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1、名 姓 号 学 级 班 题号总分 得分 一、对下列化合物命名或写出结构式(立体异构要写出构型)(12 分) (英文名称) H3C Cl H CH(CH3)2 1. CHO HOH2. CH3 ClH 3. 2-methyl-3-hexyne 4.TMS 5. N CH3 CH3 COOH H2NH6. CH3 HH SO3H HO 7. N CH3 Cl 8. CH3 H3C 9. 10. CH(CH3)2 CH3 11. N C2H5 C2H5 C2H5 Cl 12. N(C2H5)2 O 南京工业大学有机化学试题( A)卷 2005 -2006学年第 1 学期 使用班级强化 0401 二、
2、填空(每个空格填一个答案) (40分) NaOH/H2O Cl HNO3,H2SO4 1. Cl Zn, HOAc 2. O3 H2O (1) (1) NO2 HCHO, NaOH 3. CO2Et Br Zn O1) 2)H3O 4. 5. MeMgCl(1) (2) H3OO O 2 SO3, H2SO4 6. NaNH2 N NaOH NaOEt H O 5% CH2(CO2H5)2 7. O NaBH4 NH2NH2,NaOH 8. N H O 9. LiAlH 4 Cl2, hv HBr, hv 10. 5% NaOH O CHO+CH3CHO 11. (CH3CO)2O O 12.
3、 + CH3CO2NO2 13.Fe CH3COCl AlCl3 H CH2OH HO OHH HHO OHH CHO PhNHNH2 Br2, H2O HNO3 14. IO4 O H HO H HO H OCH3 OH H H OH 15. + ClCOCl 16. NH 2 C2H5OH 17.O NH2 O H H OH OH Cl NH3 18. 19. NaOEt N N H CH3I OH O SOCl2 NH3 NaOBr, NaOH 20. CH2 21. N2 Cl NH2 22. 三、反应机理( 12分) 1Explain the reaction results as
4、below: Cl Ag2O, H2O Cl Ag2O, H2O OH OH 85% + 15% OOH H 2. O Br 3. O Me3COK 四、简要回答问题( 6 分) 1请写出下述化合物的最稳定构象: BrCH2CH2Br (1) H CH3 H C(CH3)3 (2) 2下述化合物中哪些具有芳香性? a.b.c.d. 五、按指定性质由大到小排列(14 分) N H NH NH O A. B. C. 1. ?D? 2水解活性强弱顺序: ? ? ? ? !? ? ? “? 3亲核加成活性强弱顺序: ? ? ? ? “? “? ? 4酸性强弱顺序: ? ? ?!? 5羰基的红外光谱伸缩
5、振动频率大小次序: Cl O NH2 O AB C CH3 O 6H 的化学位移大小次序: Cl a b c 7亲电取代反应活性的大小次序: N NH A)B)C) 六、结构推导:一旋光化合物C8H12 (A) ,用铂催化加氢得到没有手性的化合物 C8H18 (B), A 用 Lindlar 催化剂加氢得到手性化合物C8H16(C),但是 A 用金属钠在液氨中还原得到 没有手性的化合物C8H14 (D)。请推测 A、B、C、D 的结构。 (4 分) 七、从指定原料合成下列化合物,其它试剂可任意选择(12 分) CH2(CO2C2H5)2 CO2H1. CH3 F CH3 2. O C2H5 O
6、 OO O 3. 题号总分 得分 一:命名下列化合物或写出其结构:(10) CH3 O O O 1 2 O N CH3 CH3 3 N SO3H C 12 H 25 N ( C H 3)2 C H 2-C6H5 + - Br 4 5 O COOCH 3 6NNCH30CH2CH3 7 CH3 CN CH3 HOC2H5 COOH COOH HOH 8. O COOH 9 10 O H OH H H H H OCH 3 OH OH OH 南京工业大学有机化学 A 试题( A)卷(闭) 2008-2009 学年第二学期使用班级 化学 0701-2 班级学号姓名 二:完成下列反应(30) 1. CH
