上海市2019年高考化学模拟试题分类汇编专题21有机化学综合题.pdf
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1、专题 21 有机化学综合题 1 【2018 届崇明区二模】杨梅醛是常用的水果型食用香精,其合成路线如下: 已知: (CH3CO)2O是乙酸酐,也可写成。 请回答下列问题: (1)写出反应类型: _;_。 (2)写出反应的化学方程式:_ 。 (3)写出两种符合下列条件的的同分异构体:_。 i. 含有苯环 ii. 含有醛基: (4)以下是检验ClCH2COOH 中氯元素的实验方案,请把它补充完整。 取少量 ClCH2COOH 置于试管中, _,加热, _,滴加硝酸银溶液, 观察是否产生白色沉淀。 (5)根据上述合成路线,设计以 CH3COOH 和为原料制备的合成路线 (其它试剂任选)_。 【答案】
2、取代反应取代反应 ClCH2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O ( 任写两种即可) 加入NaOH溶液 加入过量硝酸 详解: (1). 通过以上分析知,、均为取代反应,故答案为:取代反应;取代反应; (2). 反应为ClCH2COOH 与 CH3CH2OH发生酯化反应生成ClCH2COOCH 2CH3和 H2O,反应方程 式为ClCH2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O,故答案为:ClCH2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH 2CH3 + H2O; (3). 符合题目条件的的同分异构体有: ,故答案为:
3、 ( 任写两种即可) ; (4). 取少量 ClCH2COOH 置于试管中,加入NaOH溶液、加热,然后加入过量硝酸中和未反 应完的NaOH ,最后滴加硝酸银溶液,观察是否产生白色沉淀,如果有白色沉淀说明该物 质中含有氯元素,否则不含氯元素,故答案为:加入NaOH 溶液;加入过量硝酸; (5). 以 CH3COOH 和为原料制备时,可以先用CH3COOH 和氯气发生取代反应 生成 ClCH2COOH ,ClCH2COOH 和 CH3OH发生酯化反应生成ClCH2COOCH3,苯发生取代反应生 成苯甲醛,苯甲醛和ClCH2COOCH 3发生取代反应生成目标产物,其合成路线为: ,故答案为: 。
4、点睛:本题综合考查有机合成,解答本题时要注意根据反应前后结构简式的变化情况确定反 应类型,试题难度一般。本题的易错点是第(4) 问,在加入硝酸银溶液检验氯离子之前, 必须加入过量稀硝酸中和掉未完全反应的NaOH ,否则无法达到实验目的。 2 【2018 届长宁区第二学期期中】普鲁卡因毒性较小,是临床常用的局部麻药之一。某兴趣 小组以苯和乙烯为主要原料, 采用以下路线合成: 请回答下列问题: (1)写出下列反应类型,反应属于_反应,反应属于_反应。写出化合物 B 的结构简式 _。 (2)已知 : 试写出 E 中所含的你学习过的 1 个官能团的名称是:_ 并 写出C+D E 反应的化学方程式:_
5、(3)已知与化合物 B 是同分异构体,且同时符合下列条件。写出同时符合 下列条件的 B 的其它 3 个同分异构体的结构简式_。 分子中含有羧基H NMR谱显示分子中含有苯环, 且苯环上有两种不同化学环境 的氢原子 (4)- 甲基苯乙烯(AMS )与乙苯都属于烃类中的同一类别,该类别的名称是 _。 设计一条由 AMS 合成的合成路线:_。 【答案】加成取代苯环、酯基、硝基任选一 +HOCH2CH2N(CH2CH3)2 芳香烃 符合下列条件分子中含有羧基,HNMR 谱显示分子中含有苯环, 且苯环上有两种不同 化 学 环 境 的 氢 原 子 , 则 两 取 代 基 在 对 位 上 , 符 合 条 件
