有机化学习题与解答.doc
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1、目 录第一章 绪论-4第二章 烷烃-5第三章 单烯烃-12第四章 炔烃和二烯烃-18第五章 脂环烃-28第六章 对映异构-34第七章 芳烃-45第八章 现代物理实验方法的应用-54第九章 卤代烃-60第十章 醇 酚 醚-74第十一章 醛 酮-84第十二章 羧酸-92第十三章 羧酸衍生物-95第十四章 含氮化合物-97第十五章 杂环化合物-101第十六章 碳水化合物-104第十七章 蛋白质和核酸-113第十八章 甾萜化合物-116第一章 绪论习题1.甲基橙是一种含氧酸的钠盐,它的含碳量51.4%、氮12.8%、硫9.8%和钠7.0%,问甲基橙的实验式是什麽?2.胰岛素含硫3.4%,其分子量为57
2、34,问一分子中可能有多少硫原子?3.元素定量分析结果,指出某一化合物的实验式为CH,测得其分子量为78,问它的分子式是什麽? 4.根据键能数据,当乙烷(CH3-CH3)分子受热裂解时,哪种共价键首先破裂?为什么?这个过程是吸热反应还是放热反应? 5.写出下列反应能量的变化?6、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。 第一章 绪论习题答案1.解:由题意:甲基橙分子中各原子数目之比为:C:51.4/12=4.3 4.3/0.3=14.3H:4.3/1=4.3 4.3/0.3=14.3N:12.8/14=0.9 0.9/0.3=3S:9.8/32=0.3 0.3/0
3、.3=1Na:7.0/23=0.3 0.3/0.3=1O:100-(51.4+4.3+12.8+9.8+7.0)/16=0.92 0.92/0.3=3因为:C:H:N:S:Na:O=14:14:3:1:1:3 所以:甲基橙的实验式为C14H14O3N3Na2.解:一分子胰岛素中可能含有硫原子数为:5734*0.034/32=63.解:设其分子式 CnHn ,由题意有:(CH)*n=78 即(12+1)* n=78 所以 n=6 所以分子式为C6H6。4.解:由表1-3知:乙烷分子中C-H键能为415.3KJ/mol C-C键能为345.6KJ/mol。所以C-C键能小,不稳定,所以C-C键先断
4、裂,此过程是吸热反应。5. =431KJ/mol =188.3KJ/mol =435.1KJ/mol =-338.9KJ/mol6. 第二章 烷烃习题2.写出庚烷的同异构体分的构造式,用系统命名法命名之:3.用系统命名下列化合物:(6) (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)24.指出习题2中符合条件的烷烃:(1).没有叔氢的: (2)含一个季碳原子的: (3)含异丙基的:(4).含有叔氢的: 5.写出构造式,并用系统命名法命名之。 (1) C5H12仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的 (2) C5H12仅含有一个叔氢的 (3) C5H12仅含有伯氢和仲氢6.写出下列化合物的构造式和
5、简式: (1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 (2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃:(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃: (4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃 7.试指出下列各组化合物是否相同?为什么?(1)(2)8.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C-C和C-H键的形式. 9.(1) 把下列三个透视式,写成纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢? (2)把下列两个楔形式,写成纽曼投影式,它们是不是同一构象? 10.写出戊烷的主要构象式(用纽曼投影式表示) 11.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面) (1)2-甲基戊烷 (2)正己烷 (3)正庚烷 (4)十
6、二烷12.写出在室温时,将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的构造式: .正己烷: .异己烷 .2,2-2甲基丁烷 13.试给出下列反应能量变化的曲线图. CH3-H + F H-F +CH314. 给出下列反应能量变化的曲线图. CH3CH2-H + ClHCl + CH3CH2 E1=-16.7KJ/mol或-21KJ/mol. E活=4.1KJ/mol,用E2表示 15.氯,溴分别与甲烷起卤代反应的活化能为16.7KJ/MOL,75.3KJ/mol,说明何者较易起反应呢? 16.在下列一系列反应步骤中, AB B+CD+E E+A2F 试回答: a哪些质点可以认为是反应物,产物,中
