高考化学有机化学知识点归纳(全).pdf
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1、催化剂 催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团:无;通式: CnH2n+2 ;代表物: CH4 B) 结构特点:键角为109 28,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质: 1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。 一般地, C1C4 气态, C5C16 液态, C17 以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/c
2、m3,即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂 D) 化学性质: 取代反应(与卤素单质、在光照条件下) ,。 燃烧 热裂解 C16H34 C8H18 + C8H16 烃类燃烧通式: OH 2 COO) 4 (HC222 y x y xtx 点燃 烃的含氧衍生物燃烧通式: OH 2 COO) 24 (OHC222 y x zy xzyx 点燃 E) 实验室制法:甲烷: 3423 CH COONaNaOHCHNa CO 注: 1.醋酸钠:碱石灰=1:3 2.固固加热3.无水(不能用NaAc 晶体)4.CaO:吸水、稀释NaOH、 不是催化剂 (2)烯烃: A) 官能团:;通式: Cn
3、H2n(n2);代表物: H2C=CH2 B) 结构特点:键角为120 。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质: 加成反应(与X2、H2、HX 、H2O 等) 加聚反应(与自身、其他烯烃) 燃烧 氧化反应2CH2 = CH2 + O2 2CH3CHO CH4 + Cl2CH3Cl + HCl 光 CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl 光 CH4 + 2O2CO2 + 2H2O 点燃 CH4C + 2H2 高温 隔绝空气 C=C CH2=CH2 + HXCH3CH2X 催化剂 CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 点燃 nCH2=CH2CH2CH2 n 催
4、化剂 CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化剂 加热、加压 CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br CCl4 原子: X 原子团(基):OH、CHO (醛基)、COOH(羧基)、C6H5 等 化学键:、 CCC=C 官能团 CaO 烃类燃烧通式: OH 2 COO) 4 (HC 222 y x y x yx 点燃 D) 实验室制法:乙烯: CH3CH2OHCH2CH2 浓H2SO4 + H2O 170 注:1.V 酒精:V 浓硫酸 =1: 3 (被脱水, 混合液呈棕色) 2. 排水收集 (同 Cl2、 HCl )控温 170 (140: 乙醚) 3.碱石灰除杂SO2、CO2
5、4.碎瓷片:防止暴沸 E) 反应条件对有机反应的影响: CH2CHCH3 HBr CH3CHCH3 Br (氢加在含氢较多碳原子上,符合马氏规则) CH2CHCH3 HBrCH3CH2 CH2Br(反马氏加成) F)温度不同对有机反应的影响: CH2CHCHCH2 80 CH2CHCHCH2 BrBr + Br2 CH2CHCHCH2 60 CH2CHCHCH2 Br Br + Br2 (3)炔烃: A) 官能团: C C ;通式: CnH2n 2(n2);代表物: HC CH B) 结构特点: 碳碳叁键与单键间的键角为180 。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 物理性
6、质:纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水,易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工 业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石 )制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。 C) 化学性质: 氧化反应: a可燃性: 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 现象:火焰明亮、带浓烟, 燃烧时火焰温度很高(3000) ,用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。 b被 KMnO4 氧化:能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。 3CHCH + 10KMnO4 + 2H2O6CO2+ 10KOH + 10MnO2所以可用酸性KMnO4 溶液或溴水区别炔 烃与烷烃。 加成反应:可以跟Br2、H2、HX 等多种物质发生加成反应。 如:
7、现象:溴水褪色或Br2 的 CCl4 溶液褪色 与 H2 的加成 CHCH+H2 CH2CH2 取代反应:连接在CC 碳原子上的氢原子相当活泼,易被金属取代,生成炔烃金属衍生物叫做炔化 物。 CHCH + Na CHCNa + 1 2 H2 CHCH + 2Na CNa CNa + 1 2 H2 CHCH + NaNH2 CHCNa + NH3 NH3 NH3 190 220 CH3 NO2 NO2O2N CH3 催化剂 H2O NaOH CHCH + Cu2Cl2 (2AgCl ) CCuCCu( CAg CAg ) + 2NH4Cl +2NH3 ( 注意:只有在三键上 含有氢原子时才会发生