7、3 CH3 KMnO4 H + NH3 ? 2 O CN O N CH3 CH3 H2 Ni 3 CH3 Cl O (CH3CH2)2Cd COOH 4 SOCl2 NH2 + O 5 CH3 CH3 CHO 6 + CH3 O O O CH3 N H ?HNO3 ?H 2SO4 Sn/HCl 7 CH3 CH3 hv 8 CH3 O H NaCN HCl H2O H + 9 10 NO2 NO 2 (NH 4)2S 11 ? ? NH O O KOH CH3CH2OH CH3CH2Br 12 N 13. H2SO4, + NaOH + Br2 NH2 O 14 NaNO2, HCl NH 2
8、 0-5? OH 15. 三:排序(6 ) 1将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序 Br N O 2比较下列羧酸的酸性 COOH CH3 COOH NO2 COOH NO2 COOH 3.比较下列化合物的碱性 甲胺二甲胺氨苯胺 四、区别下列各组化合物:(4) 1 甲酸乙酸乙醇 CH3 OCH3 O O CH3 OCH 3 O O CH3CH3 2. 五用化学方法分离下列各组化合物(6) 1.邻甲苯酚水杨酸N-甲基苯胺对甲基苯胺甲苯 2CH3 NO2 CH3 CN 六 用指定的原料合成下列各化合物(小分子及无机试剂任选)(25) CH2 COOH 1. Br CH3 2. 3. ?3?
9、o?3? OH OH NH2 4 ?t? ?3? o?3 O COOCH 3 CH3 CH3 O O O CH3 CH3 CH3 COOH 5. 七、简要回答问题( 19 分) 1 写出下述反应的机理 H 5C6H2C CH 2C6H5 O + CH2CH 3 O NaOCH 3 CH 3OH O H5C6C6H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2. (1)哪个化合物是手性分子? (2)写出手性分子的稳定构象式。 3化合物 A(C9H10O)不能起碘仿反应,其红外光谱表明在1690cm-1处有一强吸收峰, 其核磁共振数据如下: 1.2(3H,t) , 3.0( 2H,
10、q) , 7.2(5H,m) 。写出 A 的结构并标注对应的化学位 移。 南京工业大学有机化学 B 试题(A)卷 试 题 标 准 答 案 2008-2009 学年 第 二学期 使用班级化学 0701-2 一:命名 1 甲基丁二酸酐2 N,N二甲基环戊甲酰胺 33 吡啶磺酸4溴化二甲基苄基十二烷基铵 5环己酮甲酸甲酯6甲基 乙氧基偶氮苯 7甲基丁腈8 (2S,3S) 2乙基 2,3二羟基丁二 酸 93呋喃甲酸10甲基葡萄糖 二:完成反应 COOH COOH NH O O 1. 2 CH2NH2 O N CH3 CH3 OH 3 CH3 O CH3 4. Cl O NH OH 5 CH3 CH3
11、O CH3 O OCH 3 6 NO2 7. NH 2 8. CH3 CH3 9. CH3CN OH CH3COOH OH 10. NH2 NO2 11. O2NO2N NO2 + NO2 NO2 12. O O N CH3 O O NK N SO3H 13. NH2 14. N2ClNNOH 15. 三:排序 Br N O 1. COOH NO2 COOH NO2 COOH COOH CH3 2 ? 3. ?t? ? 四:区别化合物 1 银镜反应,碳酸钠溶液 2 FeCl3溶液 3 五:分离 1 兴斯堡反应,蒸馏。 2 氢氧化钠溶液 六:合成 CH 3 + HNO3 H2SO 4 CH3 N
