_高中化学有机化合物知识点总结.pdf
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1、高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、 羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的一般指 N(C) 4醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 (3)具有特殊溶解性的: 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸 收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、 蛋白质可溶于水形成胶体 。蛋白质在浓轻金属盐 (包括铵盐) 溶液中溶解度减小,会析出 (即 盐析,皂化
2、反应中也有此操作)。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。 2有机物的密度 小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、酯(包括油脂) 欢迎各位同学老师家长关注微信公众号:高中学习帮, 发送“高中视 频”四个字即可下载高中各科全套教学视频(语数外理化生政史地), 共 105G;还会有有新东方学而思 黄冈 101 网校视频,非常全面, 绝不收费,还即将开免费直播网络课程,高中各科知识点总结和习题 资料,高考资源,非常好的公众号 关注方法: 微信扫描上面的二维码 微信搜索公众号:高中学
3、习帮即可! 3有机物的状态 常温常压( 1 个大气压、 20左右) (1)气态: 烃类:一般N(C) 4 的各类烃注意: 新戊烷 C(CH 3)4亦为气态 衍生物类: 一氯甲烷( CH 3 Cl , 沸点为 - 24.2 ) 甲醛( HCHO ,沸点为 - 21 ) (2)液态:一般N(C)在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如, 己烷 CH3(CH2)4CH3 甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 乙醛 CH3CHO 特殊: 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态 (3)固态:一般N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如, 石蜡C12以上的烃 饱和程度高的
4、高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态 4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液; 淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液; 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。 5有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味: 甲烷无味 乙烯稍有甜味 ( 植物生长的调节剂) 液态烯烃汽油的气味 乙炔无味 苯及其同系物芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。 一卤代烷不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。 C4以下的一元醇有酒味的流动
5、液体 C5C11的一元醇不愉快气味的油状液体 C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体 乙醇特殊香味 乙二醇甜味(无色黏稠液体) 丙三醇(甘油)甜味(无色黏稠液体) 乙醛刺激性气味 乙酸强烈刺激性气味(酸味) 低级酯芳香气味 二、重要的反应 1能使溴水( Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物 通过加成反应使之褪色:含有、 CC的不饱和化合物 通过氧化反应使之褪色:含有CHO(醛基)的有机物 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物 通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH - = 5Br - + BrO3 - + 3H2O 或 Br2 + 2OH -
6、 = Br - + BrO - + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S 2- 、SO2、SO3 2-、I-、Fe2+ 2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H +褪色的物质 (1)有机物:含有、 CC、 CHO 的物质 与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应 ) (2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S 2- 、SO2、SO32 - 、Br - 、I -、Fe2+ 3与 Na 反应的有机物:含有OH、 COOH 的有机物 与 NaOH 反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基 、COOH 的有机物反应 加热时,能与酯反应(取代反应) 与 Na2CO3反应
7、的有机物:含有酚 羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3; 含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体; 与 NaHCO3反应的有机物:含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物: 含有 CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液 Ag(NH 3)2OH (多伦试剂)的配制: 向一定量2%的 AgNO 3溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 (3)反应条件: 碱性、水浴加热 若在酸性条件下,则有Ag(NH 3)2 + + OH- + 3H
8、 + = Ag+ + 2NH 4 + + H 2O 而被破坏。 (4)实验现象:反应液由澄清变成灰黑色浑浊;试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式:AgNO 3 + NH3 H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3 H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式: RCHO + 2Ag(NH 3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】 :1水(盐)、2银、 3氨 甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH 3)2OH4Ag + (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛:OHC-CHO +
9、4Ag(NH 3)2OH4Ag + (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖:(过量) CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O (6)定量关系: CHO2Ag(NH) 2OH2 Ag HCHO4Ag(NH)2OH4 Ag 5与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应 (1)有机物:羧酸(中和) 、甲酸(先中和,但NaOH 仍过量,后氧化) 、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、 甘油等多羟基化
10、合物。 (2) 斐林试剂的配制: 向一定量10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴2%的 CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即 斐林试剂)。 (3)反应条件: 碱过量、加热煮沸 (4)实验现象: 若有机物只有官能团醛基(CHO) ,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸 后有(砖)红色沉淀生成; 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液, 加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; (5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O + 2H2O HCHO
11、+ 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O + 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O + 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O + 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O (6)定量关系: COOH? Cu(OH) 2? Cu 2+ (酸使不溶性的碱溶解) CHO2Cu(OH) 2Cu2O HCHO4Cu(OH)22Cu2O 6能发生水解反应的有机物是:酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质) 。 HX + NaOH = NaX + H2O (
12、H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或 7能跟 I2发生显色反应的是:淀粉。 8能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式CnH2n+2(n 1) CnH2n(n2) CnH2n-2(n2) CnH2n-6(n6) 代表物结构式 H C C H 相对分子质量Mr16 28 26 78 碳碳键长 ( 10 -10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键角10928约 120180120 分子形状正四面体 6 个原子 共平面型 4 个
13、原子 同一直线型 12 个原子共平 面 (正六边形 ) 主要化学性质 光 照 下 的 卤 代;裂化;不 使酸性 KMnO 4 溶液褪色 跟 X2、 H2、 HX 、 H2O、HCN 加 成,易被氧化; 可加聚 跟 X2、 H2、 HX 、 HCN 加成;易 被氧化;能加 聚得导电塑料 跟H2加成 ; FeX3催化下卤 代;硝化、磺 化反应 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 醇 一元醇: ROH 饱和多元醇: CnH2n+2Om 醇羟基 OH CH3OH (Mr :32) C2H5OH (Mr :46) 羟基直接与链烃基结 合,OH
14、 及 CO 均有极性。 -碳上有氢原子才能 发生消去反应。 -碳上有氢原子才能 被催化氧化,伯醇氧 化为醛,仲醇氧化为 酮,叔醇不能被催化 氧化。 1.跟活泼金属反应 产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢 卤 酸 反 应 生 成 卤 代烃 3.脱水反应 :乙醇 140 分 子 间 脱 水成醚 170 分 子 内 脱 水生成烯 4.催化氧化为醛或 酮 5.一般断 OH 键 与 羧 酸 及 无 机 含 氧酸反应生成酯 醛 醛基 HCHO (Mr :30) (Mr :44) HCHO 相当于两个 CHO 有极性、能加 成。 1.与 H2、HCN 等 加成为醇 2.被氧化剂 (O2、 多 伦 试 剂 、 斐
15、 林 试 剂、酸性高锰酸钾 等)氧化为羧酸 羧酸 羧基 (Mr :60) 受 羰基影 响 , OH 能电离出H+, 受羟基影响不能被加 成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般 断 羧 基 中 的 碳 氧 单键,不能被H2 加成 3.能与含 NH2物 质 缩 去 水 生 成 酰 胺(肽键 ) 酯 酯基 HCOOCH3 (Mr :60) (Mr :88) 酯基中的碳氧单键易 断裂 1.发生水解反应生 成羧酸和醇 2.也可发生醇解反 应 生 成 新 酯 和 新 醇 氨基 酸 RCH(NH2)COOH 氨基 NH2 羧基COOH H2NCH2COOH (Mr :75) NH2能以配位键结 合 H+
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