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1、学习必备欢迎下载 点燃 认识碳氢化合物的多样性 知识梳理苯和芳香烃 考纲要求: 1 知道苯的物理性质 2 理解苯的分子结构,苯分子中碳碳键的特点,从结构上理解苯的化学性质与烷烃、烯 烃的异同。 3 理解苯的化学性质,苯的溴代实验(知道有机化学实验中的冷凝回流),苯的硝化 (知道 水浴加热及作用) 4 理解苯的同系物。苯与苯的同系物在化学性质方面的异同(甲苯的硝化反应)。在苯的同 系物分子中,苯环与侧链之间的相互影响。 5 知道甲苯、二甲苯、乙苯等比较简单的苯的同系物的结构和命名。 知识梳理: 一、芳香烃简介 在有机化学发展初期,研究得较多的是开链的脂肪族化合物。当时发现从香树脂、香 料油等天然
2、产物中得到的一些化合物,在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。它们的碳 氢含量比( C/H)都高于脂肪族化合物,从组成上看来,它们是高度不饱和的化合物,但 是它们却不容易起加成反应,而容易起饱和化合物所特有的取代反应。由于当时还不知道 它们的结构,就根据其中许多化合物有香气这一特征,总称为芳香族化合物,现在的认识 是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。 苯 芳香烃包括苯的同系物 稠环芳烃 二、苯 1.苯的表示方法: A.化学式: C6H6, 结构式:; 结构简式:或;最简式: CH。 (碳碳或碳氢 )键角: 120,键长: 1.410 10 m苯分子中的碳
3、碳键是 一种介于碳碳单键(1.5410 10 m)和碳碳双键 (1.3310 10 m)之间的特殊的共价键 。 2.苯的物理性质 无色带有特殊气味的液体比水轻( = 0.87g/cm 3 )难溶于水熔沸点不高沸点 80.1,熔点 5.5(故具有挥发性) 3.苯的化学性质难氧化 , 能加成 , 易取代 A. 燃烧反应 2C6H6(l) + 15O2(g)12CO2(g) + 6H2O(l) + 6520 kJ 火焰明亮,伴有浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去, 从这个意义上讲, 苯难氧化 . B. 取代反应 (1)溴取代 苯跟溴的反应:反应物:苯跟液溴(不能用溴水 ); 反应 条件: Fe
4、作催化剂;温度(该反应是放热反应,常温下即可进 C C C C C C H H H H H H + Br2 Br + HBr Fe 学习必备欢迎下载 + HNO3 NO2 + H2O H2SO4(浓) 50 60 行); 主要生成物:溴苯(无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了 溴而显褐色 ) 按上页右图装置, 在具支试管中加入铁丝球, 把苯和溴以4 : 1 (体积比 )混和 , 在 分液漏斗里加入34 mL 混合液,双球吸收管中注入CCl4液体 (用于吸收反应中逸 出的溴蒸气 ), 导管通入盛有AgNO 3溶液的试管里 , 开启分液 漏斗活塞,逐滴加入苯和溴的混合液,观察现象 .
5、 反应完毕 , 取 下漏斗 , 将反应后的混合液注入3 mol/L 的 NaOH 溶液中 , 充 分搅拌 , 将混合液注入分液漏斗, 分液取下层液体 即溴苯 . 本页右图(也是溴取代反应装置)问题和答案 1. 长导管的作用是什么?(用于导气和冷凝回流气体。) 2. 为什么导管末端不插入液面下?(防止倒吸 -溴化氢易溶于水。 ) 3. 园底烧瓶中的现象为:混合溶液保持微沸状态,且有红棕色蒸气逸出。这些现象 说明了什么?(苯的溴取代反应是放热反应) 4. 锥形瓶内的现象:水面上方有白雾形成,溶液中出现淡黄色沉淀。仅凭这些现象 能说明发生了取代反应吗?(白雾可以, 淡黄色沉淀不行,溴蒸气逸出若进入
6、AgNO3溶液,也生淡黄色沉淀) 5. 如何除去无色溴苯中溶解的溴?(用氢氧化钠溶液洗涤,用分液漏斗分液。) (2)硝化反应 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应 药品取用顺序:HNO 3H2SO4苯 ; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中,且边加边 搅拌。而不能将硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀释浓硫酸同。 然后向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯,且边加边振荡, 促使苯与 混合酸形成乳浊液由于没有形成溶液,所以没有明显放热现 象,所以可以先加浓硫酸后加苯;为什么用水浴加热?a、过 热促使苯的挥发、硝酸的分解;b、7080时易生成苯磺酸。 水浴加热以便于控制反应的温度,温度计一般应置于水浴
7、之中; 为防止反应物在反应过程中蒸发损失,要在反应器上加一冷凝回 流装置。如右图所示。 所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体,有剧毒。实验中得到 的产品往往有一定的淡黄色,原因有二:一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其 中所致,二是副反应得到的多硝基苯等。硝基苯能被还原成苯胺, 而苯胺是合成染料 的原料。 C. 加成反应 (1)苯与氢气催化加成反应 (2)苯与氯气发生加成生成有名的“ 六六六 ” D. 苯的用途 : 重要的有机化工原料和有机溶剂. 三、苯的同系物烷基苯 + 3H2 Ni + 3Cl2 紫外线 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H 学习必备欢
