有机化学知识点全面总结.pdf
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1、高中(人教版) 有机化学基础必记知识点 一、必记重要的物理性质 难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子 数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小(浑浊),热水中溶解度大(澄清);某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶 液。 1、含碳不是有机物的为: CO、CO2、 CO3 2- 、HCO3-、H2CO3、CN -、HCN 、SCN-、 HSCN 、SiC、C 单质、金属碳 化物等。 2有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴
2、苯等)、碘代烃、硝基苯 3有机物的状态常温常压( 1 个大气压、 20 左右) 常见气态: 烃类:一般N(C)4 的各类烃注意:新戊烷C(CH 3)4亦为气态 衍生物类:一氯甲烷、氟里昂(CCl2F2) 、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙 烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示: 三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT )为淡黄色晶体; 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; 2,4,6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂); 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色 H3Fe(OC6H5)6 溶
3、液; 淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液; 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。 5有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味: 甲烷:无味;乙烯:稍有甜味 (植物生长的调节剂) 液态烯烃:汽油的气味;乙炔 :无味 苯及其同系物:特殊气味,有一定的毒性,尽量少吸入。 C4以下的一元醇:有酒味的流动液体;乙醇:特殊香味 乙二醇、丙三醇(甘油) :甜味(无色黏稠液体) 苯酚:特殊气味;乙醛:刺激性气味;乙酸:强烈刺激性气味(酸味) 低级酯:芳香气味;丙酮:令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量;红外光
4、谱 确定化学键和官能团; 核磁共振氢谱确 定 H 的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 有机物:通过加成反应使之褪色:含有、 C C的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色:酚类 注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色:含有 CHO(醛基)的有机物(有水参加反应) 注意:纯净的只含有 CHO (醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H +褪色的物质 有机物:含有、C C 、OH(较慢)、CHO 的物质 与苯环相
5、连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应) 3与 Na 反应的有机物:含有OH、 COOH 的有机物 与 NaOH 反应的有机物: 常温下,易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应,加热时 ,能与卤代烃、酯反应(取代反 应) 与 Na2CO3反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;含有 COOH 的 有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体; 与 NaHCO 3反应的有机物:含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2 气体。 4既能与强酸,又能与强碱反应的物质 羧酸铵、氨基酸、蛋白质。 5银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物: 含有 CHO 的
6、物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液 Ag(NH3)2OH(多伦试剂)的配制:(双 2 银渐氨,白沉恰好完) 向一定量2%的 AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消 失。 (3)反应条件:碱性、水浴加热 若在酸性条件下,则有Ag(NH 3)2 + + OH - + 3H + = Ag+ + 2NH 4 + + H2O 而被破坏。 (4)实验现象:反应液由澄清变成灰黑色浑浊;试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式:AgNO 3 + NH3 H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH 3 H2O = Ag
7、(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式:RCHO + 2Ag(NH 3)2OH2 Ag + RCOONH4 + 3NH3 + H2O 甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH 3)2OH4Ag + (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛:OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH4Ag + (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖:(过量) CH2OH(CHOH) 4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4CO
