[最新]高考化学专题精讲:有机物的组成与结构【含例题】.DOC
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1、最新教学资料高考化学第1讲有机物的组成与结构考纲要求 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物中碳原子的成键特征;了解同系物的概念和同分异构现象,能正确判断和书写简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.了解有机化合物的分类,并能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。6.了解有机化合物的某些性质与其结构的关系。考点一有机物的组成、成键特点及官能团1认识有机物(1)概念:含有碳元素的化合物称为有机化合物,简
2、称有机物。(但CO、CO2、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似,属于无机物)。绝大多数有机化合物都含有氢元素。C、H、O、N、S、P、卤素是有机物中的主要组成元素。(2)性质特点(大多数有机物)难溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂;多数为非电解质,不导电;多数熔、沸点较低;多数易燃、易分解,反应复杂等。2碳原子的成键特点(1)碳原子的结构及成键特点碳原子最外层有4个电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子,碳原子易通过共价键与碳原子或其他非金属原子相结合。(2)有机化合物中碳原子的结合方式碳原子间可形成稳定的单键、双键或三键。多个碳原子可相互结合形成碳链或碳
3、环,碳链可以带有支链,碳链和碳环也可以相互结合。碳原子也可以与H、O、N、S等多种非金属原子形成共价键。3有机物的分类及官能团(1)按组成元素分类:有机化合物可分为烃和烃的衍生物。(2)按碳的骨架分类(3)按官能团分类官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯H2C=CH2炔烃CC(碳碳三键)乙炔HCCH芳香烃卤代烃X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇OH(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(
4、羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3深度思考判断正误,正确的划“”,错误的划“”(1)官能团相同的物质一定是同一类物质()(2)含有羟基的物质只有醇或酚()解析无机物中的H2O、含氧酸都含有羟基,有机物的“羧基”、“糖类”中也都含有羟基。(3)含有醛基的有机物一定属于醛类()解析有机物的甲酸、甲酸某酯以及某些糖(如葡萄糖)中均含有醛基,它们均不属于醛类物质。(4)、COOH的名称分别为笨、酸基()(5)醛基的结构简式为“COH”()(6)含有苯环的有机物属于芳香烃()(7)CO2、CO、NaHCO3中都含有碳元素,它们都属于有机物()题组一正确表示有机物1某期刊封
5、面上的一个分子球棍模型图如图所示,图中“棍”代表单键、双键或三键,不同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图可代表一种()A氨基酸 B卤代羧酸C醇钠 D酯答案A解析观察本题模型可见:有四种不同颜色的球,也就是有四种元素,其中有一个绿球有四个键,推测绿球代表碳原子。白球均在末端,都只与一个球相连,推测白球为氢原子。红球既可单连绿球,也可一端连绿球(碳原子)一端连白球(氢原子),可推断为氧原子。蓝球只能形成三个价键,可知为氮原子。因此该模型代表甘氨酸(氨基乙酸)。2(2011上海,4)下列有关化学用语能确定为丙烯的是()答案D解析A项也可能是其他有机化合物(如CF2=CFCF3)的球棍模型;B项也可
6、能是环丙烷()的分子式;丙烯的电子式为,结构简式为CH2=CH3CH,所以答案选D。题组二官能团的识别3北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是()(提示:CO是羰基)A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基答案A解析从图示可以分析,该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A选项正确。4迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如图所示。该物质中含有的官能团有_。答案羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键解析根据图
7、中所示结构,可以看出该物质含有如下官能团:羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。5下列有机化合物中,有多个官能团:(1)可以看作醇类的是_;(填编号,下同)(2)可以看作酚类的是_;(3)可以看作羧酸类的是_;(4)可以看作酯类的是_。答案(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E考点二有机化合物的同分异构体及命名1有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生性质上的差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同如和位置异构官能团位置不同如:CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同如:CH3CH
8、2OH和CH3OCH32同系物结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3;CH2=CH2和CH2=CHCH3。3有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有三种,分别是 , ,(用习惯命名法命名)。(2)烷烃的系统命名法几种常见烷基的结构简式:甲基:CH3;乙基:CH2CH3;丙基(C3H7):CH3CH2CH2,。命名步骤:如命名为3甲基己烷。深度思考1(选修5P125)有机物CH3CH3、CH3CH=CH2、CH3CH2CCH、CH3CCH、C6H6、中,与乙烯互为同系物的是_和_。答案CH3CH=CH22指出
9、下列有机物命名错误的原因(1)命名为“2乙基丙烷”,错误原因是_;将其命名为“3甲基丁烷”错误原因是_。答案主链选错,应选最长的碳链作主链编号错,应从距支链最近的一端作为编号的起点,正确的命名应为2甲基丁烷(2)命名为“1甲基1丙醇”,错误原因是_。答案主链选错,正确的命名应为2丁醇题组一有机物的共线、共面判断1下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有 ()A乙烷 B甲苯 C氟苯 D丙烯答案C解析A、B、D中都含有甲基,有四面体的空间结构,所有原子不可能共面;C项中氟原子代替分子中一个氢原子的位置,仍共平面。2已知为平面结构,则W()分子中最多有_个原子在同一平面内。答案16解析由题中信