12、O2 + CH3 NO 2 CH 3 NO 2 + Br2 FeBr 3 CH 3 NO 2 Br CH 3 NO2 Br KMnO 4 H + COOH NO2 Br 1.(1) (2) (3) CH2 1. Br CH2MgBr CH2MgBr + O H + OH OH COOH 2. CH3 CH3 NO2 CH3 NO2 CH3 NH2 CH3 NHCOR CH3 NHCOR Br CH3 NH2 Br CH3 Br N2Cl CH3 Br 3.略 4.略 CH3 O O O CH3 CH3CH2ONa CH3I CH3 O O O CH3 CH3 CH3 O O O CH3 CH3
13、 CH3CH 2ONa CH3CH2Br CH3 O O O CH3 CH3CH3 CH3 O O O CH3 CH3CH3 NaOH CH3 CH3 COOH 5. 七:回答问题 1.略 2B 是手性分子,优势构像: CH 2CH3 CH3 CH 3 3 CH3 O 南京工业大学有机化学试题( A)卷 2010-2011 学年第一学期使用班级 班级学号姓名 题号总分 得分 一:命名下列化合物或写出其结构:(10) 1. F BrI Cl H C O N CH3 CH3 2 O CH3 3. CH3 SO3H 4, Br CH3 CH3 5. CH2CH2COOH 6. 7. OH CH3 8
14、ClOH CH3 COOH COOH COOH 9 10. CH3 二:完成下列反应(30) 1,CH 3CH CH2 HBr + 2, Cl2 ? ? H2SO4 ? ? 3 (CH 3)3CCHO + HCHO NaOH (? ? 4? AlCl 3 + 5, CH 3CH2COCl Zn+Hg HCl 6. NaOH+Br2 CH3CH2CONH2 OH NaOHCH3Br 7, 8CH2CHCH(CH 3)2 Cl NaOH C2H5OH ? (2)? 9, CH3CH2CHO NaOH LiAlH 4 (1) 10 O Cl + OH 11.CH3CH2CHO Br2 2CH3CH2
15、OH CH 3 O3 H2O Zn/HAC 12 NO2 NO2 (NH4)2S 13, NH O O KOH CH3CH2OH CH3CHBrCH3 14 NaNO2, HCl NH2 0-5? OH 15. 三:排序(10 ) 1将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序 (A) 苯 (B)吡咯 (C)吡啶 (D)呋喃 2将下列化合物中羰基与同一亲核试剂加成反应的活性排列成序 (A) 苯乙酮 (B)甲醛 (C)苯甲醛 (D) 乙醛 3将下列化合物按与HCl 加成反应活性大小排列成序: 4 将下列负离子按碱性大小排列成序: 5 比较下列卤代烃按SN1 反应的速度大小 CH3CH2CH 2C
16、H2Br (CH 3)3C BrCH3CH 2CHBr CH 3 四、区别下列各组化合物:(6) 1 丙烷,丙烯,丙炔 22-丁醇苄醇正丙醇 3 N N CH3NH2 H (A)(B) (C) 五用化学方法分离下列各组化合物(6) 1.苯胺、苯酚 2.3戊酮与 2丁酮 六 简答题( 14分) H C2H5 CH3 OH HBr H C2H5 CH3 Br H3COH COOH H 1. 用 R/S 标出其中手性碳原子的构型(4 分) 2请写出下述化合物的最稳定构象: BrCH2-CH2Cl (1) H C(CH3)3 (2) H CH3 3有一旋光性化合物A(C6H10) ,能与硝酸银的氨溶液
17、作用生成白色沉淀B(C6H9Ag) 。 将 A 催化加氢生成C(C6H14),C 没有旋光性。试写出 B,C 的构造式和A 的对映异构体 的费歇尔投影式,并用R-S命名法命名。 七用指定的原料合成下列各化合物(小分子试剂任选) (24) 1以丙烯为原料合成1-氯丙烷 2 NO2 Br Br Br 3. ? ? ? ? 3 CH3 OH C 4 C H 2( C O O E t)2 , C H3C H=C H2 C O O H ( ?t? ?¥ ? 南京工业大学有机化学试题(a)卷 试 题 标 准 答 案 2010-2011学年第 一 学期 一:命名 1 (E) 1氟 2氯1溴 2碘乙烯2N,N