8、ONH4+3NH3 + H2O (6)定量关系: CHO 2Ag(NH 3)2OH2 Ag HCHO 4Ag(NH3)2OH 4 Ag 6与新制Cu(OH)2 悬浊液(斐林试剂)的反应 除上边含醛基物质外,还有含羧基的物质。配法(碱10 铜 2 毫升 3) ,反应条件:检验醛基必加 热。 有关反应方程式:2NaOH + CuSO4 = Cu(OH) 2+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH) 2RCOOH + Cu2O + 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O + 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH) 2HOOC-COOH + 2Cu2O + 4H2O
9、HCOOH + 2Cu(OH) 2CO2 + Cu2O + 3H2O CH2OH(CHOH) 4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O + 2H2O (6)定量关系: -CHO 2 Cu(OH)2Cu2O ;COOH ? Cu(OH) 2 ? Cu 2+ (酸使不溶性的碱溶解) 7能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。 HX + NaOH = NaX + H 2O (H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H 2O 或 8能跟 FeCl3溶液发生显
10、色反应的是:酚类化合物。 9能跟 I2发生显色反应的是:淀粉。 10能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式CnH2n+2(n1) CnH2n(n 2) CnH2n-2(n2) CnH2n-6(n6) 代表物结构式 H C CH 相对分子质量Mr 16 28 26 78 碳碳键长 ( 10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键角10928约 120180120 分子形状四面体锯齿碳 至少 6 个原子 共平面型 至少 4 个原子 同一直线型 至少 12 个原 子共平面 (正 六边形 ) 主要化学性质 光
11、 照 下 的 卤 代;裂化;不 使酸性 KMnO4 溶 液 褪色 跟 X2、 H2、 HX 、 H2O 加成,易 被氧化;可加 聚 跟 X2、 H2、 HX 、 HCN 加成; 易 被氧化;能加 聚得导电塑料 跟 H2加成; FeX3催化下卤 代;硝化、磺 化反应 表示分子结构的“六式二型”: 分子式、最简式(实验式)、电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、比例模型。 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代 烃 一卤代烃: R X 多元饱和卤代 烃: CnH2n+2-mXm 卤原子 X C2H5Br (Mr:109) 卤
12、素原子直接与烃 基结合 - 碳上要有氢原子 才 能 发 生 消 去 反 应;且有几种H 生 成几种烯 1.与 NaOH 水溶液 共热 发 生取 代反 应生成醇 2.与 NaOH 醇溶液 共热 发 生消 去反 应生成烯 醇 一元醇: R OH 饱和多元醇: CnH2n+2Om 醇羟基 OH CH3OH (Mr :32) C2H5OH (Mr :46) 羟基直接与链烃基 结 合 ,OH 及 CO 均有极性。 - 碳上有氢原子才 能发生消去反应; 有几种 H 就生成几 种烯。 -碳上有氢原子才 能被催化氧化,伯 醇氧化为醛,仲醇 氧化为酮,叔醇不 能被催化氧化。 1. 跟 活 泼 金 属 反 应产生
13、 H2 2. 跟 卤 化 氢 或 浓 氢卤 酸 反应 生成 卤代烃 3.脱水反应 :乙醇 140 分 子 间 脱 水成醚 170 分 子 内 脱 水生成烯 4. 催 化 氧 化 为 醛 或酮 5.一般断 OH 键 与羧 酸 及无 机含 氧酸反应生成酯 醚RO R 醚键 C2H5O C2H5 (Mr :74) CO 键有极性 性质稳定, 一般不 与酸、 碱、氧化剂 反应 酚 酚羟基 OH (Mr :94) OH 直接与苯环 上的碳相连,受苯 环 影 响 能 微 弱 电 离。 1.弱酸性 2. 与 浓 溴 水 发 生 取代 反 应 生 成沉 淀 3.遇 FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛 醛基 H
14、CHO (Mr :30) (Mr :44) HCHO 相当于两个 CHO 有极性、能 加成。 1.与 H2加成为醇 2.被氧化剂 (O2、 多 伦试 剂 、斐 林试 剂、酸性高锰酸钾 等 )氧化为羧酸 酮羰基 有极性、能 与 H2、HCN 加成 为醇 (Mr :58) 加成不 能 被 氧化 剂氧 化为羧酸 羧酸 羧基 (Mr :60) 受羰基影响, O H 能 电 离 出H+, 受羟基影响 不能被加成。 1.具有酸的通性 2. 酯 化 反 应 时 一 般断 羧 基中 的碳 氧单 键 ,不 能被 H2加成 3.能与含 NH2物 质 缩 去 水生 成酰 胺 (肽键 ) 酯 酯基 HCOOCH3 (
15、Mr :60) (Mr :88) 酯基中的碳氧单键 易断裂 1. 发 生 水 解 反 应 生成羧酸和醇 2. 也 可 发 生 醇 解 反应 生 成新 酯和 新醇 硝酸 酯 RONO2 硝酸酯基 ONO2 不稳定易爆炸 硝基 化合 物 RNO2硝基 NO2 一硝基化合物较稳 定 一般 不 易被 氧化 剂氧化, 但多硝基 化合物易爆炸 氨基 酸 RCH(NH2)CO OH 氨基 NH 2 羧基 COOH H2NCH2COO H (Mr :75) NH2能以配位键 结合 H+;COOH 能部分电离出H + 两性化合物 能形成肽键 蛋白 质 结构复杂 不可用通式表 示 肽键 氨基 NH2 羧基 COO
16、H 酶 多肽链间有四级结 构 1.两性 2.水解 3.变性(记条件) 4. 颜 色 反 应 ( 鉴 别) (生物催化剂) 5.灼烧分解 糖 多数可用下列 通式表示: Cn(H2O)m 羟基 OH 醛基 CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHO H)4CHO 淀粉 (C6H10O5) n 纤维素 C6H7O2(OH)3 n 多羟基醛或多羟基 酮或它们的缩合物 1.氧化反应 (鉴别 ) (还原性糖 ) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5. 葡 萄 糖 发 酵 分 解生成乙醇 油脂 酯基 可能有碳碳 双键 酯基中的碳氧单键 易断裂 烃基中碳碳双键能 加成 1.水解反应 ( 碱 中 称 皂
