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1、张赛赛,张 璐,沙 莎,冯凤琴*( 浙江大学食品科学与营养系,浙江杭州 310029)摘 要: 阐述了 L 月桂酰胺精氨酸盐酸盐乙醇酯的物化性质、抑菌活性、抑菌机理、安全性以及在食品和化妆品等领域的应用,为我国研究和开发新型、安全、高效的食品防腐剂提供参考。关键词: L 月桂酰胺精氨酸盐酸盐乙醇酯( LAE) ,新型食品防腐剂,抑菌,安全性,应用A new food preservativeN Lauroyl L arginine ethyl ester monohydrochlorideZHANG Sai sai,ZHANG Lu,SHA Sha,FENG Feng qin*( Depart
2、ment of Food Scienece and Nutrition,Zhejiang University,Hangzhou 310029,China)Abstract: The physic chemical properties,antimicrobial activity and mechanism,safety,and the application of N LauroylL arginine ethyl ester monohydrochloride ( LAE) in food and cosmetic industry were expatiated,which would
3、 provide reference for the research and development of new,safe and highly effective food preservatives in China.Key words: N Lauroyl L arginine ethyl ester monohydrochloride ( LAE) ; new food preservative; antimicrobial;safety; application中图分类号: TS202.3文献标识码: A文 章 编 号: 10020306( 2009) 11035703近年来,随
4、着人们消费水平的提高,对食品加工和保藏的要求向“绿色”、“安全”的方向转变,因此, 开发研制高效安全的食品防腐剂已成为食品添加剂 领域 研 究 的 热 点。 作 为 一 种 新 型的食品防腐 剂, L 月桂酰胺精氨酸盐酸盐乙醇酯的出现符合当前食 品添加剂的发展趋势。本文综合国外对 L 月桂酰胺 精氨酸盐酸盐乙醇酯的研究利用现状,阐述了它作 为食品防腐剂的特性、抑菌机理、毒理学安全性以及 在食品和化妆品行业的应用,以期让国内的食品科 技工作者和食品工业从业者对这种安全高效广谱的 新型食品防腐剂有一全面的认识。LAE 的分子组成含有月桂酸、L 精氨酸、乙醇,是一种有机盐酸盐,L 精氨酸上的羧基与乙
5、醇以酯 键相连,它的 氨基与月桂酸以肽键相连,同时,精 氨酸胍基上的氨基与一个盐酸分子相接。LAE 为白色吸湿性固体,在 pH3 7 范围内化学 性质稳定,具有较高的抑菌活性,熔点 50 58 1,该 温度下 247g 的 LAE 可分散于 1kg 的水中,它在水和 油中的分配系数大于 10 2,即主要存在于水相中,该 性质使得 LAE 与其它化学结构不同功能相似的防腐 剂相比,可以更方便地溶解到水基质的食品及化妆 品体系中,更好地发挥其抑菌效能。抑菌活性及抑菌机理LAE 的基本性质L 月桂酰胺精氨酸盐酸盐乙醇酯( N Lauroyl L arginine ethyl ester monohy
6、drochloride) ,简称 LAE, 是一种阳离子表面活性剂,它的分子式为:212.1 LAE 的抑菌活性LAE 对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌、病原体、 酵母和霉菌都具有良好的抑菌效果,且最低抑制浓 度普遍较低,如表 1 表 4 3所示,其中,LAE 对常见 典型的腐败微生物金黄色葡萄球菌( ATCC6538 ) 的 最低抑制浓度( MIC) 是 8g / mL4,对致病性大肠杆 菌 O157H7( ATCC35150) 的 MIC 是 32g / mL,对啤酒 酵 母 ( ATCC9763 ) 的 MIC 是 32g / mL,对 黑 曲 霉( ATCC14604) 的 MIC 是 3
7、2g / mL。 由此可见,LAE是一种广谱的抑菌剂。2.2 LAE 的抑菌机理LAE 分子由化学结构产生的表面活性使它具有 广谱的抑菌特性。在不同研究中心的生物学实验表357收稿日期: 20081219 * 通讯联系人作者简介: 张赛赛( 1986 ) ,女,在读硕士,研究方向: 新型功能性食品 添加剂。表 1 LAE 对革兰氏阳性细菌的最低抑制浓度明,LAE 主要作用于微生物的细胞壁、细胞质膜及细胞壁和细胞膜的中间层,抑制微生物增殖。它的抑 菌效果由微生物的种类和接触时间决定5。LAE 在 微生物细胞膜上的直接作用导致细胞膜结构上的显 著改变,巴塞罗那大学药学系研究人员的研究表明, 和其它
