含氮有机化合物习题答案(第四版).pdf
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1、第十四章含氮有机化合物 (P125-129) 1. 给出下列化合物的名称或写出结构式: (1)(2)(3) (4)(5)(6) (7)对硝基氯化苄 (9) (8) (10)苦味酸(11)1,4,6- 三硝基萘 2. 按其碱性的强弱排列下列各组化合物,并说明理由: (1) NH2 NH2NH2O2NH3C (2) 乙酰胺、甲胺和氨 3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由: 4.如何完成下列转变: (1) (2)由到 (3) 由到 (4) 由到 5. 完成下列反应,并指出最后产物的构型是(R) 或(S): (1) SOCl 2 (2) NH 3 (3) Br 2,OH
2、- 6. 完成下列反应: (1) N H CH 3 (1) CH 3I(过量 ) (2) Ag2O,H2O ? 加热 ? ? (1) CH3I (2)Ag2O,H2O (3) 加热 CH3CH3O2N Fe+HCl ? (CH3CO)2O ? 混酸 ? H +,H 2O ? NaNO2,HCl ? ? O2N CH3 (2) (3) OCH3 OCH3H2N CH3(4) CH2N + (CH3)3Cl - (5) CH3O2N NH2O2N (6) CH3 CH2CH2NH2 (7) NH-COCH 3 Br HNO3 AcOH ? (8) NO2 F O2N +N H CH3 O NH 2
3、 ? (9) N H + O CH 3 H + ? CH2=CHCOOEt ? H+ ? (10) N+ CH3 CH3 H3C O - ? 加热 7. 指出下列重排反应的产物: (1) (2) (3 (4) (5) (6)? ? ? (7) ? ? (8) 8. 解释下述实验现象 : (1) 对溴甲苯与 NaOH 在高温下反应,生成几乎等量的对和间甲苯酚。 (2) 2,4- 二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到,但如果反应产物用NaHCO3水溶液洗 涤除酸则得不到产品。 9. 请判断下述霍夫曼重排反应能否实现,为什么? 9. 完成下列反应,并为该反应提供一个合理的反应机理。 (3) 解: 本题为 H
4、ofmann 重排类型的题目。只是反应体系发生了变化,NaOH 水溶液改 变了 CH3ONa 的甲醇溶液,所以最后形成的是较稳定的氨基甲酸甲酯,而不 是易分解的氨基甲酸。 10. 从指定原料合成: (1) 从环戊酮和 HCN 制备环己酮; (2) 从 1,3- 丁二烯合成尼龙 -66 的两个单体 - 己二酸和己二胺; (3) 由乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因 (4) 由简单的开链化合物合成 11. 选择适当的原料经偶联反应合成: (1)2,2- 二甲基 -4- 硝基-4 - 氨基偶氮苯 (2) 12. 从甲苯或苯开始合成下列化合物: (1)间氨基苯乙酮 (2)邻硝基苯胺 (3) 间硝基苯
5、甲酸 (4)1,2,3-三溴苯 (5) (6) 13. 试分离 PhNH2、PhNHCH3和 PhN(CH3)2: 14. 某化合物 C8H9NO2(A)在 NaOH 中被 Zn 粉还原产生 B,在强酸性下 B重排生 成芳香胺 C,C 用 HNO2处理,再与 H3PO2反应生成 3,3- 二乙基联苯 (D)。试 写出 A、B、C 和 D 的结构式。 15. 某化合物 A,分子式为 C8H17N,其核磁共振谱无双重峰,它与2mol 碘甲烷 反应,然后与 Ag2O(湿)作用,接着加热,则生成一个中间体B,其分子式 为 C10H21N。B 进一步甲基化后与湿的Ag2O 作用,转变为氢氧化物,加热则
6、生成三甲胺, 5-辛二烯和 1,4- 辛二烯混合物。写出A和 B的结构式。 16. 化合物 A分子式为 C15H17N,用苯磺酰氯和 KOH 溶液处它没有作用, 酸化该 化合物得到一清晰的溶液, 化合物 A的核磁共振谱如下图所示, 试推导出化合 物 A的结构式。 第十四章含氮有机化合物 (P125-129) 2. 给出下列化合物的名称或写出结构式: (1) 3-氨基戊烷 (2)(3) 2-氨基丙烷或异丙胺二甲基乙基胺或 N,N-二甲基乙胺 (4) N-乙基苯胺(5)二甲基苯胺或 N-甲基间甲苯胺 N,3- (6)氯化重氮 -3- 氰基-5- 硝基苯(7)对硝基氯化苄 (8)2,4- 二羟基偶氮
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