【精品】高考化学专题精讲:烃【含例题】.DOC
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1、化学高考精品资料第2讲烃考纲要求1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用。3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。4.了解加成反应、取代反应。考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2物理性质(1)烃的物理性质变化规律性质变化规律状态常温下含有14个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低相对密度随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小水溶性均难溶于水(2)甲烷、乙
2、稀、乙炔的结构和物理性质比较烃的种类甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2结构简式CH2=CH2CHCH分子结构特点正四面体结构,键角为10928,由极性键形成的非极性分子平面结构,键角为120,所有原子处于同一平面内,非极性分子HCCH直线形结构,键角为180,分子中所有的原子均处于同一直线上,非极性分子物理性质无色、无味的气体,极难溶于水,密度比空气小无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气略小纯乙炔是无色、无味的气体,密度比空气小,微溶于水碳的质量分数75%85.7%92.3%3脂肪烃的化学性质(1)甲烷、烷烃的化学性质常温下烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂等都不发生反
3、应,只有在特殊条件(如光照或高温)下才发生某些反应。取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。如乙烷和氯气生成一氯乙烷:CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl。完成甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式CH4Cl2CH3ClHCl(第一步);CH3ClCl2CH2Cl2HCl;CH2Cl2Cl2CHCl3HCl;CHCl3Cl2CCl4HCl。燃烧:烷烃分子不含不饱和键,因而不能被酸性KMnO4溶液氧化,但可以发生燃烧反应。如CH42O2CO22H2O。烷烃燃烧的通式为CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。(2)乙烯、烯烃的化学性质乙烯和烯烃都含有“”,使得它们
4、易被氧化、易发生加成反应,表现出较活泼的化学性质。氧化反应a乙烯在空气中燃烧,火焰明亮带有黑烟。方程式为C2H43O22CO22H2O。写出烯烃燃烧的化学方程式:CnH2nO2nCO2nH2O。b与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液褪色,发生氧化反应。加成反应有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,如乙烯可与溴水发生加成反应而使溴水褪色,。完成丙烯分别与卤素单质(Br2)、H2及H2O等物质发生加成反应的方程式:CH2=CHCH3Br2;CH3CH=CH2H2CH3CH2CH3;CH2=CHCH3H2O。加聚反应合成聚丙烯:nCH2=CHCH3。(
5、3)炔烃的化学性质与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液褪色,发生氧化反应。如:CHCHCO2(主要产物)。燃烧燃烧通式为CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。加成反应如CHCHH2CH2=CH2;CHCH2H2CH3CH3。加聚反应如nCHCHCH=CH。4乙烯和乙炔实验室制法乙烯乙炔原理CH3CH2OH CH2=CH2H2OCaC22H2OCa(OH)2HCCH反应装置收集方法排水集气法排水集气法或向下排空气法深度思考1实验室制取乙烯时,为什么要迅速升高到170 ?制取的乙烯气体中常含有SO2、CO2,原因是什么?答案在140 时乙醇在浓硫酸作用会发生分子之间脱水,生成乙醚,2
6、CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O。浓硫酸使乙醇脱水生成碳,碳与浓硫酸发生氧化还原反应,生成SO2和CO2气体。2乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同?能否用酸性KMnO4溶液鉴别CH4和CH2=CH2?答案褪色原理不相同,前者是发生了加成反应,后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。由于CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应,而CH2=CH2能使酸性KMnO4溶液褪色,因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。题组一碳碳键型与物质性质1科学家在100 的低温下合成一种烃X,此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是 ()AX既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性
7、KMnO4溶液褪色BX是一种常温下能稳定存在的液态烃CX和乙烷类似,都容易发生取代反应D充分燃烧等质量的X和甲烷,X消耗氧气较多答案A解析观察球棍模型可知X的结构简式为,该烃分子中含有碳碳双键,A正确;由于是在低温下合成的,故该分子在常温下不能稳定存在,B错误;X分子中含有碳碳双键,易加成难取代,C错误;该烃的化学式为C5H4,故等质量燃烧时,CH4的耗氧量较多,D错误。2若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷,这一过程中所要经历的反应及耗用氯气的量(设乙烯为1 mol,反应产物中的有机物只有四氯乙烷)是()A取代,4 mol Cl2B加成,2 mol Cl2C加成、取代,2 mol C
8、l2D加成、取代,3 mol Cl2答案D解析乙烯分子中含有一个碳碳双键,1 mol乙烯先与1 mol Cl2发生加成反应,然后再与2 mol Cl2发生取代反应生成四氯乙烷。3有机物的结构可用“键线式”表示,如:CH3CHCHCH3可简写为,有机物X的键线式为,下列说法不正确的是 ()AX的化学式为C8H8B有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为CX能使酸性高锰酸钾溶液褪色DX与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种答案D解析本题考查有机物的结构及性质。由X的键线式可知其分子式为C8H8,与苯乙烯()互为同分异构体,X分子中含碳碳双键,能使酸性K
9、MnO4溶液褪色,X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子,故其一氯代物有两种。反思归纳结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响:(1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应。(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化,是因为苯环对取代基的影响;而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。题组二烷烃、烯烃、炔烃与反应类型4下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是()A烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键B烷烃
