有机合成知识点(有机推断).pdf
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1、一、各类官能团或典型代表物的性质对比 官能团组成通式结构特点主要的化学通性 代表 物 碳 碳 单 键 CnH2n+2正四面体 1、取代: Cl2(光照) 2、氧化:氧气 甲烷 碳 碳 双 键 C C CnH2n (单烯烃) 平面(至少 六原子) 1、加成: H2、 HX、H2O、X2(溴 水等) 2、氧化: KMnO4、氧气等 3、加聚 乙烯 碳 碳 叁 键 CC CnH2n2 (单炔烃) 直线(至少 四原子) 1、加成: H2、HX、H2O、X2 2、氧化: KMnO4、氧气等 3、加聚 乙炔 卤 代 烃 X CnH2n+1X (饱和一元 卤代烃 ) 分子中碳 卤键易断 裂 1、 水解反应:
2、生成醇 2、消去反应:生成烯或炔 溴乙 烷 醇OH CnH2n+2O (饱和一元 醇) 羟基与链 烃直接相 连,分子极 性较强 1、与金属钠反应: 生成醇钠和氢 气(所有) 2、催化氧化:成醛或酮(某些) 3、消去反应, 分子内脱水生成烯 或炔(某些) 4、 酯化反应: 与酸生成酯 (所有) 5、与 HX 的反应 乙醇 乙二 醇 丙三 醇 酚OH 羟基直接 与苯环相 连 1、 弱酸性:比碳酸弱,可与 NaOH、 Na2CO3等反应 2、取代反应: 与浓溴水发生取代 反应,生成白色沉淀 3、显色反应FeCl3溶液显紫色 4、氧化反应: O2、KMnO4 5、还原反应: 苯酚 醛 -CHO CnH
3、2nO (饱和一元 醛) 碳氧双键 有极性, 具 有不饱和 性 1、加成反应: 可与氢气在一定条 件下反应生成醇,也可以看作是 还原反应 2、 氧 化 反 应 : 能 被 强 氧 化 剂 KMnO4、氧气等氧化,也能被弱 氧化剂(银氨溶液、新制的 氢氧化铜)氧化成羧酸。 甲醛 乙醛 羧 酸 -COOH CnH2nO2 (饱和一元 酸) 羟基受碳 氧双键的 影响能发 生电离 1、具有酸的通性, 乙酸比碳酸的 酸性强。 2、酯化反应,与醇反应生成酯 甲酸 乙酸 酯-COO - CnH2nO2 (饱和一元 羧酸一元醇 酯) 分子中的 碳氧单键 易断裂 水解反应:酸性条件下生成相应 的羧酸和醇;碱性条
4、件下水解生 成羧酸盐和醇。 乙酸 乙酯 二、知识要点归纳 1、根据反应物性质确定官能团: 反应条件可能官能团 能与 Na 反应羧基、 (酚、醇 )羟基 能与 NaOH 反应羧基、酚羟基 能与 Na2CO3反应 羧基、酚羟基 能与 NaHCO3反应 羧基 与银氨溶液反应产生银镜醛基(醛、甲酸、甲酸某酯) 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)醛基(醛、甲酸、甲酸某酯) 若溶解则含COOH 使溴水褪色CC、C C或 CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe 3+显紫色 酚 使酸性 KMnO4溶液褪色 C=C 、CC、酚类或 CHO、苯的同系物等 能连续氧化醇 2、由反应条件确定官能团 反应条件可能官能团
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