2020高考化学江苏专用提分大二轮复习课件:专题十 常见有机物及其应用 大题题型突破(五) .pptx
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1、,有机推断与合成路线设计,专题十 大题题型突破(五),1.(2019苏锡常镇四市高三一调)化合物G是一种具有抗疟药理活性的喹啉类衍生物,其合成路线流程图如下:,1,2,3,4,5,已知:,。,(1)F中的含氧官能团名称为_、_。,醛基,醚键,解析 “O”为醚键,“CHO”为醛基。,1,2,3,4,5,(2)BC的反应类型为_。,解析 B中苯环上的一个H原子与醛基发生加成反应。,1,2,3,4,5,加成反应,(3)芳香族化合物X的分子式为C8H7ClO2,写出X的结构简式:_。,解析 对比F与G的结构简式知,G中C=N的形成是氨基上的两个H原子与羰基上的O原子形成H2O之后形成的,G中C=C的形
2、式是甲基上两个H原子与醛基上的O原子形成H2O之后形成的。,1,2,3,4,5,(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:_ 。 分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应; 碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。,1,2,3,4,5,或,(5)写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和 乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。,1,2,3,4,5,答案,解析 将目标产物断开,按F至G的反应机理分析知,断开的物质是苯胺以及环己酮,苯可以先硝化再还原,可以得到苯胺,一溴环己烷先水解生成环己醇,再氧化得环己酮。,1,2,
3、3,4,5,2.(2019常州高三期末)有机化合物G是合成降糖药格列美酮的重要原料,其可由化合物A经如下步骤合成。,1,2,3,4,5,(1)B中含氧官能团的名称为_。,1,2,3,4,5,羰基、酯基,解析 “CO”为羰基,“COO”为酯基。,(2)上述转化中属于加成反应的是_。,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,解析 为乙基取代两个羰基中间碳原子上面的H原子; NaHSO4与NaCN反应生成HCN,HCN与B中羰基发生加成反应生成C; D中环上的双键可以由C中羟基发生消去反应产生; D中的CN单键发生断裂; ClSO3H相当于HOSO2Cl,SO2Cl取代了苯环上的H原子。,(3)试剂
4、X的分子式为C9H9ON,写出X的结构简式:_。,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,解析 对比E、F的结构简式知,F中左边五元环N原子的右边均为X的部分,结合X 的分子式知,X的结构简式为 ,E中亚氨基与X中碳氮双键发生加成反应可得F。,(4)1 mol化合物F与足量ClSO3H反应,除G外另一产物的物质的量为_。,1,2,3,4,5,1 mol,解析 1 mol HOSO2Cl中羟基与苯环上的H原子结合生成1 mol H2O。,(5)写出同时满足下列条件的一种有机物分子的结构简式:_ _。 与D分子相比组成上少1个“CH2”; 与FeCl3溶液发生显色反应; 核磁共振氢谱显示有5种不同
5、化学环境的氢,其峰面积比为32222。,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,解析 D中共含有9个碳原子,1个氮原子,2个氧原子,还存在4个不饱和度。与FeCl3发生显色,说明含有酚羟基,4个不饱和度刚好可以形成一个苯环,还多余2个碳原子,两个氧原子,可以作为两个对称的酚羟基放于苯环上,N原子作为氨基,峰面积比中有数字3,可推知存在甲基,由此可以写出结构简式。,(6)已知:,RCN RCOOH(R、R为烃基)。请根据已有知识并结合相关信息,写出以 乙醛和甲苯为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。,答案,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,解析 已知为两个羟基脱水生成羰基; 与CN
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