10、不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应C烷烃的通式一定是CnH2n2,而烯烃的通式一定是CnH2nD烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃答案D解析烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键,A错;烯烃中的氢原子有可能发生取代反应,B错;环烷烃的通式是CnH2n,只有单烯链烃的通式才是CnH2n,C错。5(2011上海,15) 月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()A2种 B3种C4种 D6种答案C解析根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。6按要求填写下列空白(1),反应类型:_;(2),反应类型:_;(3),反应类型:_;(4
11、),反应类型:_;(5),反应类型:_;(6)CH3CHCH2CH3COOH(),反应类型:_。答案(1)Cl2加成反应(2)取代反应(3)Br2加成反应(4)加成反应(5) 加聚反应(6)CO2氧化反应反思归纳不饱和烃常见反应类型总结(1)加成反应分子中的碳碳双键或碳碳三键断裂,双键或三键两端的原子可与其他原子或原子团结合。(2)加聚反应:实质上是加成反应,与普通加成反应有所不同的是生成的产物一般为高分子化合物。(3)氧化反应:可以燃烧,也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,一般乙炔被氧化成CO2;烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下,分子中的碳碳双键断开,双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化成CO2,双
12、键碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸,双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮。具体的反应:考点二苯及苯的同系物的结构与性质苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n6(通式,n6)结构特点苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键分子中含有一个苯环与苯环相连的是烷基主要化学性质深度思考1从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。答案因为甲基对苯环有影响,所以甲苯比苯更易发生取代反应;因为苯环对甲基有影响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。2己烯中混有少量甲苯,如何检验?答案先加入足量溴水,充分反应后再加入酸性高锰酸钾溶液(即检验苯的同系物之前必须排除烯
13、烃的干扰)。题组一芳香烃的同分异构体1下列物质中,属于芳香烃且一氯取代物有五种的是 ()答案C解析A项中,共四种一氯取代物;B项中,共三种一氯取代物;C项中,共五种一氯取代物;D项不是芳香烃。2分子式与苯丙氨酸()相同,又同时符合下列两个条件:有带有两个取代基的苯环;有一个硝基直接连在苯环上,其同分异构体的数目是 ()A3 B5C6 D10答案C解析根据题目限制条件知,苯环上的两个取代基一个是NO2,另一个是丙基,丙基有两种(正丙基CH2CH2CH3、异丙基),两个取代基在苯环上有“邻、间、对”三种位置关系,故同分异构体数目为236种。3下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 ()A甲苯苯环上
14、的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种B与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种D菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物答案B解析含3个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有三种,故产物有6种,A正确;B项中物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),总共有5种,B错;含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体,正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯取代物分别为3、4、1种,C正确;由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子,可生成5
15、种一硝基取代物,D正确。方法指导芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法:1等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时,除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外,还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”,其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质;在移动原子或原子团时要按照一定的顺序,有序思考,防止重复,避免遗漏,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):2定一(或定二)
16、移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断:共有(2316)六种题组二芳香烃的性质4柑橘中柠檬烯的结构可表示为,下列关于这种物质的说法中正确的是()A与苯的结构相似,性质也相似B可使溴的四氯化碳溶液褪色C易发生取代反应,难发生加成反应D该物质极易溶于水答案B解析根据柠檬烯的结构可知,柠檬烯属于烃,故其不溶于水;其含有碳碳双键,故易与溴发生加成反应;与
17、苯的结构不同,故其性质与苯的也不同。5近日国内知名山茶油品牌“金浩茶油”被多家媒体曝光致癌物苯并(a)芘含量超标。苯并(a)芘是一种致癌物、致畸原及诱变剂,也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a)芘的结构简式如图所示,下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是()A苯并(a)芘的分子式为C20H12,属于稠环芳香烃B苯并(a)芘与互为同分异构体C苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色D苯并(a)芘不易溶于水,易溶于苯、氯仿等有机溶剂答案B解析根据结构简式可得苯并(a)芘的分子式为C20H12,苯并(a)芘是由5个苯环形成的稠环芳香烃,A对;苯并(a)芘与分
18、子式不同,结构不同,不属于同分异构体,B错;苯并(a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色,C对;苯并(a)芘属于稠环芳香烃,是一种相对分子质量比较大的有机物,易溶于有机溶剂苯、氯仿等,不易溶于水,D对。6异丙苯是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是 ()A异丙苯是苯的同系物B可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C在光照的条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种D在一定条件下能与氢气发生加成反应答案C解析在光照的条件下,主要发生侧链上的取代反应,可生成多种氯代物,包括一氯代物、二氯代物等。反思归纳苯与苯的同系物化学性质的区别
19、(1)苯的同系物发生卤代反应时,条件不同,取代的位置不同,一般光照条件下发生烷基上的取代,铁粉或FeBr3催化时,发生苯环上的取代。(2)烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能,可用此性质鉴别苯与苯的同系物。 考点三煤、石油、天然气的综合利用1煤的综合利用煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物,主要含有碳元素,还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。(1)煤的干馏原理:把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。煤的干馏产物a焦炉气,b.煤焦油,c.焦炭,d.粗氨水。(2)煤的气化将煤中的有机物转化为可燃性气体的过
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