8、,用于鉴定端基炔RHCH) 。 D) 乙炔实验室制法:CaC2+2HOHCa(OH)2+CH CH 注: 1.排水收集无除杂2.不能用启普发生器 3.饱和 NaCl:降低反应速率4. 导管口放棉花:防止微溶的Ca(OH)2 泡沫堵塞导管 (4)苯及苯的同系物: A) 通式: CnH2n6(n6);代表物: B)结构特点:苯分子中键角为120 ,平面正六边形结构,6 个 C 原子和 6 个 H 原子共平面。 C)物理性质:在常温下是一种无色、有特殊气味的液体,易挥发。苯不溶于水,密度比水。如用冰冷却, 可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。 C)化
9、学性质: 取代反应(与液溴、HNO3 、H2SO4 等) 硝化反应: 磺化反应: + HO SO3H SO3H+H2O +3HONO2 +3H2O 加成反应(与H2、Cl2 等) D)侧链和苯环相互影响:侧链受苯环易氧化,苯环受易取代。 (5)卤代烃: A)官能团: X 代表物: CH3CH2Br B)物理性质:基本上与烃相似,低级的是气体或液体,高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素 原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低(卤原子百 分含量降低) 。 C)化学性质: 取代反应(水解) CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr
10、 CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr 消去反应(邻碳有氢): CH3CH2Br+ NaOH 醇 CH2=CH2 +NaBr+ H2O (6)醇类: A) 官能团: OH(醇羟基);通式:CnH2n+2O (一元醇/ 烷基醚);代表物:CH3CH2OH B) 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的 烃类似。 C)物理性质(乙醇) :无色、透明,具有特殊香味的液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互溶 (一般不能做萃取剂) 。是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物。 C) 化学性质: 置换反应(羟基氢原子被活泼金
11、属置换) + Br2+ HBr Br Fe 或 FeBr3 + HNO3 + H2O NO2 浓 H2SO4 60 + 3H2 Ni 注: V苯:V溴=4:1 长导管:冷凝回流 导气防倒吸 NaOH 除杂 现象:导管口白雾、浅黄色沉淀(AgBr) 、CCl4:褐色不溶于水的液体(溴苯) 注:先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯 50-60 【水浴】温度计插入烧杯除混酸: NaOH 硝基苯:无色油状液体难溶 苦杏仁味毒 注:三硝基甲苯, 淡黄色晶 体,不溶于水,烈性炸药。 + 3Cl2 紫外线 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 注: NaOH 作用:中和HBr 加快反应速率 检验 X:加入硝酸
12、酸化的AgNO3 观察沉淀 注:相邻C 原子上有H 才可消去 加 H 加在 H 多处,脱 H 脱在 H 少处(马氏规律) 醇溶液:抑制水解(抑制NaOH 电离) 浓硫酸 170浓硫酸 140 酸性(跟氢卤酸的反应) 催化氧化( H) 酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸) 注: 1.【酸脱羟基醇脱氢】 (同位素示踪法)2. 碎瓷片:防止暴沸 3.浓硫酸:催化脱水吸水4.饱和 Na2CO3:便于分离和提纯 消去反应(分子内脱水): CH3CH2OH CH2 = CH2 + H2O 取代反应(分子间脱水):C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2O (7)酚类: A) 官能团:; 通式: Cn
13、H2n-6O (芳香醇/ 酚) B)物理性质:纯净的本分是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,这是由于苯酚被空气中 的氧气氧化所致。具有特殊的气味,易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水,当温度高于65的时候, 能与水混容。 C)化学性质: 酸性:苯酚与氢氧化钠溶液反应 + NaOH + H2O 苯酚钠溶液中通入二氧化碳 + CO2 + H2O+ NaHCO3 苯酚的定性检验定量测定方法: + 3Br2 + 3HBr 显色反应: 加入 Fe3+ 溶液呈紫色。 制备酚醛树脂(电木): (8)醛酮 A)官能团:(或CHO)、(或 CO) ; 通式 (饱和一元醛和酮) : CnH2nO; 代
14、表物:CH3CHO B)结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120 , 该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C )物理性质(乙醛) :无色无味,具有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃,能跟水,乙醇等 互溶。 D)化学性质: 加成反应(加氢、氢化或还原反应) 氧化反应(醛的还原性) (9)羧酸 A) 官能团:(或 COOH) ;通式(饱和一元羧酸和酯):CnH2nO2;代表物: CH3COOH B) 结构特点: 羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120 ,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2 HOCH2CH
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