8、因素( 温度,pH 等) 一样,LAE 也会使微生物 细胞产生应激状态,不同的是,LAE 引起了微生物细 胞的代谢调节,这种应激状态是临时的,一旦撤去 LAE 的作用,细胞结构会自发恢复到原来的状态。 细胞结构状态的临时改变证明 LAE 没有诱发微生物 基因层面的抗药性,因而 LAE 对微生物有着永久的 抑制作用。最低抑制浓度革兰氏阳性细菌 ( g / mL) 脂环酸芽孢杆菌 DSMZ 14558氧化节杆菌 ATCC8010 蜡状芽孢杆菌 ATCC11778 枯草芽孢杆菌 ATCC 6633 肉毒梭状芽孢杆菌 ATCC 19397 产气荚膜梭状芽孢杆菌 ATCC 77454 产气荚膜梭状芽孢杆
9、菌 ATCC 12917 弯曲乳芽孢杆菌 ATCC 25601 德彼利氏乳芽孢杆菌 ATCC 10705 副干酪乳酸杆菌 ATCC 25302 植物乳芽孢杆菌 ATCC 8014 单核细胞增生李斯特氏菌 B4 /971 李斯特菌 ATCC 15313 肠系膜状明串珠菌 ATCC 19255 藤黃微球菌 ATCC 9631草分枝杆菌 ATCC 41423金黄色葡萄球菌 ATCC 65388643216641616161616168323212828LAE 的生物转化途径及安全性LAE 有着极好的安全性,它在人体内通过化学 和代谢途径水解为人体日常饮食中摄入的化合物。2005 年 9 月 1 日,
10、美国食品药品管理局( FDA) 签署 了无 异 议 函,公 布 LAE 通 过 公认安全食品认证 ( GRAS) ,同时美国农业部( USDA) 也允许 LAE 在肉 类食品和禽类食品中使用。3.1 LAE 的生物转化途径Dean6等认为,LAE 在人体内快速降解,具体的 转化过程见图 1,LAE 中的月桂酰胺键或酯键断裂, 脱去月桂酸部分或乙醇部分,形成精氨酸乙醇酯或 月桂酰胺精氨酸,二者再分别脱去乙醇部分或月桂 酸部分,形成相同的中间产物 L 精氨酸。L 精氨酸 可进一步水解成鸟氨酸和尿素,其中鸟氨酸可通过 尿素循环和柠檬酸( 三羟酸) 循环合成有机物,最终 分解为尿素和二氧化碳排出体外。
11、3表 2 LAE 对革兰氏阴性细菌的最低抑制浓度最低抑制浓度革兰氏阴性细菌 ( g / mL) 粪产碱杆菌 ATCC 8750支气管败血波氏杆菌 ATCC 4617空肠弯曲杆菌 ATCC 2942空肠弯曲杆菌 HC2 弗氏柠檬酸杆菌 ATCC 22636 产气肠杆菌 ATCC 13048 粪肠球菌 ATCC 27285 阪崎肠杆菌 ATCC 29544 大肠杆菌 ATCC 35150 大肠杆菌 ATCC 8739 肺炎克氏杆菌 ATCC 4352 变形杆菌 CECT 170绿脓杆菌 ATCC 9027 高产铁载体荧光假单胞菌 ATCC13430 猪霍乱沙门氏菌 ATCC 13076 鼠伤寒沙门
12、菌 ATCC 14028 痢疾志贺氏菌 ATCC13313 褪色沙雷氏菌 ATCC 10759 小肠结肠炎耶尔森氏菌 ATCC 27729 副溶血弧菌 ATCC 1780264128816643243232323232323283283216128表 3 LAE 对酵母的最低抑制浓度最低抑制浓度( g / mL)酵母白色念珠菌 ATCC 10231深红酵母 CECT 1158啤酒酵母 ATCC 9763161632图 1 LAE 的生物转化途径由图 1 可以看出,LAE 的中间代谢产物及最终 产物均是天然内源性物质,其中精氨酸是组成蛋白 质的 20 种氨基酸之一,存在于坚果、奶酪和鱼等食 物中
13、,月桂酸广泛存在于椰子油、棕榈仁油和黄油 等中。表 4 LAE 对霉菌的最低抑制浓度最低抑制浓度霉菌 ( g / mL) 黑曲霉 ATCC 14604出芽短梗霉 ATCC 9348 绿粘帚霉 ATCC 4645 毛壳菌素 ATCC 6205 产黄青霉 ATCC 9480 绳状青霉 CECT 291432163216128163.2毒理学实验英国 Huntingdon Life Science 公司的一系列毒理学实验研究表明,LAE 对人体没有任何毒害作用7。这些实验包括: LAE 在人体和动物体内的新陈代谢 实验、致突变实验、急性毒性实验、亚慢性毒性实验、358慢性毒性实验、生殖毒性实验和潜在
14、毒性实验。Huntingdon Life Science 首先通过各项毒理学实 验证明了 LAE 的安全性后,接着进行了生物体内代 谢实验研究。先是在体外进行的实验,从中得到生 物体摄入 LAE 后在包括肠、肝脏和血浆内的生物转 化和药物代谢动力学的相关信息。体外实验分别模 拟在胰岛素和 pH 为 7.5 的肠分泌物或人体血浆以及 人体肝细胞存在三种环境下,来测定 LAE 的新陈代 谢状况。结果表明,LAE 先迅速降解为月桂酰胺精 氨酸( LAS) ,再降解为精氨酸。第二项实验是对人体进行口服毒理实验,临床 检测表明7,LAE 在人体内代谢过快,以致无法在受 试者的血液里检测到,所有的实验数据
