最新有机化学第四版(汪小兰编)复习重点.pdf
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1、精品文档 精品文档 第 1 章 绪论 习题参考答案 必做题: P10-11 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性 质,以及有机化合物的一般特点。 答案: 典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质如下: 离子化合物共价化合物 熔沸点高低 溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶 剂 硬度高低 有机化合物的一般特点: (1) 从组成 上看,有机物的元素组成较简单,除了C、H 外,含有 O、N、 S、P、X 等少数几种其它元素。然而有机物的数量非常庞大; (2) 从结构 上看,有机物中原子间主要以共价键结合;同分异构现象普遍; 许多有机物结构复杂;
2、(3) 从性质 上看,有机物易燃易爆,热稳定性差;熔沸点通常较低,挥发性 较大,易溶于非极性或弱极性溶剂而难溶于水;反应速度较慢,且常伴副反应。 1.7 下列分子中,哪个可以形成氢键? a. H2b. CH3CH3c. SiH4d. CH3NH2e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案: d、e可以形成分子间氢键 (因为只有 d、e 中,存在 H 与电负性较大、半径较小且带有孤对电子的N 或 O 直接相连 ) 补充题: 乙醚(bp 34.5 o C)沸点比其同分异构体正丁醇(bp 117.3 o C)低很多;但二 者在水中溶解度却差不多(均 8g/100g 水),试结合相关理论解释之
3、. 答案: (1) 乙醚不存在分子间氢键(因分子中不存在H 与电负性较大的 O 直接相连,即 不存在活泼 H),只存在偶极 -偶极相互作用; 而正丁醇存在分子间氢键(因正丁醇 分子中存在 OH,即存在活泼 H);所以对于这两个异构体, 正丁醇由于分子间存 在着更强的氢键作用力,沸点就要比乙醚高很多。 (2) 二者若都放入水中,乙醚分子、正丁醇分子都可与水分子形成分子间氢键; 而且由于 它们都带有 4 个 C 的烷基链,对氢键的影响程度差不多,因而在水中 溶解度也差不多。 第 2 章 烷烃 习题参考答案 P27-29 2.2用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并 精品文
4、档 精品文档 指出各碳原子的级数。 a.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3 C(CH3)2 CH2CH(CH3)2 b. C H HC H H C H H H C H H CH H C H H H c.CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3 d. CH3CH2CHCH2 CH3 CHCH CH2CH2CH3 CH3 CH3 e. C CH3 H3C CH3 H f.(CH3)4Cg. CH3CHCH2CH3 C2H5 h. (CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2 124。 。 。 答案: a.2,4,4三甲基 (正)丁基壬烷b. 己烷 (或正己烷 ) c.3,3-二乙基戊
5、烷 d. 3-甲基-5-异丙基辛烷(注意:主链的选取! ) e. 2-甲基丙烷(或异丁烷 ) f. 2,2-二甲基丙烷(或新戊烷 )g. 3-甲基戊烷h. 2-甲基-5-乙基庚烷 各碳的级: (略) 2.3下列各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名。 a.CH3CH CH3 CH2CH CH3 CH CH3 CH3 b.CH3CH CH3 CH2CH CH3 CH CH3 CH 3 c.CH3CH CH3 CH CH3 CH CH3 CH CH3 CH 3 d.CH3CHCH 2CHCH3 CH3 CHH3CCH3 e. CH3CHCHCH 2CH CH 3 CH3 CH3CH3 f. C
6、H3CH CH 3 CHCH CH3 CH3 CHCH3 CH3 答案: a = b = d = e:均为 2,3,5-三甲基己烷;c = f :均为 2,3,4,5-四甲基己烷 2.8下列各组化合物中,哪个沸点较高?说明原因。 a. 庚烷与己烷b. 壬烷与 3-甲基辛烷 答案:a. 烷烃分子间存在色散力,随着分子量增大而色散力增强,从而沸点也 随之升高,因此庚烷沸点比己烷高 b. 烷烃的同分异构体,随着支链的增加,分子间空间障碍增大,分子间距离也 增大,接触面减小,因而色散力减弱, 沸点下降,因此壬烷沸点比 3-甲基辛烷高。 2.9将下列化合物按沸点由高至低排列(不要查表 ) a. 3,3-