18、 二甲基甲酰胺 3苯乙酮46甲基 2萘磺酸 57,7二甲基 1溴双环 2.2.1 庚烷6苯基丙酸 73甲基苯酚8 (R) 3羟基 3氯丙酸 9乙二酸105甲基螺 3,5 壬烷 二:完成反应 1,CH3CHCH 3 Br Cl 2. 3 SO3H (CH3)3CCH2OH + HCOOH 4. 5, COCH 2CH3 CH2CH2CH3 6. CH3CH2NH2 ONa OCH3 7. 8 CH2CHC(CH3)2 CH3CH2CHC CHO CH3 9. CH3CH2CHC CH2OH CH3 O O 10. 11. CHO OC2H5 OC2H5 CH 3 O CHO 12. NH2 NO
19、2 13, N K + O O N O O CH3 CH3 14. N2ClNNOH 15. 三:排序 1吡咯 呋喃 苯吡啶 2 (B) (D) (C) (A) 3 (A) (C)(B) (D) 4(A) (B)(C) CH3 CH2Br CH3 Br CH3 (CH3)3CBr 5. 四:区别化合物 1 用硝酸银的铵溶液,酸性高锰酸钾溶液区别 2 卢卡斯试剂 3用兴斯堡法鉴别。 五:分离 1 加入 NaOH 溶液,油层为苯胺,然后萃取。向水相通入CO2,苯酚析出。 2 加入过量饱和的亚硫酸氢钠的溶液,2丁酮反应生成沉淀, 六、简答题( 10 分) 1 R S S CH3 Br CH3 CH3
20、 Cl CH3 C(CH 3)3 CH3 1) 2) 2. 3 七:合成 CH3 CH2 + CL2 500oC CH2 Cl CH2 Cl + Cl CH3H2 1.(1) (2) Pt, Ni C CH3H CH2CH3 CH C HH3C CH2CH3 CH ( I ) ( R )-2-? -1-? 2( II ) ( S )-2-? -1-? 2 A?a( I ) ? ( II ) CH3CH2CHCCAg CH3 B CH3CH2CHCH2CH3 CH3 C NO2 NH2 Fe+HCl NaNO2+HCl Br2 NH2 Br Br Br N2Cl Br Br Br HCHO+Na
21、OH Br Br Br 2 3 4 H 2 O / O H - H + -C O 2 C O O H Br C H 2C H2C H2B r + C H 2(C O O E t)2 N aO C 2 H 5 C O O C 2H5 C O O C 2 H 5 CH 3 C H = C H 2 N B S R O O R B rC H 2 C H= C H 2 BrH R O O R B r C H 2 C H 2 C H 2B r ? ? ? ? ? ?C? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? CH3 CH3 ? H C3
22、? 南京工业大学有机化学试题( B)卷 2010-2011 学年第一学期使用班级 班级学号姓名 题号总分 得分 一、命名或写出下列化合物的结构式(本大题共10 小题,每小题1。5 分,共 15 分) 1. 2,2,3三甲基戊烷2. CH3 CH 3 3. 4. 5. 6. CH2=CHCH2 CH2OH 7. 8. O OH H H H OH OH HOH H OH . 9. NBS 10. 二、单项选择题(本大题共20 小题,每小题1。5 分,共 30 分) 在每小题列出的四个备选项中只有一个是符合题目要求的,请将其代码填写在题后的括号 内。错选、多选或未选均无分。 1.下列化合物中含有季碳
23、原子的是() A.戊烷B.新戊烷 S Br C.异戊烷D.2,3- 二甲基戊烷 2.能鉴别甲基环丙烷与异丁烷试剂是() A.酸性高锰酸钾溶液B.托伦试剂 C.溴水D. 硝酸银醇溶液 3.下列化合物与托伦试剂反应能产生白色沉淀的是() A.丁烷B.丁烯 C. 2-丁炔D. 1- 丁炔 4.下列化合物中若按SN1 反应 ,反应速度最快的是() A. 1- 溴丁烷B. 2- 溴丁烷 C. 2-甲基 -2-溴丁烷D. 2- 甲基 -3-溴丁烷 5.下列化合物中最容易发生亲核加成的是() A.乙醛B.丙酮 C.苯甲醛D. 甲醛 6.下列化合物中构型为S 的是() 7.下列各组化合物不属于同分异构体的是(