15、均显示,受试 者没有任何的临床异常表现。在人体肠和血浆中, LAE 迅速代谢为 LAS 和精氨酸,最终成为人体内源 性化合物。LAE 不影响生物体生殖和发育状况,也 没有任何致突变和断裂剂的效果,最大无作用剂量 为 15000mg / 。急性毒性研究结果为口服半致死量 和皮肤接触半致死量均大于 2000mg / kg; 亚慢性毒性 研究得到最大无作用量为 15000mg / kg; 慢性毒性研 究结 果表明最大无作用剂量为 6000mg / kg。 有 关 LAE 和它的代谢产物的相关研究已充分证明,食用 添加了 LAE 的食品或使用添加了 LAE 的化妆品是 安全的。面的产品,如漱口水、牙膏
16、等,可有效抑制口腔内牙斑的形成,它与漱口水中的其它化学成分兼容且化 学性质稳定; AMINAT 可用于有局部治疗功效的化妆 品中,这些化妆品有以下的特性: 抗菌效果,低毒,没 有致敏作用,对皮肤没有刺激。目前,研究人员正在 试图研制清洁的洗手液和用于皮肤表面的抑菌剂。综上所述,LAE 作为安全、高效的食品防腐剂, 低毒且具有广谱的抗菌特性,在食品和化妆品的保 藏领域有着广泛的应用,市场前景广阔。参考文献1 LMA025 /003269.LAEphysicochemicalproperties.Huntingdon Life Science,UK,2001.2LMA 026 /003130.LA
17、E abiotic degradation: hydrolysis as a function of PH.Huntingdon Life Science,UK,2000.3Antimicrobial susceptibility in terms of the Minimal Inhibitory Concentration ( MIC ) of LAE and Mirenat N.University of Barcelona,Spain,2004.4Rodriguez E,Seguer J,Rocabayere X,et al.Cellular effects of monohydroc
18、hloride of L arginine,N lauroyl ethylester ( LAE) on exposure to Salmonella tyhimurium and staphylococcus aureusJ.Journal of Applide Microbiology,2004,96( 5) : 903912.5Study of adaptation of selected micoorganisms towardsLAE.University of Barcelona,Spain,2003.6Dean G,Rocabayera X,Mayo B.Metabolism N
19、 Lauroyl LLAE 产品的应用及展望研究表明,LAE 可有效抑制病原体及大多数腐 败微生物的生长繁殖,是一种安全、高效的防腐剂。目前市场上销售的 LAE 是由美国 Lamirsa 公司 生产并 取 得 专 利8的 产 品,基 于 LAE 的 复 配 物 有 Mirenat N、Mirenat LA、Mirenat LAP、Mirenat CF 及 Mirenat NS,它们分别是按照需要将 LAE 以不同浓 度溶于丙二醇,或将 LAE 与有机酸丙二醇等复配,制 成的针对特定食品体系的专用产品,可用于饮料、沙 拉、芝士、即食食品、鱼类和肉类制品等的防腐保鲜。 在化妆品方面,AMINAT
20、PQ 可用于口腔护理方46tharginine ethyl ester in the rat.Poster presented on theInternational ISSX Meeting,October 711,Munich,2001.7Ruckman S,Rocabayera X,Segret R,et al.Toxicological andmetabolic investigations of the safety N Lauroyl L arginine ethyl ester monohydrochloride ( LAE ) J .Food and Chemical Toxi
21、cology,2004,42: 245259.8 Contijoch Mestres Agustin,Seguer Bonaventura Joan, Rodriguez Martinez Francisco J.Process for the preparation of cationic furfactants P.US: WO0194292,20011213.檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾( 上接第 356 页)Spectroscopy and Chemometrics J . J Agric Food Chem,2004,
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