8、迎下载 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1.常见苯的同系物的结构简式: 甲苯, 、乙苯、邻二甲苯、 间二甲苯、 对二甲苯、正丙苯, 异丙苯, 邻 (间、对 )甲乙苯、。 连(偏、间 )三甲苯、. 通式 : CnH2n 6 苯乙烯简介:首先苯乙烯不是苯的同系物, 苯的同系物是烷基苯, 符合通式CnH2n 6, 而苯乙烯的分子式为C8H8, 结构简式为 ( ,与立方烷为同分异构体). 2.化学性质 : A. 与苯的相同之处: 能加成 : , 甲苯的一氯取代产物有四 种(苯环上与甲基邻、间、对位及甲基), 而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产 物则要增加一种(变成五种 ) 甲基所连的
9、碳原子上现在也有氢原子可以被取代了. B. 取代反应更容易: 与溴的取代 产物是 2, 4, 6三溴甲苯 : 注意 : 相同的反应物 , 而反应条件不同, 则产物不同 : Fe 作催化剂 , 取代反应发 生在苯环上 , 而光照条件下 , 则烷基上发生取代反应(光照是烷烃取代反应的条件). 与硝酸的取代产物是 : 2, 4, 6三硝基甲苯(T. N. T.): T.N.T.是一种黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药, 所以 , T.N.T.又称黄色炸药. C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色 . 而且 , 不论其侧链有多 少, 都被氧化成羧基( COOH)有多少侧链, 就产
10、生多少羧基, 不论其侧链有多长, CH3 + 3Br2 + 3HBr CH3 Br Br Br Fe CH3 + Br2 + 3HBr 光CH2Br CH3 + 3HNO3 + 3H2O CH3 O2N NO2 NO2 H2SO4(浓) CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3CH2CH2CH3 CHCH3 CH3 CH=CH2 CH3 + 3H2 Ni CH3 CH3 CH3CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH3 学习必备欢迎下载 亦为无色晶体, 易升华 . c. 菲: , 3, 4 苯并芘 : , 另外有连苯 : . d. 极限
11、推导求算 : 萘: , C10H8; 芘: , C16H10; 萘并芘 : , C22H12. 其无限延伸后的含碳极限值为: 亦为无色晶体, 易升华 . c. 菲: , 3, 4 苯并芘 : , 另外有连苯 : . d. 极限推导求算 : 萘: , C10H8; 芘: , C16H10; 萘并芘 : , C22H12. 其无限延伸后的含碳极限值为: 都被氧化成只含有一个碳的羧基( COOH): 苯的同系物除了具有苯的一切化学性质,如易发生苯环上的取代反应、能燃烧、 能在一定条件下发生加成反应之外,由于苯环对侧链的影响,还可以在常温下被氧 化剂氧化。利用这点可以鉴别苯和苯的同系物。 D. 从一卤
12、代物只有一个异构体推出C8H10、C9H12的结构 : 我们知道 : C8H10的同分异构体有乙苯、邻、间、对二甲苯四种 , 而如果其在苯环上 的一取代物只有一种结构, 则该一取代物只能是: 那么原来C8H10的结构也就肯定是对二甲苯了 . 四、芳香烃分子内含有苯环的烃. 苯的同系物苯环上的氢原子被烷基代替后的烃. 五、烃 (碳氢化合物)的物质体系 : 烃 链状烃 饱和链烃烷烃 (CnH2n+2)(难氧化、难加成、能取代 ) 不饱和链烃 单烯烃 (CnH2n)(易氧化、易加成、能聚合 ) 单炔烃 (CnH2n 2)(易氧化、 易加成、 能聚合 ) 二烯烃 (CnH2n 2) 环状烃 脂肪环烃环
13、烷烃 (CnH2n) 芳香环烃 苯(C6H6)(难氧化、能加成、易取代 ) 苯的同系物 (CnH2n 6) 稠环芳烃 (如萘、蒽、菲、苯并芘等) 稠环芳烃简介 a. 萘: C10H8, 结构简式 : , 萘的同系物通式: CnH2n 12 理化性质 : 无色具特殊气味晶体, 不溶于水 , 易升华 , 可以在催化剂存在下与氢气 发生加成反应 , 过去用作衣物防蛀的卫生球樟脑丸, 因易致癌而已被禁用. b. 蒽: C14H10, 结构简式 : , 蒽的同系物通式: CnH2n 18 亦为无色晶体, 易升华 . d. 稠环芳烃分子式及同系列通式推断与含碳量的极限推算。例: 该系列物质的通式为: C6n+4H2n+6, 其无限延伸后的含碳极限值为 : C % = 6n246n 46n HC C 100 % = 74 72 100 % = 97.3 % CH3 O COOH O CH2CH3 CH3 COOH COOH CH3 CH3 X
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