精品高考化学专题精讲:卤代烃、醇、酚【含例题】.DOC
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1、高考化学复习备考精品资料第3讲卤代烃醇酚考纲要求 1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。2.了解醇类、酚类物质的组成、结构特点、性质及与其他物质的联系。3.了解消去反应。4.了解官能团的概念,并能列举醇类、酚类物质的同分异构体。5.能够举例说明有机分子中基团之间存在的相互影响。考点一卤代烃1卤代烃(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。(2)官能团是卤素原子。2饱和卤代烃的性质(1)物理性质沸点:比同碳原子数的烷烃沸点要高;溶解性:水中难溶,有机溶剂中易溶;密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大
2、。(2)化学性质水解反应:RXNaOHROHNaX(R代表烃基);RCHXCH2X2NaOHRCH(OH)CH2OH2NaX。消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。RCH2CH2XNaOHRCH=CH2NaXH2O;3卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应,如(2)取代反应深度思考1实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶,如何鉴别?答案利用戊烷密度小于水,溴乙烷密度大于水的性质鉴别。2卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗?答案不会,卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相
3、结合,属于非电解质,不能电离出卤离子。3证明溴乙烷中溴元素的存在,有下列几步,其正确的操作顺序是_。加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加热加入蒸馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氢氧化钠醇溶液答案解析由于溴乙烷不能电离出Br,可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到Br,向水解后的溶液中加入AgNO3溶液,根据生成的淡黄色沉淀,可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行 ,加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化,否则溶液中的OH会干扰Br的检验。题组一卤代烃的两种重要反应类型1某有机物的结构简式为。下列关于该物质的说法中正确的是()A该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B
4、该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C该物质可以发生消去反应D该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应答案D解析该物质在NaOH的水溶液中,可以发生水解反应,其中Br被OH取代,A项错误;该物质中的溴原子必须水解成Br,才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀,B项错误;该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H,不能发生消去反应,C项错误;该物质含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,D项正确。2由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KO
5、H水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热解题方法设计出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程图,再看反应类型。答案B解析CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应),由对应的反应条件可知B项正确。3从溴乙烷制取1,2二溴乙烷,下列制备方案中最好的是()AC
6、H3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br答案D解析本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中,理想合成方案有以下特点:尽量少的步骤;选择生成副产物最少的反应原理;试剂价廉;实验安全;符合环保要求。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物,用加成反应,而不用取代反应,因为光照下卤代反应产物无法控制,得到产品纯度低。A项,发生三步反应,步骤多,产率低;B项,溴与烷烃发生取代反应,是连续反应,不能控制产物种类,副产物
7、多;C项,步骤多,且发生卤代反应难控制产物纯度;D项,步骤少,产物纯度高。易错警示(1)注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件,书写化学方程式时容易混淆。(2)烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键,卤代烃消去又会产生碳碳双键,有机合成中这两个反应组合使用,通常是为了保护碳碳双键,而不是其他目的。(3)卤代烃是非电解质,检验卤素种类时,应先让其发生水解反应,然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。容易忽视加硝酸中和碱这个环节。题组二有机合成中的重要桥梁卤代烃4已知:A、B、C、D、E有如下转化关系:其中A、B分别是化学式为C3H7Cl的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系,填写下
8、列空白:(1)A、B、C、D、E的结构简式:A_、B_、C_、D_、E_。(2)完成下列反应的化学方程式:AE_;BD_;CE_。答案(1)CH3CH2CH2ClCH3CH2CH2OHCH3CH=CH2(2)CH3CH2CH2ClNaOHCH3CHCH2NaClH2OCH3CH2CH2OHCH3CHCH2H2O解析C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl或,由图中的转化关系可知E为丙烯(CH3CH=CH2)。根据题目信息可知B为,即A为CH3CH2CH2Cl,进一步推知C为CH3CH2CH2OH,D为。5下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:其中,反应的产物名称是_,反应
9、的反应试剂和反应条件是_,反应的反应类型是_。答案氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液,加热加成反应6(2012上海,九)氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料,工业上可由有机化工原料A或E制得,其合成路线如下图所示。已知:H2C=CHCCH由E二聚得到完成下列填空:(1)A的名称是_,反应的反应类型是_。(2)写出反应的化学反应方程式_。(3)为研究物质的芳香性,将E三聚、四聚成环状化合物,写出它们的结构简式:_。鉴别这两个环状化合物的试剂为_。(4)以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4丁二醇(BDO)的合成路线:写出上述由A制备BDO的化学反应方程式:_。答案(1)1,3丁二烯加聚反应(3) 、溴水(
10、或高锰酸钾溶液,合理即可)解析(1)由合成图和M的结构简式可知C为2氯1,3丁二烯,反应为加聚反应生成高分子;利用C的结构简式和A的分子式可知A为1,3丁二烯。(2)B为1,3丁二烯与氯气发生1,2加成的产物,结合C的结构可知BC为在碱的醇溶液中发生消去反应,由此可写出反应方程式。(3)利用题中信息可知E为乙炔,故三聚得到的环状产物为苯、四聚得到的环状产物为环辛四烯,鉴别苯与环辛四烯可用溴水(苯发生萃取而使溴水褪色,环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色)或酸性高锰酸钾溶液(苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色)。(4)由1,3丁二烯制备1,4丁二醇可以先与氯气发生1,