7、间体? b写出总的反应式: c给出一张反应能量变化草图. 17.写出乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程: 18试写出下列各反应生成的一卤代烷,预测所得异构体的比例:19.用反应式表示从含三个碳的化合物制备己烷?20.试根据甲烷只有一种一元取代物的事实,说明甲烷为什么不可能排成正方平面构型,也不可能为梯形构型呢? 第二章 烷烃习题答案 3-乙基庚烷 2,3-二甲基戊烷 2,2,4-三甲基戊烷 2,5-二甲基-3-乙基己烷 4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 4-甲基-5-乙基辛烷 4-甲基-5-乙基辛烷 3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基)
8、壬烷 正己烷正己烷3-甲基庚烷 没有叔氢的:1、4、5 含一个季碳原子的:4、5、9 含异丙基的:2、6、7、9 含有叔氢的2、3、6、7、8、9 简式:CH3CH2(CH3)2(CH3)3因为CnH2n+2=86 所以 n=6该烷烃为 C6H14,含一个支链甲烷的异构体为:两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式两者相同,均为己烷的锯架式,若把其中一个翻转过来,使可重叠.丙烷分子中C-C键是两个C以SP3杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所形成的化学键. 为同一构象。纽曼投影式分别为:为不同构象。 略十二烷正庚烷正己烷2-甲基戊烷;因为烷烃的沸点随C原子数的增加而升
9、高;同数C原子的烷烃随着支链的增加而下降。正己烷:一氯代产物有3种 CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl异己烷:一氯代产物有5种2,2-2甲基丁烷: 一氯代产物有3种13解 :H=-129.7kJ/mol E活=5kJ/mo反应进程:由题意,二者与甲烷起卤代反应的活化能 16.775.3 故,氯易与甲烷起反应.a. 反应物:A,C. 产物:D,F. 中间体:B,E.b. 2A + C D + 2Fc.解 :Cl2 2Cl CH3CH3 + ClCH2CH2 + HCl CH3CH2 + Cl2 CH3CH2Cl +Cl CH3CH2+Cl CH3CH2Cl 1-氯丙烷 3(3+3)100%
10、=33% 2-氯丙烷 3(3+3)100%=57%A%=9(9+1600+6)100%=0.6% B%=1600(9+1600+6)100%=99% A%=9(9+1600)100%=0.6% B%=1600(9+1600)100%=99.4% 利用偶联反应中的Wrtz合成法.解:甲烷的一元取代物只有一种,说明甲烷分之中四个氢原子等同,若用正方平面构型表示,虽然可以说明四个氢原子等同,但键角不符合10928,若梯形表示构型则键角不符合109O28,键长也不等,四个氢不等同,故不能用正方平面构型及梯形构型来表示。第三章 单烯烃习题1.写出戊烯的所有开链烯烃异构体的构造式,用系统命名法命名之,如有
11、顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E。2.命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E(1) CH3(C2H5)C=C(CH3)CH2CH2CH3 (CH3)3CCH2CH(C2H5)CH=CH2 CH3HC=C(CH3)C2H5 3.写出下列化合物的构造式: (E)-3,4-二甲基-2-戊烯(2) 2,3-二甲基-1-己烯 反-3,3-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯(Z) 4对下列错误的命名给予改正. (1)1-丁烯 (2) 2-甲基-3-丁烯 . 5.用反应式表示异丁烯与下列试剂的反应: .Br2/
12、CCl4 .KMnO4 5%碱性溶液 .浓H2SO4作用后,加热水解. .HBr .HBr (有过氧化物) 6.写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物:7.裂化汽油中含有烯烃用什么方法能除去烯烃? 8试写出下列反应中的(a)及(b)的构造式: (1) (a)+Zn -(b)+ZnCl (2)9.试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法: 10.化合物中甲,其分子式为C5H10,能吸收1分子氢,与/H2SO4作用生成一分子C4酸.但经臭氧化还原水解后得到2个不同的醛,试推测甲可能的构造式.这个烯烃有无顺反异构呢? 11.某烯烃的分子式为C10H20, 经臭氧化还原水解后得到CH3COCH2CH2CH3,推
13、导该烯烃的构造式. 12.绘出乙烯与溴加成反应的位能反应进程图. 13.在下列位能-反应进程图中,回答(1),(2),(3),(4),标记处的意义,请写成产物的构造式. 14.试用生成碳离子的难易解释下列反应:15把下列碳正离子稳定性的大小排列成序。 (1)(2)(3)16.下列溴代烷脱HBr后得到多少产物,那些是主要的。 (1) BrCH2CH2CH2CH3 (2) CH3CHBrCH2CH3 (3) CH3CH2CHBrCH2CH3 17分析下列数据,说明了什么问题,怎样解释? 烯烃加溴的比率 烯烃及其衍生物 速率比 (CH3)2C=C(CH3) 14 (CH3)2C=CH-CH3 10.
