新编高考化学专题精讲:高分子化合物和有机合成【含例题】.DOC
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1、新编高考化学备考资料第6讲高分子化合物和有机合成考纲要求1.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。3.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。4.了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。考点一有机高分子化合物概述1高分子化合物的概念高分子化合物是相对小分子而言的,相对分子质量达几万到几百万甚至几千万,通常称为高分子化合物,简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的,所以常被称为聚合物或高聚物。2高分子化合物的结构特点(1)高分子化合物通常结构并不复杂,往往由简单的结构单元重复连接而成。如聚乙
2、烯中:聚乙烯的结构单元(或链节)为CH2CH2。n表示每个高分子化合物中链节重复的次数,叫聚合度。n越大,相对分子质量越大。合成高分子的低分子化合物叫单体。如乙烯是聚乙烯的单体。(2)根据结构中链节连接方式分类,可以有线型结构和体型结构。聚乙烯、聚氯乙烯中以CC单键连接成长链。淀粉、纤维素中以CC键和CO键连接成长链。(这些长链结构相互缠绕使分子间接触的地方增多,分子间的作用就大大增加)硫化橡胶中,长链与长链之间又形成键,产生网状结构而交联在一起。3高分子化合物的基本性质(1)溶解性线型结构高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂里,但溶解速率比小分子缓慢。体型结构高分子(如橡胶)则不易溶解
3、,只有一定程度的胀大(溶胀)。(2)热塑性和热固性加热到一定温度范围,开始软化,然后再熔化成可以流动的液体,冷却后又成为固体热塑性(如聚乙烯)。加工成型后受热不再熔化,就叫热固性(如电木)。(3)强度高分子材料强度一般比较大。(4)电绝缘性通常高分子材料的电绝缘性良好,广泛用于电器工业上。(5)特性有些高分子材料具有耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水等特性,用于某些特殊需要的领域;有些高分子材料易老化、不耐高温、易燃烧、废弃后不易分解等。4高分子材料的分类1食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品,PVC保鲜膜则不能直接接触食品,它对人体有潜在危
4、害。下列有关叙述不正确的是 ()APE、PVC都属于链状高分子化合物,受热易熔化BPE、PVC的单体都是不饱和烃,能使溴水褪色C焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HClD废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染答案B解析聚氯乙烯是氯乙烯单体通过聚合反应而制备的,氯乙烯中含有氯原子,不是烃,而是烃的衍生物,B错。2橡胶属于重要的工业原料。它是一种有机高分子化合物,具有良好的弹性,但强度较差。为了增加某些橡胶制品的强度,加工时往往需要进行硫化处理。即将橡胶原料与硫黄在一定条件下反应;橡胶制品硫化程度越高,强度越大,弹性越差。下列橡胶制品中,加工时硫化程度最高的是()A橡皮筋 B汽车外胎C普通气球
5、 D医用乳胶手套答案B解析橡皮筋和普通气球的弹性好,所以硫化程度小;汽车外胎与医用乳胶手套相比,前者要承受更大的压力,所以制汽车外胎的橡胶硫化程度最高。3某高分子化合物的部分结构如下:是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得,下列说法正确的是 ()A该高分子化合物的链节为B该化合物的分子式是C3H3Cl3C形成该化合物的单体是CHCl=CHClD该化合物的结构简式可写为CHCl答案C解析碳碳单键是可以转动的,该高分子化合物是由许多重复的结构单元组成,这些重复的结构单元来源于含有双键的物质,即打开双键中的一条共价键,形成重复的结构单元,故M应为CHCl=CHCl形成的重复结构单元,即链节为,则该
6、高分子的结构简式可写成:CHClCHCl,该有机高分子化合物的分子式可写为CnHnCln或(CHCl)n。4聚苯乙烯的结构为,试回答下列问题:(1)聚苯乙烯的链节是_,单体是_;(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000,则该高聚物的聚合度n为_;(3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物,试推测:它_(填“能”或“不能”)溶于CHCl3,具有_(填“热塑”或“热固”)性。答案(2)500(3)能热塑解析有机高分子化合物的性质与其结构有关,根据其结构特点可推知其溶解性、热塑性和热固性。(2)高分子化合物的相对分子质量链节的相对分子质量聚合度,故n500。(3)线型高分子化合
7、物能溶于有机溶剂,具有热塑性。考点二合成有机高分子1加聚反应不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应,如生成聚乙烯的化学方程式为nCH2=CH2CH2CH2。2缩聚反应有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有小分子生成的反应,如生成的单体为。3应用广泛的高分子材料(1)塑料工业生产聚氯乙烯的化学方程式为nCH2=CHClCH2CHCl。(2)合成纤维合成涤纶的化学方程式为(3)合成橡胶合成顺丁橡胶的化学方程式为nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2。题组一合成有机高分子化合物的性质和用途1上海教师公寓大火与施工中大量使用的聚氨酯燃烧有关,再次表明HNHCOOH(聚氨酯)泡沫
8、保温材料等易燃装修材料已经成为造成火灾的罪魁祸首,下列有关说法正确的是()A聚氨酯保温材料能耐高温B聚氨酯属于加聚型高分子材料C聚氨酯属于混合物D聚氨酯材料有固定的熔点答案C解析因聚氨酯易燃烧,A错;由聚氨酯结构简式知其为缩聚产物,B错;聚氨酯属于高分子合成材料,是混合物,C对、D错。2所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度,一律不得免费提供塑料购物袋。在全国范围内禁止生产、销售、使用厚度小于0.025毫米的塑料购物袋(简称超薄塑料购物袋)。下列说法不正确的是()A在所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度,主要目的是控制塑料制品的使用,减少“
9、白色污染”C聚氯乙烯塑料强度大,抗腐蚀性强,可以用来包装需长时间保存的食品D用于食品包装的塑料制品,属于热塑性塑料,可回收再利用答案C解析聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质,不能用来长时间包装食品,C选项说法不正确。题组二单体的判断3下列工业生产过程中,属于应用缩聚反应制取高聚物的是 ()答案D解析A、B、C中均为加聚反应;D中因有OH、COOH,故发生了缩聚反应。4聚乳酸可在乳酸菌作用下分解,下列有关聚乳酸的说法正确的是()A聚乳酸是一种纯净物C聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的D聚乳酸是一种酸性高分子材料答案B解析高分子聚合物为混合物,A错;由聚乳酸的结构可知,该物质是由羟基和羧基脱水而形