7、二甲基戊烷b. 正庚烷c. 2-甲基庚烷d. 正戊烷e. 2-甲基 己烷 答案: c b e a d (由于烷烃分子间存在色散力,随着分子量的增大而色散力增强,随着支链的增 加、分子间距离的增大而色散力减弱。首先比较碳原子数, 碳原子数越多沸点越 精品文档 精品文档 高;然后对于相同碳数的异构体,可比较支链多少,支链越多沸点越低) 2.10写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。 答案: 正丁烷一溴代产物的结构式: CH3-CH2-CH2-CH2-Br, CH3-CH2-CHBr-CH3 异丁烷一溴代产物的结构式: (CH3)3CBr,(CH3)2CHCH2Br 2.16将下列游离基按稳定性由
8、大到小排列: 答案: 稳定性c a b (c 为叔烷基自由基, a 为仲烷基自由基, b 为伯烷基自由基,稳定性顺序:叔烷 基自由基 仲烷基自由基 伯烷基自由基 甲基自由基 ) 第 3 章 不饱和烃 习题参考答案 P48-50 3.1 用系统命名法命名下列化合物 答案: a. 2乙基丁烯 b. 2丙基己烯 c. 3,5二甲基庚烯 d. 2,5二甲基己烯 3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型,并命名。 答案: c , d , e, f 有顺反异构 a. CH3CH2CH2CHCH 3 CH3CH2CH2CH2CH2b. c. CH3CH2C CH3 CH3 a. b. c.
9、(CH3CH2)2C=CH2 CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3 CH2 CH3C=CHCHCH 2CH3 C2H5CH3 d. (CH3)2CHCH2CH=C(CH 3)2 a. b. c. d. CH2=C(Cl)CH 3 C2H5CH=CHCH 2I CH3CH=CHCH(CH 3)2 CH3CH=CHCH=CH 2 CH3CH=CHCH=CHC 2H5 CH3CH2C=CCH 2CH3 CH3 C2H5 e.f. 精品文档 精品文档 c. C2H5 C H C CH 2I H ( Z ) 1碘 2戊烯 ( E ) 1碘 2戊烯 C C2H5 C CH2I H H d. C H
10、 C CH(CH 3)2 H ( Z ) 4甲基 2戊烯 H3C C H C H CH(CH 3)2 H3C ( E ) 4甲基 2戊烯 e. C H3C C H C H ( Z ) 1,3戊二烯 H CH 2 C H C H C H ( E ) 1,3戊二烯 H 3C CH2 f.C H3C C H C ( 2Z,4Z ) 2,4庚二烯 H C HH C2H5 C H 3C C H C H C HC2H5 H ( 2Z,4E ) 2,4 庚二烯 C H C H C H3C C HC 2H5 H ( 2E,4E ) 2,4 庚二烯 C H C H C ( 2E,4Z ) 2,4 庚二烯 H3C
11、 C HH C2H5 3.9 用 Z,E 确定下列烯烃的构型。 a. b. c. 答案: a. Z b. E c. Z 命名: a. (Z)-2-甲基-1-氯-2-丁烯 或 反-2-甲基-1-氯-2-丁烯 b. (E)-4,4-二甲基 -3-乙基-2-戊烯 c. (Z)-3-(2-氟乙基 )-2-庚烯 3.11完成下列反应式,写出产物或所需试剂 a. CH3CH2CH=CH 2 H2SO 4 b. (CH3)2C=CHCH 3 HBr c.CH3CH2CH=CH 2 CH3CH2CH2CH2OH d.CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH-CH3 OH e.(CH 3)2C=CHCH2CH
12、3 O3 ZnH2O, f. CH2=CHCH2OH ClCH2CH-CH 2OH OH 答案: 精品文档 精品文档 (f 中条件直接用 HClO 也 可) 3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列: 答案:稳定性: 3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式: a. CH3CH(C2H5)CCCH3b.(CH3)3CC CC(CH 3)3CC c. 2甲基 1,3,5己三烯d. 乙烯基乙炔 答案: a. 4甲基己炔(注意:主链的选取及编号) b. 2,2,7,7四甲基 3,5辛二炔 3.19以适当炔烃为原料合成下列化合物: 答案: C CH3 H3CC H CH3 CH3 + + C C