24、) A.乙醇和乙醚B.环丙烷和丙烯 C.环戊烯和戊炔D.1, 3-丁二烯和丁炔 8.化合物 CH3CHClCHClCH3中含有手性碳原子个数为() A.1 个B.2 个 C.3 个D.4 个 9.下列化合物硝化反应速度最快的是() A.硝基苯B.氯苯 C.甲苯D.苯 10.下列化合物与硝酸银醇溶液反应能马上产生沉淀的是() A.氯苯B.苄基氯C.3-氯甲苯D.2-氯甲苯 11.用卢卡氏试剂可鉴别下列哪组化合物?() A.叔丁醇与丙醇B.苯与甲苯 C.环己烷与己烯D.乙烯与乙炔 12.能与 2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀,但不能发生银镜反应和碘仿反应的是() A.丁醛B.2-丁醇 C.丁酮D
25、.3-戊酮 13.下列化合物中酸性最强的是() NH2CH3 H COOH HCOOH NH2 CH3 A.丁酸B.2-氯丁酸C.3-氯丁酸D.4-氯丁酸 14.下列化合物中属于同一物质的是() A. 与B. 与 C. 与D. 与 15.吡咯 ,呋喃 ,噻吩 ,苯分别进行亲电取代反应时,反应活性由大到小() A.B. C.D. 16.有一蛋白质水溶液PH 值是 5,则它的等电点PI 的值() A.小于 5B.大于 5 C.等于 5D.无法确定 17.甲苯与氯气在光照下进行反应的反应机理是( ) A.亲电取代B.亲核取代 C.自由基取代D.亲电加成 18.我们常用下列哪种试纸判断重氮化反应的终点
26、. ( ) A.PH 试纸B.刚果红试 C.淀粉 -碘化钾试纸D.石磊试纸 19.下列羧酸衍生物若其酰基相同,则最容易发生水解反应的是( ) A.酯B.酸酐 C.酰胺D.酰氯 20.下列化合物碱性最强的是( ) 三、用化学方法鉴别下列各组化合物(本大题共3 小题,每小题3 分,共 9 分) 1. 苯酚、环己醇、环戊酮 2. 乙二胺、二乙胺、三乙胺 HCl COOH Br ClH COOH Br NH2H COOH CH3 BrCl H COOH BrCl COOH H 3.甲酸、乙酸、乙二酸 四完成下列反应(本大题共20 个空,每空1 分,共 20 分) CH2 CH2 + ( ) 2? (
27、) H2SO4 H2O HgSO 4 ( ) Br2/CCl4 CH2 CH CH2Cl ( ) 1. 2. CH3 CH3 KMnO 4/OH- ( ) 3. Br 2/Fe ( ) Mg/Et 2O ( ) H3 + O ? ( ) ( ) ( ) Br2/Fe NaCN 4. CH3 HNO 3 H2SO4 Fe/HCl(CH 3CO)2O Br2 NaOH/H 2O NaNO 2 H2SO4 H3PO2 ( ) ( ) ( )( ) ( )( ) 5. N CH3 CH3I CH3I AgOH AgOH ( ) ( ) ( ) ( ) + 6. CH 3 KMnO 4/H + SOCl
28、 2 NH 3 Br2/OH- ( ) ( ) ( )( ) 7. ( ) + CH 3 CH3 CHO + HCHO ?NaOH ( ) 8.CHONaBH4 ( ) ( ) CH3COCl 9. N H2SO 4 NaNH 2 ( ) ( ) 五、简答题(本大题共两小题,每题4 分,共 8 分) 1试绘出下列化合物的优势构象。 a? CH2Cl CH2Cl b? CH3 CH3 CH3 2试解释为什么下面这个反应产率极低?可改用何种方法来制备这个产物? + Cl 六、推结构题(本题 6 分) 化合物 A、B、C、D 的分子式都是C10H14,它们都有芳香性。A 不能氧化为苯甲酸; B 可被