10、成的,属于缩聚反应,故B正确,C错误;乳酸显酸性,但聚乳酸并不显酸性,故D错。5下面是一种线型高分子的一部分:由此分析,这种高分子化合物的单体至少有_种,它们的结构简式为_。答案5 解析从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多处出现类似酯结构的结构单元,所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而形成的聚酯。据长链可以得知结合处为,则断裂处亦为,断裂后部分加羟基,其余部分加氢,从左到右可依次得出它们的结构简式。方法技巧找单体时,一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物,然后运用逆向思维反推单体,找准分离处,聚合时的结合点必为分离处。(1)加聚反应的特点。单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如
11、乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等);高分子链节与单体的化学组成相同;生成物只有高分子化合物,一般形成线形结构。(2)缩聚反应的特点。单体不一定含有不饱和键,但必须含有两个或两个以上的反应基团(如OH、COOH、NH2、X等);缩聚反应不仅生成高聚物,而且还生成小分子;所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。考点三有机合成中的综合分析1有机合成题的解题思路2合成路线的选择(1)中学常见的有机合成路线一元合成路线:RCH卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯二元合成路线:芳香化合物合成路线:(2)有机合成中常见官能团的保护酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,
12、把OH变为ONa(或OCH3)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为OH。碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。氨基(NH2)的保护:如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后,再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时,NH2(具有还原性)也被氧化。3碳架的构建(1)链的增长有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见的方式如下所示:与HCN的加成反应(2)链的减短脱羧反应:RCOONaNaOHRHNa2CO3。水解反应:主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖
13、的水解。烃的裂化或裂解反应:C16H34C8H18C8H16;C8H18C4H10C4H8。(3)常见由链成环的方法二元醇成环羟基酸酯化成环氨基酸成环二元羧酸成环4有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入(2)官能团的消去通过加成反应消除不饱和键。通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(OH)。通过加成反应或氧化反应消除醛基(CHO)。通过消去反应或水解反应消除卤素原子。(3)官能团的转化利用衍变关系引入官能团,如卤代烃伯醇(RCH2OH)醛羧酸。通过不同的反应途径增加官能团的个数,如通过不同的反应,改变官能团的位置,如1丙烯酰胺(H2C=CHCONH2)具有中等毒性,它对人体可造成神经毒性
14、和遗传毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白质的植物性食物在加热(120 以上)烹调过程中形成,特别在烘烤、油炸时更易形成。丙烯酰胺可以进一步形成在工业上有用的聚丙烯酰胺类物质。回答下列问题:(1)D的结构简式为_,F的结构简式为_。(2)指明下列反应类型:AB_,CD_。(3)丙烯酰胺有多种同分异构体,写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体:_。(4)写出DE的化学方程式:_。2分子C在浓硫酸作用下可形成一个六元酯环,该反应的化学方程式为_。答案(1)H2C=CHCOOH (2)水解反应消去反应(3)H2C=CHNHCHO、H2C=C(NH2)CHO、H2NHC=CHCHO解析由F
15、为聚丙烯酰胺可知E为CH2=CHCONH2,结合B为葡萄糖,C分子中不饱和度为1,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应,可知D为H2C=CHCOOH,F为,AB发生水解反应,CD发生消去反应。2工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯(),其过程如下:据合成路线填写下列空白:(1)有机物A的结构简式:_,B的结构简式:_。(2)反应属于_反应,反应属于_反应。(3)和的目的是_。(4)写出反应的化学方程式:_。答案(2)氧化酯化(或取代)(3)保护酚羟基,防止被氧化解析此题可采用“顺推法”和“逆推法”相结合的方式,反应是甲苯与Cl2的取代反应,可知A是卤代烃,从反应的产物可知反应是一个卤代烃的水解反应,这
16、样我们就可直接推出有机物A。B、C两种物质的推断应结合起来,反应是B与C2H5OH的反应,而最后的产物是对羟基苯甲酸乙酯(),说明反应是酯化反应;那么反应是引入COOH的反应,这样我们就推出有机物B和C。从是氧化反应知,反应和的目的是保护酚羟基,防止被氧化。3(15分)分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:试回答下列问题:(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现_种峰;峰面积比为_。(2)C物质的官能团名称_。(3)上述合成路线中属于取代反应的是_(填编号)。(4)写出反应、的化学方程式:_;_。(5)F有多种同分异构体,请写出
17、符合下列条件的所有物质结构简式:属于芳香族化合物,且含有与F相同的官能团;苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种;其中一个取代基为CH2COOCH3:_。研评分细则,向规范要成绩学生案例失分原因(2)不按要求回答,扣2分(3)有一个出错,倒扣1分(4)写成了离子方程式扣2分,漏写反应条件扣1分(5)在书写同分异构体时,由于不细心,连接方式出错,超过了碳的“四价”原则,扣2分标准答案(1)4(2分)3232(没有顺序)(1分)(2)羟基、羧基(2分)(3)(3分)得失点评(1)在回答官能团时,一定要按要求回答。(2)回答反应类型时:若回答反应名称,一定要完整,如“加成反应”不能写成“加成
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