13、H3 H3CC H CH 3 CH 3 C CH 3 H3CC H2 CH 2 CH 3 + a. CH2=CH2 b. CH 3CH3 c. CH3CHO d. CH2=CHCl e. CH3C(Br)2CH3 f. CH 3CBr=CHBr g. CH3COCH3 h. CH3CBr=CH2 i. (CH3)2CHBr 精品文档 精品文档 (注:炔烃加卤化氢时,催化剂最好采用相应的卤化汞HgX2。即加 HCl 时用 HgCl2,加 HBr 时用 HgBr2。这是为了防止炔烃与HX 加成时,不相应的HgX2 中其它卤素负离子X -与 HX 中 X-的竞争干扰。炔烃水合时,催化剂采用硫酸 汞
14、HgSO4,而通常不用卤化汞。这也是为了防止炔烃与水加成时,HgX2中 X - 与 H2O 发生竞争加成而生成副产物) 3.21完成下列反应式: HgSO4 H2SO4 a. CH3CH2CH2CCH HCl (过量 ) b.CH3CH2CCCH3+KMnO4 H+ c.CH3CH2CCCH3+H2O d. CH2=CHCH=CH 2 +CH2=CHCHO e. CH3CH2CCH + HCN 答案: a. CH3CH2CH2CCH HCl(过量 ) CH3CH2CH2C Cl Cl CH3 b.CH3CH2CCCH3+KMnO4 H + CH3CH2COOH+ CH3COOH HgSO4 H
15、2SO4 c.CH3CH2CCCH3+H2O CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH3 d. CH2=CHCH=CH 2 +CH2=CHCHO CHO e. CH3CH2CCH + HCNCH3CH2C=CH2 CN 3.22 分子式为 C6H10的化合物 A,经催化氢化得 2甲基戊烷。 A 与硝酸银的氨 溶液作用 精品文档 精品文档 能生成灰白色沉淀。 A 在汞盐催化下与水作用得到。推测 A 的 结构式, 并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案: CH3CHCH 2C CH H3C 推断过程: (略) 3.23分子式为 C6H10的 A 及 B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色
16、,并且经催化氢 化得到相同的产物正己烷。 A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而 B 不发生这种反应。 B 经臭氧化后再还原水解,得到CH3CHO 及 OHC-CHO (乙 二醛) 。推断 A 及 B 的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案: 相关反应式: B 不是端炔,所以不会与氯化亚铜氨溶液(或银氨溶液反应 )产生沉淀。 B 的臭氧化反应: (后 者为 乙 二 醛) 补充题 :采取适当原料合成下列化合物: 思路:逆推过程: 该邻二溴代物的前一步原料最直接的就是用环状烯烃C ( C 加 溴可得邻二溴代烷烃TM )。C 又可由双烯合成法制备;分析环烯结构中哪一部 分来自双烯体
17、, 哪一部分来自亲双烯体来(可采用课堂里所学方法 ) 。最后可得出 更简单、更易得的原料A 与 B: CH3CHCH 2CCH3 CH3 O 精品文档 精品文档 答案: 可采用环戊二烯与丙烯醛为最初原料制备: 第 4 章 环烃 习题参考答案 P76-79 4.3 命名下列化合物或写出结构式: 答案: a. 1,1二氯环庚烷b. 2,6二甲基萘c. 1-甲基-异丙基 -1,4-环己二烯 d. 4-异丙基甲苯(或对异丙基甲苯 ) e. 氯苯磺酸g. 1-乙基 -3-异丙基 -5-叔丁基环己烷 (注意 j 小题应画成顺式 ) 4.7 完成下列反应: a. CH3 HBr b. +Cl2 高温 c.
18、+ Cl2 d. CH2CH3 +Br2 FeBr3 e. CH(CH3)2 +Cl2 高温 f. CH 3 O3 Znpowder ,H2O g. CH3 H2SO4 H2O , h. +CH 2Cl2 AlCl3 精品文档 精品文档 答案: (注意:主要是苄位氯 化) 4.17 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr 的异构体 A 和 B,将 A 溴代 得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物,而B 经溴代得到两种分子式为 C6H3ClBr2的产物 C 和 D。A 溴代后所得产物之一与C 相同,但没有任何一 个与 D 相同。推测 A,B,C,D 的结构式,写出各步反应。 答案: 第
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