14、4 (CH3)2C=CH2 5.53 CH3CH=CH2 2.03CH2=CH2 1.00 CH2=CH-Br 0.0418C+是属于路易斯酸,为什么? 19试列表比较键和键(提示:从存在、重叠旋转、电子云分布方面去考虑)。 20用指定的原料制备下列化合物,试剂可以任选。(要求:常用试剂) (1) 由2-溴丙烷制1-溴丙烷 (2) 由1-溴丙烷制2-溴丙烷 (3) 从丙醇制1,2-二溴丙烷 第三章 单烯烃习题答案解: CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯 2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 (Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯 4-甲基-2-乙基-1-戊烯 3,4-二
15、甲基-3-庚烯 (Z)-3,4-二甲基-3-庚烯 (E)-3,4-二甲基-3-庚烯 4-甲基-2-己烯 (Z)4-甲基-2-己烯 (E)- 3-甲基-2-己烯 5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯3-甲基-2-戊烯(Z)-3-甲基-2-戊烯 或 反3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-2-戊烯 或 顺-3-甲基-2-戊烯(Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯(正确) 错误, 正确命名应为: 3-甲基-1-丁烯.(遵循马氏规则)室温下,用浓H2SO4洗涤,烯烃与H2SO4作用生成酸性硫酸酯而溶于浓H2SO4中,烷烃不溶而分层,可以除去烯烃。(1)(a):(b): CH3CH2CH=CH2 (a) :(CH
16、3CH2CH2)3B (b): CH3CH2CH2OH 方法一:使酸性KMnO4溶液褪色为烯烃, 烷烃无此反应. 方法二:室温下无光照,迅速使Br2/CCl4溶液褪色者为烯烃, 烷烃无此反应. 由题意: (可能是单烯烃或环烷烃) 甲可能的结构式为:CH3CH2CH2CH=CH2或(CH3)2CHCH=CH2 ,且该烯烃没有顺反异构体.由题意: 只生成一种产物酮,该烯烃双键两端对称 C10H20为表示反应中过度态表示产物的位能 表示该反应的活化能 表示该反应的反应热效应。 产物的构造式为:CH2OHCH3 从电子效应分析,3O碳正离子有8个C-H键参与-共轭,而2O碳正离子只有4个C-H键参与共
17、轭,离子的正电荷分散程度3O2O,离子的稳定性3O2O,因此,3O碳正离子比2O碳正离子容易形成,综上考虑,产物以为主。解:一种产物,CH2=CHCH2CH3两种产物,CH3CH=CHCH3(主) CH2=CH-CH2CH3(次)一种产物, CH3CH=CHCH2CH3解:分析数据,由上至下,烯烃加溴的速率比依次减小,可从两方面来解释。 (1)不饱和碳上连有供电子基越多,电子云变形程度越大,有利于亲电试剂进攻,反应速度越大,而连有吸电子基,则使反应速度减小 (2) 不饱和碳上连有供电子基,使反应中间体溴 钅 翁 离子正点性得到分散而稳定,易形成,所以反应速度增大,如连有吸电子团,则溴钅 翁 离
18、子不稳定,反应速度减小。解:lewis酸是指在反应过程中能够接受电子对的分子和离子,C+是缺电子的活性中间体,反应时能接受电子对成中性分子,故它属lewis酸。略第四章 炔烃和二烯烃1、写出C6H10的所有炔烃异构体的构造式,并用系统命名法命名之 。 2、命名下列化合物: (1) (CH3)3CCCH2C(CH3)3 (2)C4H9CCCH3 CH3CH=CHCH(CH3)CCCH3 HCCCCCH=CH2 3.写出下列化合物的构造式,并用系统命名法命名。 烯丙基乙炔 丙烯基乙炔 二叔丁基乙炔 异丙基仲丁基乙炔 4.下列化合物是否存在顺反异构体,如存在则写出其构型式: CH3CH=CHC2H5
19、 (2)CH3CH=C=CHCH3 (3) CH3CCCH3 CHC-CH=CH-CH3 5.利用共价键的键能计算如下反应在2500C气态下的反应热. CHCH + Br2 -CHBr=CHBr H= ? 2CH CH -CH2=CH-C CH H=? (3) CH3C CH+HBr-CH3-C=CH2 H=? 61,3-戊烯氢化热的实测值为226 KJ/mol,与1,4-戊二烯相比,它的离域能为多少?7.利用共价键进行计算,证明乙醛比乙烯醇稳定: 8.写出下列反应的产物: 9.用化学方法区别下列化合物 2-甲基丁烷, 3-甲基-1-丁炔, 3-甲基-1-丁烯. (2) 1-戊炔, 2-戊炔
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