【精选】高考化学《选修五-第2节-烃和卤代烃》讲义(含解析).doc
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1、精选高考化学复习资料第二节烃和卤代烃1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。(高频)4.了解加成反应、取代反应和消去反应。5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。脂肪烃1常见脂肪烃结构特点与分子通式2脂肪烃代表物甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构名称分子式结构式结构简式电子式空间构型甲烷CH4CH4正四面体乙烯C2H4CH2=CH2平面形乙炔C2H2HCCHCHCHHCCH直线形3.物理性质性质变化规律状态常温下含有_4_个碳原子
2、的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低相对密度随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水_小_水溶性均难溶于水4.化学性质(1)氧化反应燃烧:均能燃烧,点燃前要先验纯,其(设化学式为CxHy)燃烧的化学反应通式为CxHy(x)O2xCO2H2O酸性高锰酸钾溶液褪色:烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。(2)烷烃的取代反应:取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。烷烃的卤代反应:甲烷与氯气的取代反应:反应的化学方程式为CH4Cl2CH3C
3、lHClCH2Cl2Cl2CHCl3HClCH3ClCl2CH2Cl2HClCHCl3Cl2CCl4HCl(3)烯烃、炔烃的加成反应:加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。烯烃、炔烃发生加成反应的化学方程式:(4)加聚反应:乙烯的加聚反应:乙炔的加聚反应:5几种重要烃的用途脂肪烃用途甲烷燃料、化工原料乙烯植物生长调节剂、化工原料乙炔切割、焊接金属、化工原料6.天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用主要成分应用天然气甲烷燃料、化工原料液化石油气丙烷、丁烷、丙烯等燃料汽油C6C8的烃类混合物汽油发动机燃料芳香烃1苯(1)苯的结构 (2)物理性质颜色状
4、态气味毒性溶解性密度熔沸点无色液体有特殊气味有毒不溶于水比水小比水低(3)化学性质2苯的同系物(1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为CnH2n6。(2)化学性质(以甲苯为例)氧化反应:甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。取代反应:以甲苯生成TNT的化学方程式为例:卤代烃溴乙烷1分子结构分子式:C2H5Br,结构简式:CH3CH2Br(或C2H5Br),官能团:Br。2物理性质溴乙烷是无色液体,密度比水大。除去溴乙烷中少量乙醇的方法是加水充分振荡,静置分液(或多次水洗分液)。3化学性质注意溴乙烷与氢氧化钠反应的条件:(1)与乙醇溶液共热发生的是消去反应,化学方程式:CH3CH2BrNaO
5、HCH2=CH2NaBrH2O。(2)与水溶液共热发生的是取代反应,化学方程式:CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr。4应用与危害(1)在日常生活中的应用:卤代烃还可以作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。(2)主要危害:氟氯烃破坏臭氧层。1易误诊断(正确的打“”,错误的打“”)。(1)溴水既可以除去乙烷中的乙烯,也可以鉴别乙烷与乙烯()(2)高锰酸钾酸性溶液可以鉴别乙烯和乙炔()(3)乙烯、乙炔在常温常压下可以与氢气、HCl发生加成反应()(4)乙烯中的SO2气体可以用NaOH溶液除去()(5)天然气、沼气的主要成分均为甲烷()(6)石油液化气能使溴的四氯化碳溶液褪色()(7)汽油都能
6、萃取溴水中的溴()(8)邻二甲苯沸点大于对二甲苯()(9)苯的邻二取代物不存在同分异构体()(10)1 mol CH3COOCH2CH2Br的水解产物只能与1 mol NaOH反应()【答案】(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)2苯和甲苯互为同系物,但其结构和性质有差异,甲苯的所有碳原子_(填“能”、“不能”,下同)在同一平面内,甲苯的所有原子_在同一平面内,二者中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_。【答案】能不能甲苯3(1)溴乙烷与溴水混合振荡,静置的实验现象:_。(2)由1溴丙烷制取1,2丙二醇过程中的化学方程式:_。【答案】(1)液体分层,上层颜色浅,下层颜色深(2
7、) NaOHCH2=CHCH3NaBrH2O、CH2=CHCH3Br2、4个反应条件:卤代烃的水解反应的条件是NaOH水溶液加热;卤代烃的消去反应的条件是NaOH醇溶液加热,生成烯;烷烃和苯环侧链上烷基与卤素取代反应的条件为光照;苯环上的卤代反应条件是纯卤素单质和铁(FeX3)作催化剂。4个重要反应类型:取代反应、加成反应、氧化反应、消去反应。4个分子的构型:甲烷为正四面体结构;乙烯为平面形结构;乙炔为直线形结构;苯为平面正六边形结构。9个化学方程式:CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl;CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br;CH2=CH2H2OCH3CH2OH;nCH2=CH2;CH
8、CHHClCH2=CHCl;Br2HBr;HNO3H2O;C2H5BrNaOHC2H5OHNaBr;C2H5BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。烃的性质比较与结构关系1.烃的性质比较烃试剂变化现象液溴溴水溴的四氯化碳溶液高锰酸钾酸性溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取而使溴水层褪色不反应,溶解,不褪色不反应,不褪色烯烃常温加成,褪色常温加成,褪色常温加成,褪色氧化,褪色炔烃常温加成,褪色常温加成,褪色常温加成,褪色氧化,褪色苯一般不反应,催化条件下可取代不反应,发生萃取而使溴水层褪色不反应,互溶,不褪色不反应苯的同系物光照条件下发生侧链上的取代,催化
9、条件下发生苯环上的取代不反应,发生萃取而使溴水层褪色不反应,互溶,不褪色氧化,褪色2.结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响:(1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应;(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化,是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。(2013新课标全国卷)下列叙述中,错误的是()A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 反应生成硝基苯B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯
10、与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯【解析】A项,苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应,生成硝基苯;B项,苯乙烯的结构简式为,故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成CH2CH3;C项,乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成;D项,甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。【答案】D苯的同系物与卤素单质能发生两类取代反应:苯的同系物侧链为饱和碳原子,光照下与气态卤素单质发生与CH4类似的取代反应;在催化剂作用下,与液态卤素单质,发生与苯相似的苯环上取代反应。考向1烃的反应类型1(高考组合题)下列说法不正确的是()A(2012山东高考)甲烷
11、和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应B(2012新课标全国卷)28 g乙烯和环丁烷(C4H8)的混合气体中含有的碳原子数为2NAC(2011山东高考)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同D(2011山东高考)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键【解析】A项中前者反应属于取代反应而后者属于加成反应,错误;乙烯和环丁烷中的含碳量相等,n(C)2 mol,故混合气体含有的碳原子数为2NA,B项正确;C选项甲烷与氯气的反应、苯与硝酸的反应均属于取代反应,正确;D选项苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,可说明苯分子中无乙烯中的碳碳
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