2019高考化学考点必练专题27有机推断与合成知识点讲解.pdf
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1、考点二十八有机推断与合成知识点讲解 一、 有 机物的官能团和它们的性 质: 官能团结构性质 碳碳双键 加成( H 2、X2、HX 、H2O ) 氧化( O 2、KMnO4) 加聚 碳碳叁键CC 加成( H 2、X2、HX 、H2O ) 氧化( O 2、KMnO4) 、加聚 苯 取代( X 2、HNO3、H2SO4) 加成( H 2) 、氧化( O2) 卤素原子X 水解( NaOH 水溶液) 消去( NaOH 醇溶液) 醇羟基ROH 取代(活泼金属、HX、分子间脱水、 酯化反应) 氧化(铜的催化氧化、燃烧) 消去 酚羟基 OH 取代(浓溴水) 、弱酸性、 加成 (H 2) 显色反应( Fe 3+
2、) 醛基CHO 加成或还原(H 2) 氧化 O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2 羰基加成或还原(H2) 羧基COOH 酸性、酯化 酯基水解 ( 稀 H2SO4、NaOH 溶液 ) 典例 1(2018 届甘肃省民乐县第一中学高三上学期期中考试)有机物A(C11H12O5)同时满足下列条件:含 苯环且不含甲基;苯环上一氯取代物只有2 种;1 mol A与足量的NaHCO 3反应生成1 mol CO2;遇 FeCl3 溶液不显 色。 A有如图所示转化关系: 已知: 回答下列问题: (1)E中官能团名称 _,H的分子式为 _。 (2)由 C生成 G的反应类型是 _。 (3)A的结构简式为 _,G的结构
3、简式为_。 (4)写出CD 反应的化学方程式_ ; 写出 I J 反应的离子方程式_ 。 (5)C 的同分异构体中能同时满足下列条件:a能发生银镜反应,b能发生皂化反应;c能与 Na反应 产生 H2,共有 _种(不含立体异构) 。其中核磁共振氢谱显示为3 组峰,且峰面积比为611 的 是_ (写结构简式) 。 【答 案】碳碳双键、羧基 C7H4O3Na2酯化反应 5 有 1 个 COOH,而 A遇 FeCl3溶液不显色,则A不含酚羟基,则A中酯基为羧酸与酚形成的,A中含苯环且 不含甲基,且苯环上一氯取代物只有2 种,则 A 中含有 2 个对位位置的取代基,可推知A 的结构简式为: , H为,
4、I 为, J 为, K为。 (1)E为 CH2=CHCH2COOH,则 E中有碳碳双键、羧基2 种官能团; H为,分子式为: C7H4O3Na2,故答案为:碳碳双键、羧基;C7H4O3Na2; (2)由 C生成 G的反应类型是酯化反应,故答案为:酯化反应; (3)A的结构简式为, G的结构简式为, 故答案为:; (4)CD为缩聚反应,故反应方程式为: , 苯酚酸性介 于碳酸与碳酸 氢根之间,故I J反应 的离子方程式 : ; (5)C为 HOCH2CH2CH2COOH,C的同分异构体中能同时满足下列条件:a能发生银镜反应,说明含有醛基, b能发生皂化反应,含有甲酸形成的酯基,c能与 Na反应产
5、生H2,还含有羟基,可以看作丙烷中H原子 被 OH 、 OOCH 取代, OOCH 取代甲基中H原子, OH有 3 种位置, OOCH 取代亚甲基中H原子, OH 有 2 种位置,共有5 种(不含立体异构) ,其中核磁共振氢谱显示为3 组峰,且峰面积比为611 的是: 。 故答案为: 5;。 二、 由反应条件确 定官能团 : 反应条件可能官能团 浓硫酸醇的消去(醇羟基)酯化反应(含有羟基、羧基) 稀硫酸酯的水解(含有酯基)二糖、多糖的水解 NaOH 水溶液卤代烃的水解酯的水解 NaOH 醇溶液卤代烃消去(X ) H2、催化剂 加成 ( 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O 2/Cu、加热