6、 的 同 分 异 构 体 有 ; (4)- 甲基苯乙烯( AMS )与乙苯都属于烃类 中的同一类别,该类别的名称是芳香烃。与溴发生加成反应生成, 在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成,氧化得到 ,合成路线如下: 。 3 【2018 届杨浦区二模】惕格酸(C5H8O2,分子中有两个甲基)可用于制备香精,由烃A生成 惕格酸的反应如下: 完成下列填空: (1)写出反应类型。反应I :_反应、反应V: _反应。 (2)写出反应II试剂和反应条件:_ 。 (3) 写出反应 III的化学反应方程式: _ 。 (4) 如何检验中的溴元素?_ 。 ( 5 ) 写 出 符 合 下 列 条 件 的 惕 格 酸
7、 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 : _。条件:与惕格酸含相同官能团,且也有两个甲基。 溴代甲基环己烷(也可表示为)可通过反应合成1- 甲基环己烯 (也可表示为) (6)设计一条以溴代甲基环己烷为原料合成1- 甲基环己烯的合成路线。(合成路线常用 的表示方式为: 反应试剂反应试剂 反应条件反应条件 甲乙目标产物 )_ 【答案】加成消除 NaOH 水溶液,加热 取样, 向 其中加入NaOH溶液,加热;再加稀硝酸至溶液显酸性,加AgNO3溶液产生淡黄色沉淀, 则该有机物中含溴元素,反之则无 (4)因为卤代烃中的卤原子电离不出来,要想检验必须先让其水解,生成卤化氢再检验。 方法为:取样,
8、向其中加入NaOH溶液,加热;再加稀硝酸至溶液显酸性,加AgNO3溶液 产生淡黄色沉淀,则该有机物中含溴元素,反之则无。 ( 5) 惕 格 酸 中 含 碳 碳 双 键 和 羧 基 且 有 两 个 甲 基 , 符 合 条 件 的 同 分 异 构 体 为 : (6)有卤代烃到烯烃可以经过消去- 加成 -消去的方式得到,过程为: 。 4 【2018 届松江区二模】1,4- 环己二醇(有机物G )是重要的医药中间体和新材料单体,可 通过以下流程制备。 完成下列填空: (1)写出 C的结构简式 _,G中官能团名称为_。 (2)写出反应的化学方程式 _ 。 ( 3 ) 一 定 条 件 下D 脱 氢 反 应
9、 得 到 苯 。 写 出 苯 发 生 硝 化 反 应 的 化 学 方 程 式 _。 (4)检验F中存在溴元素的方法是 _ 。 (5)写出由 CH2=CHCH 2Br 合成 CH3CH2COOCH2CH2CH3的路线。(合成路线常用的表示方式为: )_ 【答案】羟基 C6H6+HNO 3 C6H5-NO2+H2O 取样, 加氢氧化钠溶液,加热,冷却后,加入稀硝酸酸化至酸性,然后再加入硝酸银,有淡黄 色沉淀产生,说明有溴元素 (2)反应的化学方程式为; (3)苯与浓硝酸,在浓硫酸条件下 加热,发生取代反应,即反应方程式为C6H6+HNO 3 C6H5-NO2+H2O ; (4)检验溴元 素,首先把
10、溴元素转化成离子,即方法是取样,加氢氧化钠溶液,加热,冷却后,加入 稀硝酸酸化至酸性,然后再加入硝酸银,有淡黄色沉淀产生,说明有溴元素;(5)合成 CH3CH2COOCH2CH2CH3时,需要的原料是CH3CH2COOH 和 CH3CH2CH2OH ,因此先把CH2=CHCH2Br 与 氢气发生加成反应,生成CH3CH2CH2OH ,然后连续氧化成CH3CH2COOH ,最后CH3CH2COOH 与 CH3CH2CH2OH发生酯化反应,得到目标产物,即合成路线为 。 点睛:有机物的推断中,对比反应前后结构简式,确认官能团的引入和去掉,找出化学键的 断裂和生成,确认反应类型,从而确认有机物的结构
