化学实验报告--乙酰苯胺的制备.pdf
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1、化学实验报告 -乙酰苯胺的制备 乙酰苯胺的制备 1 1 、 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验 操作;2、 学习固体样品的制备;3、 学习分馏柱的原理 及使用方法;4、 掌握重结晶方法及操作;5、 熟悉固体 样品熔点的测定方法;2 N-苯(基)乙酰胺 (N-Phenylacetamide), 别名乙酰苯胺 (acetanilide) , 具有 退热镇痛作用,是较早使用的解热镇痛药,有“ 退热冰 ” 之 称。 乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如醋酸、醋酸酐或乙 酰氯等直接作用来制备。其特点比较如下:试剂反应活 性 价格 来源副产物冰醋酸较慢便宜 易得H 2 O 醋酸 酐 较快 较贵受限 CH 3 COO
2、H 乙酰氯激烈较贵易得 HCl 综合以上各因素考虑,本实验选用乙酸作为乙酰化试 剂。 反应如下:乙酸与苯胺的反应速率较慢,且反应是 可逆的,为了提高乙酰苯胺的产率,一般采用冰乙酸过量 的方法,同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。 由于苯胺易氧化,加入少量锌粉,防止苯胺在反应过程中 氧化。乙酰苯胺不仅本身是重要的药物,而且是磺胺类药 物合成中重要的中间体。本实验进行的反应是胺的酰化, 在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施,一级 和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以 降低胺对氧化降解的敏感性,使其不被反应试剂破坏,然 后再在芳环上接上所需基团,再利用酰胺能水解成胺的性
3、 质, 恢复氨基;同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反 应(特别是卤化)中的活化能力,使其由很强的第类 定位基变为中等强度的第类定位基,使反应由多元取 代变为有用的一元取代,由于乙酰基的空间位阻,往往选 择性的生成对位取代物。将固体物质加热到固态转变为液 态时的温度即为该物质的熔点。纯净的固体化合物通常有 固定的熔点, 且熔程(固体开始熔化到全部熔化的温度范 围) 不超过1 。 如果含有杂质,则熔点通常会比纯净物 质降低,熔程也会加长。所以,可以通过测定熔点来鉴 定有机物,并通过熔程来检验其纯度。测定混合物熔点可 以鉴定两物质是否为同一物质。未知物 A 与已知物 B 等量 混合, 若混合物熔点
4、与 A 和 B 相同, 则为同一物质。若 比 A 或 B 的熔点低得多且熔程加长,则为不同物质。物 质在固态和液态时蒸汽压都随温度升高而升高。在交叉点 处, 固液态并存,此时温度为该物质熔点。根据拉乌尔 定 律, 在一定温度、压力下,溶质的加入将降低溶剂的 蒸汽分压,因此,杂质的存在将使得混合物熔点比纯净 物低。但是,当混合物生成新的物质或者形成固溶体时, 混合物熔点有可能高于原有纯净物熔点。有些纯物质没有 固定熔点,它们在到达熔点之前已经分解。这些物质的熔 点实际上就是其分解点。常见熔点测定仪器有梯勒管、显 微熔点测定仪、数字熔点仪等。梯勒管仪器简单廉价,显 微熔点仪所需样品量少,数字熔点仪
5、操作方便。本实验 将同时采取两种方法测定,并比较其优缺点。3 名称 相 对分子质量性状 相对密度熔点 / 沸点 / 溶解度g/(1 00g 水) g/(1 00g 乙醇) 苯胺93. 1 2 棕黄色油状液体1 . 02 -6. 3 1 84 微溶 冰醋酸60. 052 无色透明液体1 . 05 1 6. 6 11 7. 9 乙酰苯胺1 35. 1 6 无色片状晶体1 . 21 1 551 56 280290 温度高,溶解度大较水中大4 50mL、 1 00mL 圆底烧瓶;刺形分馏柱;球形冷凝管; 50mL、 250mL 烧杯; 1 0mL、 50mL 量筒; 布 氏漏斗; 抽滤瓶;水循环真空泵
6、;锥形短颈漏斗;铜漏斗;酒精 灯; 温度计;烘箱;b 形管 (梯勒管 ); WRS-1 B 数字熔 点仪。苯胺;冰醋酸;乙醇-水(1 : 3) 混合溶剂;液 体石蜡。5、时间操作现象 11 : 3611 : 46 11 : 46 1 2: 00 1 2: 20 1 2: 25 1 2: 251 3: 20 1 3: 27 1 3: 33 在 50ml 圆底中加入5mL 苯胺、 7. 5mL 冰乙酸和23 颗沸 石, 稍晃动烧瓶使混合均匀用刺形分馏柱搭好分馏装置 小火加热1 0min 加大加热速度250mL 烧杯中加入1 00mL 冷水 停止加热,在不断搅拌下把反应混合物趁热以 细流状棕黄色油状
7、液体沸腾,蒸汽上升到分馏柱中段, 有回滴温度计显示30 分馏柱支管口开始有液体滴下,1 03 蒸汽温度稳定在1 05 蒸汽温度在 951 05 之间浮 动 蒸汽温度迅速下降至80以下呈肉色油滴状凝固析出 时间 操作 现象 慢慢倒入装有冷水的烧杯中,1 4: 20 1 4: 401 4: 50 1 4: 52 1 5: 20 1 5: 1 01 5: 30 1 5: 35 1 5: 50 继续搅拌使之冷却用布氏漏斗抽滤析出的固体,压碎, 用 51 0mL 冷水 洗涤以除去残留酸液,抽干称量表面皿将 漏斗中的固体转移至表面皿中,称量 将一部分 (3. 1 5g) 固 体转移至 250mL 烧杯,加
8、 45mL 水,加热,不能完全 溶解, 又加入 5mL 水 加入半勺活性炭粉末,盖上表面皿 煮沸 5min 以上 搭好保温过滤装置,在铜漏斗中加入开水, 点燃酒精灯加热铜漏斗趁热保温过滤,室温下冷却滤液 放入冷水浴中进一步冷却抽滤,用空心塞挤压,尽量抽 干 转移至滤纸上称量干燥后再称量用 b 形管测熔点用 数字熔点仪测熔点碎成细粒状51 . 59g 57. 89g 部分固体 与活性炭一起凝结在滤纸底部滤液中析出无色鳞片状晶体 2. 82 1 . 1 6 = 1 . 66g 1 . 43g 11 2 11 4 11 2. 6 11 3. 6 部分固体与活性炭一起凝结在滤纸底部滤 液中析出无色鳞片
9、状晶体,晶形比水中析出的稍大3. 03 1 . 1 8 = 1 . 85g 另一部分 (3. 1 5g) 固体转移至1 00mL 圆底烧瓶,加入 25mL 乙醇 -水(1 : 3) 混合溶剂,用球形 冷凝管搭好冷凝回流装置,加热溶解加入半勺活性炭粉 末, 煮沸 5min 以上 趁热保温过滤,室温下冷却滤液放 入冷水浴中进一步冷却抽滤,用空心塞挤压,尽量抽干 转移至滤纸上称量干燥后再称量1 . 62g 时间 操作 现象 用 b 形管测熔点用数字熔点仪测熔点11 2 11 4 11 3. 5 11 3. 8 6 共获得未干燥的乙酰苯胺粗产品6. 30g, 以原料苯胺的用量计算粗产率:6. 30 1
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- 化学 实验 报告 乙酰 苯胺 制备
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