[最新]高考化学专题精讲:醛、羧酸、酯【含例题】.DOC
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1、最新教学资料高考化学第4讲醛羧酸酯考纲要求1.了解烃的含氧衍生物(醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。2.认识不同类型化合物之间的转化关系。3.知道常见的有机化学反应类型。4.举例说明烃的含氧衍生物在有机合成和有机化工生产中的重要应用。考点一醛、羧酸和酯的结构与性质1醛(1)概念烃基与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。(2)甲醛、乙醛物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶(3)醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为醇醛羧酸以乙醛为例完成下列反应的化学方程式:特别提醒(1)
2、醛基只能写成CHO或,不能写成COH。(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。(3)银镜反应口诀:银镜反应很简单,生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。2羧酸(1)羧酸:由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COOH。酯化反应CH3
3、COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOHC2HOHCH3CO18OC2H5H2O。3酯(1)酯:羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物。可简写为RCOOR,官能团为。(2)酯的物理性质(3)酯的化学性质特别提醒酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完全进行。(4)酯在生产、生活中的应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还是重要的化工原料。深度思考1你是怎样理解有机化学中的氧化反应和还原反应的?请完成下列表格:反应类型氧化反应还原反应特点有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应有机物分子中得到氢原子或失去氧原子的
4、反应常见反应(1)有机物燃烧、被空气氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化;(2)醛基被银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化;(3)烯烃被臭氧氧化不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等有机合成中的应用利用氧化反应或还原反应,可以实现有机物官能团的转变,实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如:CH4CH3ClCH3OHHCHOHCOOH2.丙烯酸CH2=CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗?答案是同系物,因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基,即分子结构相似,并且在组成上相差15个CH2原子团,完全符合同系物的定义。3判断正误,正确的划“”,错误的划“”(1)乙醛分
5、子中的所有原子都在同一平面上()(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛()(3)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇()(4)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等()(5)在水溶液里,乙酸分子中的CH3可以电离出H()(2011福建理综,8C)4(选修5P633)有机物A的分子式为C3H6O2,它与NaOH溶液共热蒸馏,得到含B的蒸馏物。将B与浓硫酸混合加热,控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色,并可作果实催熟剂的无色气体C。B在一定温度和催化剂存在的条件下,能被空气氧化为D,D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸,有砖红色沉淀和E生成。写出下述变化的反应方程式。(1)A
6、B(2)BC(3)BD(4)DE答案(1)HCOOC2H5NaOHHCOONaC2H5OH(2)CH3CH2OHCH2=CH2H2O(3)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(4)CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O题组一正确理解醛、羧酸、酯的结构特点1下列物质不属于醛类的物质是()答案B解析本题考查的是醛的概念。根据醛的定义可以判断出不属于醛类,而是酯类。2由下列5种基团中的2个不同基团两两组合,形成的有机物能与NaOH反应的有()OHCH3COOHCHOA2种 B3种C4种 D5种特别注意HO与COOH相连时为H2CO3。解题方法组合后看物质是否存在