6、 醇羟基( CH2OH 、 CHOH ) Cl2(Br 2)/Fe 苯环 Cl2(Br 2)/ 光照 烷烃或苯环上烷烃基 碱石灰 / 加热R COONa 能与 NaHCO 3反应的羧基 能与 Na2CO3反应的羧基、酚羟基 能与 Na反应的羧基、酚羟基、醇羟基 与银氨溶液反应产生银镜醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 (溶解) 醛基(羧基) 使溴水褪色CC、CC 加溴水产生白色沉淀、遇Fe 3+显 紫色 酚 A是醇( CH2OH )或乙烯 典例 2(2018 届重庆市第一中学高三11 月月考)化合物莫沙朵林(F) 是一 - 种镇痛药,它的合成路线如下: (1)AB 的转化属于 _反应 ( 填反
7、应类型 ) ,1mol B 与足量的金属钠反应可以生成标况下 的氢气 _L,B 的沸点远高于相对分子质量接近的烃类,其原因是_。 (2)化合物D中含氧官能团的名称为_ (3)化合物C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_ (4)下列有关化合物E的说法中正确的是_( 填序号 ) 。 A.化合 物 E的分子式为C9H12O3 B.化合物 E能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 C.1mol E 发生加成反应最多消耗2 mol H 2 D.E 中既有非极性共价键也有极性共价键 (5)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:_ ; I. 分子的核磁共振氢谱图中有4 组峰 ; . 能发生银镜反
8、应和水解反应; . 能与 FeCl3溶液发生显色反应,且与溴水反应。 1mol 该同分异构体与足量NaOH 溶液反应,最多可消耗_molNaOH 。 (6)已知 E+XF 为加成反应,则化合物X的结构简式为_。 【答案】水解反应 44.8L B可以形成分子间氢键酯基和羟基 BD 3 CH3-N=C=O (4) 有关化合物E分子中有碳碳双键、酯基和羟基等三种官能团。A. 化合物 E 的分子式为C9H10O3,A不正 确; B.化合物 E能使酸性KMnO 4溶液和溴水褪色,B正确; C.1mol E与 H2发生加成反应,最多消耗1mol H2 , C不正确; D.E 中有既有非极性共价键也有极性共
9、价键,D正确。所以有关E的说法正确的是BD 。 (5)I. 分子的核磁共振氢谱图中有4 组峰,说明分子中只有4 种化学环境不同的H;. 能发生银镜反应和 水解反应,说明分子中有醛基和酯基等官能团;. 能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基,酚可以 与溴水反应。同时满足这些条件的B的一种同分异构体的结构简式为;该 同分异构体是含有酚羟基的酚酯,1mol 酚羟基可以消耗1mol NaOH,1mol 酚酯可以消耗2mol NaOH ,所以 1mol 该同分异构体与足量NaOH 溶液反应,最多可消耗3mol NaOH。 (6) 已知 E+XF 为加成反应, 由 E和 F 的分子组成和结构可以推断
10、出化合物X的结构简式为CH3-N=C=O 。 三、根据反应类型来推断官能团: 反应类型可能官能团 加成反应CC、C C、 CHO 、羰基、苯环 加聚反应CC、C C 酯化反应羟基或羧基 水解反应 X、酯基、肽键、多糖等 单一物质能发生缩聚 反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 典例 3(2018 届内蒙古杭锦后旗奋斗中学高三上学期第三次月考)以烃A 和芳香烃D 为原料合成化合物X 的路线如图所示: 回答下列问题: (1)A中含有官能团的名称是_,F 的名称是 _。 (2)E生成 F 的反应类型是 _。 (3)反应 C+F G的化学方程式为_。 (4)反应 FH 的化学方程式为_ 。 (5