11、简式;问题(4)中,向溶液中加入 AgNO 3时,需要中和过量的NaOH ,防止OH 对 Br产生干扰,因此具体操作是取样,加氢 氧化钠溶液,加热,冷却后,加入稀硝酸酸化至酸性,然后再加入硝酸银,有淡黄色沉 淀产生,说明有溴元素。 5 【2018 届松江区上学期期末】乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原料生产部分化工产 品的反应如下(部分反应条件已略去): 请完成下列问题: (1)A的名称是 _,C的结构简式为_。 (2)E和 CH3COOH 反应生成F 的化学方程式为_,该反应的类型_。 (3)和是副反应,写出C2H5ClO 的结构简式 _ 。 (4)写出 D的稳定同分异构体的结构简式_。检
12、验该同分异构体的实验步骤 为_ 。 ( 5) 高 聚 物C 也 可 以 用 电 石 ( CaC2) 为 主 要 原 料 来 合 成 , 写 出 其 合 成 路 线 。 _(合成路线常用的表示方式为: ) 【答案】 1,2二氯乙烷 2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O 取代 (酯化)反应 CH2OHCH2Cl CH3CHO 取少量样品于洁净试管中,加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,出现砖红色沉淀 ( 3)乙烯和氯气、水反应生成乙醇,乙烯和氯气、水反应生成C2H5ClO,结构简式 CH2OHCH 2Cl ;正确答案: CH2OHCH2Cl 。 (4)D为
13、环氧乙醚,分子式为C2H4O,稳定同分异构体的结构简式CH3CHO ;含有醛基的有 机物可以用银氨溶液或氢氧化铜的悬浊液来检验,检验该物质的实验步骤为取少量样品 于洁净试管中, 加入新制氢氧化铜悬浊液,加热, 出现砖红色沉淀; (其它合理答案也可) 正确答案: CH3CHO ;取少量样品于洁净试管中,加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,出现砖 红色沉淀。 (5)生成物为聚氯乙烯,因此形成该高分子的单体为氯乙烯;电石与水反应生成乙炔, 乙炔与氯化氢发生加成生成氯乙烯,氯乙烯发生加聚得到聚氯乙烯,反应完成;具体流 程如下: 。 点睛:乙烯与氧气在一定条件下发生反应生成乙醛,也可以生成环氧乙醚;环氧乙醚与
14、水在 一定条件下发生开环加成反应生成乙二醇,这说明反应的条件下不同,发生的反应可能 不同,产物不同,所以有机推断一定要注意反应的条件。 6 【2018 届青浦区一模】PTT 是一种高分子材料,具有优异性能,能作为工程塑料、纺织纤 维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为: 已知: (1)B 中所含官能团的名称为_,反应的反应类型为_。 (2)反应的化学方程式为_。 (3)写出 PTT 的结构简式 _。 (4) 某有机物X 的分子式为C4H6O , X与 B互为同系物 , 写出 X可能的结构简式_。 (5) 请写出以 CH2=CH2为主要原料 (无机试剂任用) 制备乙酸乙酯的合成路线流程
15、图(须 注明反应条件) 。 (合成路线常用的表示方式为: ) _ 【答案】碳碳双键、醛基加成反应 CH3-CH=CH-CHO 、CH2=CH-CH2-CHO 、 【解析】试题分析: (1)根据 B、D 的结构简式可推出C的结构简式是HO-CH2-CH2-CHO ;结合 信息,可知 F 是, 与发 生 缩 聚 反 应 生 成PTT , PTT的 结 构 简 式 是 。 解析:(1) B 的结构简式是CH2=CH-CHO ,所含官能团的名称为碳碳双键、醛基,反应是 CH2=CH-CHO 与水反应生成HO-CH2-CH2-CHO ,反应类型为加成反应。 (2)反应是HO-CH2-CH2-CHO与氢气
16、发生加成反应生成HO-CH2-CH2-CH2OH ,反应化学方 程式为。 (3)与发生缩聚反应生成PTT ,PTT的结构简式是 。 7 【2018 届浦东新区二模】食用香精D(丁二酸二乙酯)以及有机合成中间体E(1,4- 二溴 丁烷)的合成途径如下: 完成下列填空: (1 )AB的反应类型 是_ 。BE的化学方 程式 为 _。 (2)C 的结构简式为_。实验室由C 生成 D的反应条件 是_ 。 (3)写出两种有支链的E的同分异构体_。 (4)设计一条由乙炔制备乙酸的合成路线。(合成路线常用的表示方式为:A B ? 目标产物) _ 【答案】加成反应(或还原反应) +2HBr+2H2O或: +2N