7、。答案D解析两两组合形成的化合物有10种,其中OH与COOH 组合形成的H2CO3为无机物,不合题意。只有、CH3COOH、OHCCOOH 5种有机物能与NaOH反应。3某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质,N经氧化最终可得到M,则该中性有机物的结构可能有()A1种 B2种C3种 D4种审题指导中性有机物C8H16O2能水解,则该物质为酯,由信息知N能氧化为M,则N为醇,M为酸,且碳架结构相同,N只能为伯醇。答案B解析中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成两种物质,可见该中性有机物为酯类。由“N经氧化最终可得到M”,说明N与M中碳原子数相等,碳架结构相同,且N应
8、为羟基在碳链端位的醇,M则为羧酸,从而推知该中性有机物的结构只有和两种。题组二多官能团的识别与有机物性质的预测4科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法不正确的是 ()A该有机物既能发生氧化反应,又能发生酯化反应B与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C1 mol A最多可以与4 mol Cu(OH)2反应D1 mol A最多与3 mol H2加成答案B解析该有机物的醛基可发生氧化反应,醇羟基可发生酯化反应,A正确;该有机物中无苯环,没有酚羟基,B不正确;1 mol A中含2 mol CHO、1 mol ,则最多可与4 mol Cu(OH)2反应,C正确;
9、可与3 mol H2发生加成反应,D正确。5迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是()A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应答案C解析该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键,能与溴发生取代反应和加成反应,A项错;1分子迷迭香酸中含有2个苯环,1个碳碳双键,则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应,B项错;1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基,则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol
10、 NaOH发生反应,D项错。6聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解反应如图所示。下列有关说法不正确的是 ()MAM与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色BB中含有羧基和羟基两种官能团,能发生消去反应和酯化反应C1 mol M与热的烧碱溶液反应,可消耗2n mol NaOHDA、B、C各1 mol分别与金属钠反应,放出气体的物质的量之比为122答案D解析由M的结构简式及A的分子式可知二者均含有碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,A正确;由M的结构简式可知其水解后产物B(C3H6O3)的分子结构中含有羧基和羟基两种官能团,能发生消去反应和酯化反应,B正确;1 mol M的单体
11、可以消耗2 mol NaOH,则1 mol M可消耗2n mol NaOH,C正确;M与A均属于高分子聚合物,1 mol A消耗 n mol金属钠,放出气体的物质的量为n/2 mol,D错误。题组三根据有机物的性质确定官能团或有机物的结构7有机物A是常用的食用油抗氧化剂,分子式为C10H12O5,可发生如下转化:已知B的相对分子质量为60,分子中只含一个甲基。C的结构可表示为 (其中:X、Y均为官能团)。请回答下列问题:(1)根据系统命名法,B的名称为_。(2)官能团X的名称为_,高聚物E的链节为_。(3)A的结构简式为_。(4)反应的化学方程式为_。(5)C有多种同分异构体,写出其中2种符合
12、下列要求的同分异构体的结构简式_。.含有苯环.能发生银镜反应.不能发生水解反应(6)从分子结构上看,A具有抗氧化作用的主要原因是_(填序号)。a含有苯环b含有羰基c含有酚羟基答案(1)1丙醇(写出上述3个结构简式中的任意2个即可)(6)c解析E为高分子化合物,则D有可能是烯烃,B是醇,结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇,只有一个甲基,则B为CH3CH2CH2OH,D为CH2=CHCH3,E为。C能与NaHCO3溶液反应产生气泡,则含有COOH,与FeCl3发生显色反应,含有酚羟基,则C的结构简式只能是,则A的结构简式为。(1)CH3CH2CH2OH的系统命名为1丙醇。(2)因为C只有7个
