r e a t m e n to fc o t t o nf a b r i c su s i n gc h i t o s a na n t i m i c r o b i a l a g e n t J J o u r n a lo fT e x t i l eR e s e a r c h ,2 0 0 6 ,2 7 ( 2 ) : 4 5 4 8 路艳华,林红,陈宇岳,等纳米T i O :- 壳聚糖对柞蚕丝 结构与性能的影晌 J 纺织学报,2 0 0 7 ,2 8 ( 8 ) : 1 5 1 8 L UY a n h u a ,L I NH o n g ,C
32、 H E NY u y u e ,e ta 1 E f f e c to f n a n o T i 0 2a n dc h i t o s a no nt h es t r u c t u r ea n dp r o p e r t i e so f t u s s a hs i l k J J o u r n a lo fT e x t i l eR e s e a r c h ,2 0 0 7 , 2 8 ( 8 ) :1 5 1 8 Y EW e i j u n ,L E U N GF a iM a n ,X I NJ o h n ,e ta 1 N o v e l c o r e s
33、 h e l lp a r t i c l e sw i t hp o l y ( n b u t y la c r y l a t e ) c o r e s a n dc h i t o s a ns h e l l sa sa na n t i b a c t e r i a lc o a t i n gf o rt e x - t i l e s JJ P o l y m e r ,2 0 0 5 ( 4 6 ) :1 0 5 3 8 1 0 5 4 3 王新平,封云芳壳聚糖在真丝织物染整中的应 用 J 印染,1 9 9 9 ( 8 ) :1 2 1 4 W A N GX i n p
34、i n g ,F E N GY u n f a n g A p p l i c a t i o no f c h i t o s a ni n d y e i n ga n df i n i s h i n gp r o c e s s o fs i l k - l 。一! - 一“。f - l4 1 b - q ,I ,i i 一”- t - + , i l ( 上接第8 7 页) L U O M i n S o l g e lt e c h n i q u ea n di t sa p p l i c a t i o nf o r e g r o u n d o nt e x t i l
35、e s J T e x t i l eA u x i l i a r i e s ,2 0 0 4 ( 2 ) :6 8 4 洪贵山,顾雪蓉水性聚氨酯的制备及其交联膜的性 能研究 J 南京大学学报:自然科学版,2 0 0 0 , 3 6 ( 4 ) :5 2 3 5 2 8 H O N GG u i s h a n ,G UX u e r o n g T h e p r e p a r a t i o n o f w a t e r b o r n ep o l y u r e t h a n ea n dt h ep r o p e r t i e so ft h e c r o s s l
36、 i n k e df i l m s ! J J o u r n a lo fN a n j i n g U n i v e r s i t y : N a t u r a lS c i e n c eE d i t i o n ,2 0 0 0 ,3 6 ( 4 ) :5 2 3 5 2 8 5 T E X T O RT ,B A H N E RT ,S C H O L L M E Y E R E I n o r g a n i co r g a n i ch y b r i dp o l y m e r st op r o t e c t t e c h n i c a l t e x
37、t i l e s J T e c h n i c a lT e x t i l e s ,2 0 0 2 ( 4 5 ) :1 0 3 1 0 5 5 6 7 8 9 1 0 f a b r i c J D y e i n g F i n i s h i n g ,1 9 9 9 ( 8 ) :1 2 1 4 周景润,辛梅华,李明春壳聚糖季铵盐的制备及其应 用研究进展 J 化工进展,2 0 0 8 ,2 7 ( 5 ) :6 7 9 6 8 6 Z H O UJ i n g r u n ,X I NM e i h u a ,L IM i n g e h u n R e s e a r c h
38、 p r o g r e s so fp r e p a r a t i o no fc h i t o s a nq u a t e r n a r ya m m o n i u m s a l ta n di t sa p p l i c a t i o n J C h e m i c a l I n d u s t r y a n d E n g i n e e r i n gP r o g r e s s ,2 0 0 8 ,2 7 ( 5 ) :6 7 9 6 8 6 J I AZ h i s h e n ,S H E ND o n g f e n g ,X UW e i l i a