17、化反 应) 2.硬化反应 五、必记有机物的鉴别 鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特 征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。 1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下: 试剂 名称 酸性高锰 酸钾溶液 溴水 银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3 少量 过量 饱和 被 鉴 别 物 质 种 类 含 碳 碳 双 键、 三键的 物质、 烷基 苯。但醇、 醛有干扰。 含碳碳双 键、三键 的物质。 但醛有干 扰。 苯酚 溶液 含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麦 芽糖 含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽
18、 糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 (酚不能 使酸碱指 示剂 变 色) 羧酸 现象 酸 性 高 锰 酸 钾 紫 红 色褪色 溴水褪色 且分层 出现 白色 沉淀 出现银 镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现 蓝色 使石蕊或 甲基橙变 红 放 出 无 色 无 味 气体 2卤代烃中卤素的检验 取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化 ,再滴入AgNO3溶液, 观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。(白色含 Cl -;浅黄色 Br-;黄色 I-) 3烯醛中碳碳双键的检验 (1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明 含有碳碳双键。 (2)若样品为水溶液
19、,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分 反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。 若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。 4二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴)加热,观察现 象,作出判断。 5如何检验溶解在苯中的苯酚? 取样,向试样中加入NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入 几滴 FeCl3 溶
20、液(或过量饱和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则说明有苯酚。 若向样品中直接滴入FeCl3 溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不 到白色沉淀。 若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另 一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O?【不用溴水原因】 将气体依次通过无水硫酸铜品红溶液饱和Fe2(SO4)3溶液品红溶液澄清石灰水、 各作用:(检验水)(检验 SO2) (除
21、去 SO2) (确认 SO2已除尽)(检验 CO2) 。 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH2 CH2) 。 六、必记混合物的分离或提纯(除杂) 混合物 (括号内为杂质) 除杂试剂 分离 方法 化学方程式或离子方程式 乙烷(乙烯) 溴水、 NaOH 溶 液 (除去挥发出的 Br2蒸气) 洗气 CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH 2Br Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O 乙烯( SO2、CO2)NaOH 溶液洗气 SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O 乙炔( H2S、PH3
22、)饱和 CuSO4溶液洗气 H2S + CuSO4= CuS + H2SO4 11PH3+ 24CuSO4+ 12H2O = 8Cu3P + 3H3PO4+ 24H2SO4 提取白酒中的酒 精 蒸馏 从95% 的 酒 精 中 提取无水酒精 新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2 从 无 水 酒 精 中 提 取绝对酒精 镁粉蒸馏 Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2 (C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH) 2 提取碘水中的碘 汽油或苯或 四氯化碳 萃取 分液 蒸馏 溴化钠溶液 (碘化钠) 溴的四氯化碳 溶液 萃取 分液 Br2 +
23、 2I - = I 2 + 2Br - 苯 (苯酚) NaOH 溶液或 饱和 Na2CO3溶 液 分液 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3 乙醇 (乙酸) NaOH 、 Na2CO3、 NaHCO3溶液均 可 蒸馏 CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 2 CH3COONa + CO2+ H2O CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O 乙酸 (乙醇) NaOH 溶液 稀 H2SO4 蒸发 蒸馏 CH3COOH + N
24、aOH CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH 3COOH 溴乙烷(溴)NaHSO3溶液分液Br2 + NaHSO 3 + H2O = 2HBr + NaHSO4 溴苯 (Fe Br3、Br2、苯) 蒸馏水 NaOH 溶液 洗涤 分液 蒸馏 Fe Br3溶于水 Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 硝基苯 (苯、酸) 蒸馏水 NaOH 溶液 洗涤 分液 蒸馏 先用水洗去大部分酸,再用NaOH 溶液洗去少量溶 解在有机层的酸H + + OH- = H2O 提纯苯甲酸蒸馏水 重结 晶 常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度
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