29、氧化为苯甲酸,且B 有手性; C 也可氧化成苯甲酸,但C 无手性, C 的一氯代产 物中有两个具有手性,分别为E 和 F;D 可氧化为对苯二甲酸,D 的一氯代产物中也有 一个具有手性,该化合物为G。试写出A、B、C、D、E、F、G 的构造式。 七、合成题(无机试剂任用)(本大题共3 小题,每题4分,共 12 分) 。 ?a?a?-?,o?3 CH3CHC OH CH3 CH3 CH3 1. 南京工业大学有机化学试题(B)卷 试 题 标 准 答 案 2010-2011 学年第一学期使用班级 一、命名或写出下列化合物的结构式(本大题共10 小题,每小题1。5 分,共 15 分) 2. (Z)-3-
30、甲基 -4- 异丙基 -3- 庚烯 CH3CCHCH2 CH3 CH3CH3 CH3 1. 3. 反-1,3- 二甲基环己烷 4. 2,6-二甲基双环 3.1.1庚烷 5. 3-氯环己烯 6. 3- 丁烯 -1- 醇7.R-2- 氯丙酸8. -D- 葡萄糖 CH2 CH2 C C NBr O O 9. 10. 3-溴噻吩 二、单项选择题(本大题共20 小题,每小题1。5 分,共 30 分) 在每小题列出的四个备选项中只有一个是符合题目要求的,请将其代码填写在题后的括号 内。错选、多选或未选均无分。 12345678910 BCDCDDABCB 11121314151617181920 ADBB
31、BDCCDC 三、用化学方法鉴别下列各组化合物(本大题共3 小题,每小题3 分,共 9 分) ? ?o? ?a FeCl 3 + ¥ oNaHSO 3o + 1. 2. ?t ?t y ? ? + + NaOH o+ 3. ? ? ?t? D?1? + 四完成下列反应(本大题共20 个空,每空1 分,共 20 分) 1. CH2Cl CH 2 CCHCH 2COCH3CH 2COCH3 Br Br 2.CH3CH OH CHCH3 OH 3. BrMgBr CH2CH2OH CH2CH2OH Br Br CH 2CH2CN 4. NO2 CH3CH3 NH2 CH3 NHAc CH3 NHAc
32、 Br CH3 Br NH2 CH3 Br CH3 CH3 NH2 COOH COCl CONH2 6. CH2OH HCOONa 7. 5. N CH3 CH3 + I- CH2 (H3C)2N CH2 CH2 N(CH 3)3 8.CH2OH CH2OOCCH 3 9. N N SO 3H NH2 五、简答题(本大题共两小题,每题4 分,共 8 分) 1 ( a)(b) H HH H HHCl Cl CH3 CH3 CH3 2由于伯卤烃首先形成碳正离子过度态,而伯碳正离子是很不稳定的,所以很快会重排为 较稳定的仲碳正离子,所以很难形成题中的产物。可以先用丙酰氯与苯发生酰基化,然后 再利用克
33、莱门森还原,即可得到较为理想的产品。 六、推结构题(本题 6 分) C CH3 CH2CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CH2CH2CH3CH2CH3 CH2CH3 AB CD C CH3 CH2CH3 Cl CHCH3CH3CH Cl CH2CH3 CHCH 3 Cl E F G 七、合成题(无机试剂任用)(本大题共3 小题,每题4分,共 12 分) CH3COCH3 NaBH4 CH3-CH-CH3 OH CH3-CH-CH3 MgBr CH3COCH3 TM H3 + O 1 2 Mg/Et2O 1. -CH=CHCOOH CH3COOEt Br2/P BrCH2COOEtBrZnCH2COOEt CHO Zn/Et2O H3 + O 2. CH2(COOEt) 2 CH3OH CH3Cl CH2Cl2 CH3CH2OHCH2=CH2CH2ClCH 2Cl Cl2HCl Cl2 1a ?H 2SO4 EtONa CH2Cl2,CH2ClCH2Cl H3 + O TM 3 2 2以苯甲醛和乙酸乙酯为原料合成: 。 -CH=CHCOOH (以甲醇和乙醇为原料) 3. ?t? ?¥ o?3o COOH HOOC
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