39、 n g S y n t h e s i s a n da n t i b a c t e r i a la c t i v i t i e so fq u a t e r n a r ya m m o n i u ms a l t o fc h i t o s a n J C a r b o h y d r a t eR e s e a r c h ,2 0 0 1 ,3 3 3 ( 1 ) : l 一6 路艳华,陈宇岳,张伟,等壳聚糖季铵盐处理柞蚕丝的 结构与热性能 J 蚕业科学,2 0 0 8 ,3 4 ( 3 ) :4 8 2 4 8 5 L UY a n h u a ,C H E N
40、Y u y u e ,Z H A N GW e i ,e ta 1 S t r u c t u r ea n dt h e r m a lp r o p e r t yo ft u s s a hs i l kt r e a t e dw i t h q u a t e r n a r ya m m o n i u ms a l t o fc h i t o s a n J S c i e n c eo f S e r i c u h u r e ,2 0 0 8 ,3 4 ( 3 ) :4 8 2 4 8 5 殷志剑,郭玉良,金雅,等反应性抗菌整理剂合成技 术进展 J 纺织导报,2 0 0
41、7 ( 1 1 ) :7 9 8 3 Y I NZ h i j i a n ,G U OY u l i a n g ,J I NY a ,e ta 1 A d v a n c e si n s y n t h e s i so f r e a c t i v ea n t i b a c t e r i a la g e n t s J C h i n a T e x t i l eL e a d e r ,2 0 0 7 ( 1 1 ) :7 9 8 3 S A N G H O O NL i r a ,S A M U E LM H u d s o na p p l i c a t i o n
42、o f af i b e r r e a c t i v ec h i t o s a nd e r i v a t i v et oc o t t o nf a b r i c a sa n a n t i m i c r o b i a lt e x t i l ef i n i s h J C a r b o h y d r a t eP o l y m e r s , 2 0 0 4 ,5 6 ( 2 ) :2 2 7 2 3 4 杨春生,蔡照胜,王锦堂,等C T A 季铵化壳聚糖合 成条件的优化及其结构表征 J 功能高分子学报, 2 0 0 4 1 7 ( 1 2 ) :6 4 9
43、6 5 6 Y A N GC h u n s h e n g ,C A IZ h a o s h e n g ,W A N GJ i n t a n g ,e ta 1 O p t i m i z a t i o n o f s y n t h e t i cc o n d i t i o na n dt h es t r u c t u r e c h a r a c t e r i z a t i o no fe h i t o s a n q u a t e r n i z e d w i t h C T A J J o u r n a lo fF u n c t i o n a lP
44、o l y m e r s ,2 0 0 4 ,1 7 ( 1 2 ) :6 4 9 6 5 6 1 | - o - i i 一l | i“刊l l IH _ | I4 D “ I 一1 _ 1 。r - - I I 6 T E X T O RT ,B A H N E R STH ,S C H O L L M E Y E RE C o a t i n gw o o la n ds i l kb ys o l g e lt e c h n i q u e C T h e 1 0 t hI n t e r n a t i o n a lW o o lT e x t i l eR e s e a r
45、 c hC o n f e r e n c e G e r m a n y : s n ,2 0 0 3 7 8 叶早萍溶胶凝胶技术在羊毛防毡缩整理中的应用 研究 D 上海:东华大学,2 0 0 5 Y EZ a o p i n g As t u d yo nw o o la n t i f e l t i n gw i t hs o l g e l t e c h n o l o g y D S h a n g h a i :D o n g h u aU n i v e r s i t y ,2 0 0 5 李绍雄,刘益军聚氨酯胶粘剂 M 北京:化学工业 出版社,1 9 9 8 :4 0 4 L IS h a o x i o n g ,I J UY i j u n P o l y u r e t h a n eA d h e s i v e M B e i j i n g :C h e m i c a lI n d u s t r yP r e s s ,1 9 9 8 :4 0 4 万方数据 PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkR to remove the watermark
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