17、aBr+2H2SO4+2NaHSO 4+2H2O HOOCCH 2CH2COOH 浓 硫 酸 、 加 热、 CH CHCH2 CH2C2H5OHCH3CHOCH3COOH 或 : CH CHCH3CHOCH3COOH 生成和水,反应的化学方程式为 +2HBr+2H2O或: +2NaBr+2H2SO4+2NaHSO 4+2H2O; (2)C的结 构简式为HOOCCH2CH2COOH;实验室由C生成 D是, 丁二酸与乙醇发生酯化反应生成 丁二酸二乙酯 8 【2018 届闵行区二模】阿托酸是一种常用的医药中间体,合成路线如下: (1)的反应类型是_;的反应试剂和条件是_。 (2)反应是氧化反应,但有
18、一个羟基没有被氧化。原因是_; 欲检验反应的有机产物,可选择的试剂是_。 aNa bNaCl 溶液 cNaOH溶液 dNaHCO 3溶液 (3)写出反应的化学方程式_;写出一种与阿托 酸具有相同官能团的同分异构体的结构简式_。 (4)由 CH2=CH-CHO 和乙醇可以合成CH3CH2COOC 2H5。写出其合成路线。_ (合成路线常用的表示方式为:XY目标产物) 【答案】加成氢氧化钠溶液、加热羟基相连碳上没有氢原子,不能被氧化 d 、 (写一个即可) (2)发生催化氧化, 变为;但有一个羟基没有被氧 化,原因羟基相连碳上没有氢原子,不能被氧化;有机物为,羧基能够 和 NaHCO3溶液反应放出
19、气体,可以用NaHCO3溶液来检验;正确答案:羟基相连碳上没有 氢原子,不能被氧化;d。 (3)反应在浓硫酸作用下,发生消去反应生成;反应方程式为 ;与阿托酸具有相同官能团的同分异构体有4 种: 一个取代基的为:; 2 个取代基为、; 正确答案:、 、(写一个即可) 。 点睛:与羟基相连的碳上有2 个氢原子,发生催化氧化,变为醛;与羟基相连的碳上有1 个 氢原子,发生催化氧化,变为酮;与羟基相连的碳上有没有氢原子,不能发生催化氧化。 9 【2018 届闵行区上学期期末】由乙苯可合成多种化工产品,如苯乙酸乙酯与聚苯乙烯等。 (1)反应所需试剂和条件是_、反应的反应类型是_。 (2)B的结构简式为
20、_。 (3)写出反应的化学方程式_,检验C 的含氧官能团也可 用银氨溶液,简述银氨溶液的配制方法_ 。 (4)写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式:_。 能水解能发生银镜反应苯环上有2个取代基 (5)写出由乙苯合成聚苯乙烯( ) 的合成路线。 ( 合成路线表示方法为_) 。 【答案】O2 Cu/Ag 加热取代 在硝酸银溶液中逐滴加入氨水,直至白 色沉淀恰好溶解为止,即得到银氨溶液 或 (1)反应是生成,所需试剂和条件是O2 Cu/Ag 加 热 、反应是酯化反应,反应类型是取代反应。 (2)B的结构简式为; (3) 写出反应的化学方程式:,银氨溶液的 配制方法是在硝酸银溶液中逐滴加入氨
21、水,直至白色沉淀恰好溶解为止,即得到银氨溶 液。 (4)D()的同分异构体满足能水解(说明存在酯基),能发 生 银 镜 反 应 ( 说 明 存 在 醛 基 或 甲 酸 酯 基 ), 可 能 的 结 构 简 式 为 : ;( 5 ) 由 乙 苯 合 成 聚 苯 乙 烯 ( ) ,其实就是将乙基转化为乙烯基,结合题干流程中有机物中氯的取代位置 即可完成,流程为: 或 。 点睛:书写合成流程时,应正、逆向分析进行,充分利用题干中暗示信息或试题中已知信息, 寻找两有机物连接时官能团特点,特别是在书写要注意条件的准确性。 10 【 2018 届静安区上学期期末】茉莉花香气的成分有多种,有机物E(C9H1
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