10、息可知与直接相连的原子在同一平面上,又知与直接相连的原子在同一平面上,而且碳碳单键可以旋转,因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上,即最多有16个原子在同一平面内。方法指导判断分子中共线、共面原子数的技巧(1)审清题干要求审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团与三键直接相连的原子共直线,如、;与双键和苯环直接相连的原子共面,如、(3)单键的旋转思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。题组二同分异构体的书写及判断3下列各组物质不互为同分异构体的是()A2,2二甲基丙
11、醇和 2甲基丁醇B邻氯甲苯和对氯甲苯C2甲基丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯答案D解析甲基丙烯酸(分子式为C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式为C4H8O2)的分子式不同,故不互为同分异构体。42,2,4三甲基戊烷与氯气发生取代反应时,生成的一氯代物可能有()A2种 B3种 C4种 D5种答案C解析2,2,4三甲基戊烷的结构简式为,该有机物中有4种位置不同的氢原子,因此其一氯代物也有4种。5C9H10O2的有机物有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有_种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式:_。含有苯环且苯环上只有一个取代基;分子结构中含有甲基;能发生水解反应。答案62012浙江理综,29
12、(3)写出同时满足下列条件的D(C4H6O2)的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)_。a属于酯类b能发生银镜反应答案解析符合条件的D的同分异构体应满足:分子式为C4H6O2;分子中含有酯基()和醛基(CHO),有以下四种:方法指导1.同分异构体数目的判断(1)一取代产物数目的判断等效氢法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的氢原子等效。烷基种数法:烷基有几种,一取代产物就有几种。如CH3、C2H5各有一种,C3H7有两种,C4H9有四种。替代法:如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。(2)二取
13、代或多取代产物数目的判断定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。2限定条件同分异构体的书写已知有机物分子式或结构简式,书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类,是高考的热点和难点。解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。3熟记下列常见的官能团异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2CHCH3)、环烷烃()CnH2n2CnH2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nOCnH2nO2
14、CnH2n6O题组三有机物命名的正误判断7判断下列有关烷烃的命名是否正确(1)2甲基丁烷()(2)2,2,3三甲基戊烷()(3)(CH3CH2)2CHCH33甲基戊烷()(4)异戊烷()答案(1)(2)(3)(4)解析(2)编号错,应为2,2,4三甲基戊烷;(4)根据球棍模型,其结构简式为,名称为2甲基戊烷。8判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确(1)CH2=CHCH=CHCH=CH21,3,5三己烯()(2)2甲基3丁醇()(3)二溴乙烷()(4)3乙基1丁烯()(5)2甲基2,4己二烯()(6)1,3二甲基2丁烯()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)解析(1)应为1,3,5己三
15、烯;(2)应为3甲基2丁醇;(3)应为1,2二溴乙烷;(4)应为3甲基1戊烯;(6)应为2甲基2戊烯。易错警示1.有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多);(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小);(3)支链主次不分(不是先简后繁);(4)“”、“,”忘记或用错。2弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团;(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数;(3)1、2、3指官能团或取代基的位置;(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4。考点三研究有机物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤2分
16、离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对
17、分子质量。4分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法:红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱深度思考判断正误,正确的划“”,错误的划“”(1)有机物中碳、氢原子个数比为14,则该有机物一定是CH4()解析CH3OH分子中的C、H原子个数比也为14。(2)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法()解析燃烧是研究确定有机物元素组成的有效方法,不能确定有机物的官能团等。(3)蒸馏分离液态有机物时,在蒸馏烧瓶中应
18、加少量碎瓷片()(4)的核磁共振氢谱中有6种峰()解析该有机物中有5种不同化学环境的氢原子。(5)符合同一通式的物质是同系物关系()(6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团()题组一有机物的分离提纯1为了提纯下列物质(括号内为杂质),有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是 ()选项被提纯的物质除杂试剂分离方法A己烷(己烯)溴水分液B淀粉溶液(NaCl)水过滤C苯(苯酚)NaOH溶液分液D甲烷(乙烯)KMnO4酸性溶液洗气答案C解析A中向试样中加入溴水,己烯与Br2反应的产物与己烷仍互溶,用分液法不能将己烷提纯;B中除去淀粉中的NaCl可用渗析的方法;D中用KMnO4酸性
19、溶液除去甲烷中的乙烯,又引入杂质CO2气体。2物质的提纯是化学实验中的一项重要操作,也是化工生产及物质制备中的主要环节。下列有关叙述中,正确的是 ()A乙酸乙酯中混有乙酸,可用饱和Na2CO3溶液洗涤,然后分液分离出乙酸乙酯B在提纯鸡蛋中的蛋白质时,可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸;然后将所得沉淀滤出,即得较纯的蛋白质C除去乙烷中少量的乙烯,可在光照条件下通入Cl2,气液分离D苯中含少量的苯酚,可加入溴水过滤除去苯酚答案A解析B项,浓硝酸可使蛋白质变性,且会使含苯环的蛋白质变成黄色,得不到纯蛋白质;C项,光照时通入Cl2,乙烷与Cl2发生取代反应,C项不正确;D项,苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚可溶于
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