11、)X的结构简式为 _,下列有关X的说法不正确的是_(填字母) a能发生水解反应 b.能发生银镜反应 c. 不能使溴的四氯化碳溶液褪色 d.能与浓硝酸发生取代反应 (6)芳香族化合物M是 G的同分异构体,M能与 NaHCO 3溶液反应产生气体,其中核磁共振氢谱有4 组峰且 峰面积之比为6:2:1:1的是 _或_(填结构简式) 。 【答案】碳碳三键苯甲醇取代反应 CH3COOH + C6H5CH2OH C6H5CH2OOCCH3 + H2O 2C6H5CH2OH + O22C6H5CHO + 2H2O C6H5CH CHCOOCH2 C6H5 bc (2)C6H5CH2Cl 在 NaOH水溶液中发
12、生取代反应(或水解反应)生成C6H5CH2OH ,所以答案为:取代反应。 (3) A为乙炔发生加成反应生成B, B为乙醛,乙醛发生氧化反应生成C, C为 CH3COOH , F 为 C6H5CH2OH , C6H5CH2OH 与CH3COOH在浓硫酸和加热的条件下发生酯化反应生成有机物G,化学方程式为:CH3COOH + C6H5CH2OH C6H5CH2OOCCH 3 + H2O 。 (4)F 为 C6H5CH2OH ,发生催化氧化反应生成H (苯甲醛),化学方程式为: 2C6H5CH2OH + O22C6H5CHO + 2H2O。 (5) 按照题给的信息可写出G与 H发生反应生成X的化学方
13、程式: C6H5CHO+ C6H5CH2OOCCH 3C6H5CH CHCOOCH 2C6H5+H2O,所以 X的结构简式为C6H5CH CHCOOCH2C6H5;X中含有酯基可以发生水解反应,有碳碳双 键可以与溴水发生加成反应而使溴水褪色,含有苯环可以与硝酸发生取代反应,不含醛基不能发生银镜反 应,所以不正确的是bc。 (6)M的分子式为C9H10O2,其不饱和度为5,含有一个苯环(不饱和度为4) ,能与 NaHCO 3溶液反应产生气 体,则分子中含有一个羧基(不饱和度为1) ,所 以分子中还剩余两个碳原子,且不能含有碳碳双键。核磁 共振氢谱有4 组峰且峰面积之比为6:2:1:1,6+2+1
14、+1=10 恰好与分子中的氢原子数相等,所以分子中含有 两个甲基为一种峰,一个羧基为一种峰,苯环上有3 个取代基,且苯环上有两种不同类型氢原子,故苯环 上的三个取代基的结构比较对称,据此可写出符合条件的同分异构体有两种:或。 四、由反应现象推断: 反应的试剂有机物现象 与溴水反应(1) 烯烃、二烯烃 (2) 炔烃溴水褪色,且产物分层 (3) 醛溴水褪色,且产物不分层 (4) 苯酚有白色沉淀生成 与酸性高 锰酸钾反应 (1) 烯烃、二烯烃 (2) 炔烃 (3) 苯的同系物 (4) 醇(5) 醛 高锰酸钾溶液均褪色 与金属钠反应 (1) 醇放出气体,反应缓和 (2) 苯酚放出气体,反应速度较快 (
15、3) 羧酸放出气体,反应速度更快 与氢氧化钠 反应 (1) 卤代烃分层消失,生成一种有机物 (2) 苯酚浑浊变澄清 (3) 羧酸无明显现象 (4) 酯分层消失,生成两种有机物 与碳酸氢钠反应羧酸放出气体且能使石灰水变浑浊 银氨溶液或 新制氢氧化铜 (1) 醛有银镜或红色沉淀产生 (2) 甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生 (3) 甲酸酯有银镜或红色沉淀生成 典例4( 2018 届吉林省实验中学高三上学期第四次模拟考试)氰基烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ,从而具有胶黏性,某种氰基丙烯酸酯(H) 的合成路线如下: 已知: A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0. 276 ,核磁共振氢谱
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- 2019 高考 化学 考点 专题 27 有机 推断 合成 知识点 讲解
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