13、碳原子,所以Y只能是OH,X是COOH。(3)由反应条件可基本确定是酯的水解,A的结构简式为(4)该反应是COOH与HCO的反应,产物为CO2和H2O。(5)不发生水解反应则不含结构,能发生银镜反应则含有CHO。(6)酚羟基具有还原性,能被O2氧化,因此A可作为抗氧化剂使用。规律方法1多官能团有机物性质的确定步骤第一步,找出有机物所含的官能团,如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等;第二步,联想每种官能团的典型性质;第三步,结合选项分析对有机物性质描述的正误。(注意:有些官能团性质会交叉。例如,碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与氢气发生加成反应等)。2官能团与反应类型
14、考点二烃的衍生物转化关系及应用深度思考写出以乙醇为原料制备的化学方程式(无机试剂任选)并注明反应类型。答案(1)CH3CH2OHCH2=CH2H2O(消去反应)(5)OHCCHOO2HOOCCOOH(氧化反应)题组一有机物的推断1由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示:请回答下列问题:(1)写出以下物质的结构简式:A_,F_,C_。(2)写出以下反应的反应类型:X_,Y_。(3)写出以下反应的化学方程式:AB:_。GH:_。(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热,则发生反应的化学方程式为_。答案(1)CH2BrCH2BrCHCHOHCCHO(2)酯化反应(或取代反应)加
15、聚反应解析乙烯分子中含有碳碳双键,能和溴发生加成反应,生成1,2二溴乙烷,则A的结构简式为CH2BrCH2Br;A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成F,则F是乙炔;乙炔和氯化氢发生加成反应生成G,则G是CH2CHCl;G中含有碳碳双键,能发生加聚反应生成高分子化合物H,则H是聚氯乙烯;A也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B,则B是乙二醇;乙二醇被氧化成C,则C是乙二醛;乙二醛继续被氧化,生成乙二酸,则D是乙二酸;乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环酯E。2有机化合物A的相对分子质量为153,A有如下的性质:.取A的溶液少许,加入NaHCO3溶液,有气体放出。.另取A的溶液,向其中加入足量的Na
16、OH溶液,加热反应一段时间后,再加入过量HNO3酸化的AgNO3溶液,有淡黄色沉淀生成。A有如下的转化:请填空:(1)A物质的结构简式为_。(2)CG的反应类型为_;AB的反应类型为_。(3)写出与C具有相同官能团的同分异构体的结构简式:_;G与过量的银氨溶液反应,每生成2.16 g Ag,消耗G的物质的量是_ mol。(4)写出下列反应的化学方程式:DE_;CH_。答案(2)氧化反应消去反应(4)CH2=CHCOOHHOCH2CH2COOHH2OCH2=CHCOOCH2CH2COOH解析本题考查了有机物官能团之间的相互转化以及同分异构体的书写。由A与NaHCO3溶液反应有气体放出说明有COO
17、H;由性质可知A水解后的溶液中有Br,说明A中有Br;A的相对分子质量为153,说明1 mol A中只能有1 molCOOH和1 molBr,由相对分子质量可推知1 mol A中还含有2 mol C和4 mol H;A的水解产物C经氧化反应生成含醛基的G,说明C为醇,而且羟基在端点的碳原子上,则A的结构简式为,C为,G为。CH发生缩聚反应,生成的H为。DE为酯化反应,生成的E为,EF为加聚反应。方法指导解有机物综合推断类试题的常用方法(1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。(2)根据反应条件推断。在有机合成中,可以根据一些特定反应的条件,推出未知有机物的结构简式。如“”是卤代烃
18、消去的条件;“”是卤代烃水解的条件,“”是乙醇消去的条件,“浓硫酸,”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。(3)根据有机物间的衍变关系。如“A氧化,B氧化,C”这一氧化链一般可以与“醇醛酸”这一转化关系联系。有机物间重要的衍变关系: 氧化, 。题组二剖析合成路线,规范解答有关问题3有机物A的结构简式为,它可通过不同化学反应分别制得B、C和D三种物质。(1)B中含氧官能团的名称是_。(2)AC的反应类型是_;AD中互为同分异构体的是_。(3)由A生成B的化学方程式是_。(4)C在一定条件下发生加聚反应的化学方程式是_。答案(1)醛基、羧基(2)消去反应CD解析(1)根据B的结构简式可知,B中含有醛基和
19、羧基两种含氧官能团。(2)比较C、A的结构简式知,A发生消去反应后可得C,由A、B、C、D的结构简式可知C、D互为同分异构体。(3)A发生催化氧化反应可得B:(4)中的C=C键发生加聚反应形成高分子化合物:4(2012安徽理综,26)PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经下列路线合成:(1)AB的反应类型是_;B的结构简式是_。(2)C中含有的官能团名称是_;D的名称(系统命名)是_。(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,但不含OO键,半方酸的结构简式是_。(4)由B和D合成PBS的化学方程式是_。(5)下列关于A的说法正确的是_。a能使
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