11、4加成得,再在碱性条件下水解得,最后加氢得1,4丁二醇:。反思归纳卤代烃在有机合成中的主要应用(1)在烃分子中引入官能团,如引入羧基、羟基等。(2)改变官能团在碳链上的位置,由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同,会引起卤原子连接的碳原子不同,又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇;在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成不饱和键,这样可通过:卤代烃a消去加成卤代烃b水解,会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如OH)的位置发生改变。(3)增加官能团的数目,在有机合成中,通过卤代烃在强碱的醇溶液中消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键,再与X2加成,从而使在碳链上连接的卤原
12、子增多,达到增加官能团的目的。考点二醇酚1醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为CnH2n1OH(n1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为。(3)醇的分类2乙醇及醇类的物理性质(1)乙醇乙醇俗名为酒精,是一种无色透明、有特殊香味的液体,密度比水小,易挥发,能溶解多种有机物和无机物,与水以任意比混溶。(2)醇类溶解性:低级脂肪醇易溶于水。密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。沸点a直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。b醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。3苯
13、酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65 时,能与水互溶,苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。4醇和酚的化学性质(1)由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示:反应断裂的价键化学方程式(以乙醇为例)与活泼金属反应2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2催化氧化反应2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O与氢卤酸反应CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O分子间脱水反应
14、2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O分子内脱水反应酯化反应(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。弱酸性电离方程式为C6H5OHC6H5OH,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊试液变红。写出苯酚与NaOH反应的化学方程式:。苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为。显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。深度思考判断正误,正确的划“”,错误的划“”(1)可用无水CuSO4检验酒精中是否含水()(2)向工业酒精中加入新制的生石灰
15、然后加热蒸馏,可制备无水乙醇()(3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应迅速升温至170 ()(4)苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸钠()解析苯酚电离H的能力比H2CO3二级电离H的能力强,因而只能生成NaHCO3。(5)CH3CH2OHCH2CH2H2O该反应属于取代反应()(6)遇FeCl3溶液可显紫色()(7)苯酚与Na2CO3溶液反应的离子方程式为 ()解析正确的离子方程式为。(8)分子式为C7H8O,且含苯环的有机化合物有4种()解析属于酚的有3种(),属于醇的有1种(),属于醚的有1种(),共5种。题组一醇、酚的辨别1(选修5P551)下列物质中,不属于醇类的是()AC3H
16、7OH BC6H5CH2OHCC6H5OH 答案C2下列关于酚的说法不正确的是()A酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B酚类都具有弱酸性,在一定条件下可以和NaOH溶液反应C酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀,利用该反应可以检验酚D分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类答案D解析羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类,A对;酚羟基可以电离出氢离子,所以酚类可以和NaOH溶液反应,B对;酚类中羟基的邻、对位易于与溴发生取代反应生成白色沉淀,C对;分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类,如属于芳香醇,D错。3由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中,属于醇类的是_,属于酚类的是_。答案CE
17、BD题组二醇、酚的结构特点及性质4下列四种有机化合物的结构简式如下所示,均含有多个官能团,下列有关说法中正确的是 ()A属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2B属于酚类,能使FeCl3溶液显紫色C1 mol 最多能与1 mol Br2发生反应D属于醇类,可以发生消去反应答案D解析物质中羟基直接连在苯环上,属于酚类,但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应,A项错误;物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上,属于醇类,不能使FeCl3溶液显紫色,B项错误;物质属于酚类,苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代,根据物质的结构简式可知1 mol 最多能与2 mol Br2发生反应,C项错误;物质中羟基连
18、在烃基的饱和碳原子上属于醇类,并且羟基的邻位碳原子上有H原子,所以物质可以发生消去反应,D项正确。5莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物达菲的重要原料。已知莽草酸的结构简式如图所示。下列关于这种有机化合物的说法正确的是 ()A莽草酸的分子式为C6H10O5B莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C莽草酸遇FeCl3溶液显紫色D1 mol莽草酸与足量氢氧化钠反应,最多消耗氢氧化钠4 mol答案B解析根据题给结构简式可得出莽草酸的分子式为C7H10O5,A项错;莽草酸的分子结构中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,B项正确;莽草酸分子结构中不含酚羟基,遇FeCl3溶液不会显紫色,C项错;莽草酸
19、分子结构中仅含一个羧基,其余为醇羟基,故1 mol莽草酸与足量氢氧化钠反应,最多消耗氢氧化钠1 mol,D项错。6下列物质中,既能发生取代反应,又能发生消去反应,同时可以催化氧化生成醛的是()答案D解析四种醇均能发生取代反应,能发生消去反应的为A、D,但A催化氧化生成酮,选D。规律方法1脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃侧链上的碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应;(2)取代反应;(3)脱水反应;(4)氧化反应;(5)酯化反应(1)弱酸性;(2)取代反应;(3
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