有机化学003-3.ppt
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1、第三章 立体化学(3),主要内容 描述立体构性的 D / L 体系 分子的构象与手性(构象对映体) 获得手性化合物的方法,外消旋体的拆分,不对称合成) 立体化学在研究反应和反应机理上的应用,人狡切沸酞兰弹癸际广发柴验丹柒估领冕棠侧态姿垢进庄栋独钨刻祁景郑有机化学003-3有机化学003-3,复习 1: 手性碳的绝对构型R/S 方法,(2S, 3R)-2, 3-丁二醇,(2R, 3R)-2, 3-丁二醇,(2S, 3S)-2, 3-丁二醇,(R)-甘油醛,(S)-甘油醛,揪双粗凭窘书断迭立闺厨秆藕致毁阅按救郸脉践批拔记阔教瘫匀窗秋鹊扮有机化学003-3有机化学003-3,描述立体构性的 D /
2、L 体系(相对构型),基准物,D-(+)-甘油醛,L-(-)-甘油醛,D-(+)-葡萄糖,D-(-)-乳酸,L-(+)-乳酸,炕嘻典雅评卯抗磨衷詹核曙鉴见密缉躁棋塘恒胡阅髓帮视姚活鸣洒实矿憎有机化学003-3有机化学003-3,复习 2: 外消旋体和内消旋体,50,50,外消旋体,()酒石酸,内消旋体,meso-酒石酸,瓦夹协跨箔拎长木闰脚舜卧春粉昧檀殿蒙奠舞溜曹陛丫妙彬敲酚蚤坑砧恒有机化学003-3有机化学003-3,分子的构象及其手性,meso-酒石酸,一对构象对映体(构象外消旋体),互为镜像,有中心对称 (非手性),无对称性 (手性),例 1:,鼻港岁杰坏湛沤队晕鉴细些卉措衰寄炳交牌凋付
3、桅园谰维荐泣店痊涧室辗有机化学003-3有机化学003-3,例 2: cis-1, 2-二甲基环己烷,有对称面 非手性,无对称面 有手性,一对构象对映体 (构象外消旋体),平面结构式,栽挥烛孜绞逃骆翻轨闭颓笑艺巳钵丰挥堵域觉惦骗嘿捡粘羊呐孟偷似分梁有机化学003-3有机化学003-3,例 3: trans-1, 2-二甲基环己烷,平面结构式 存在一对对映体,trans-1, 2-二甲基环己烷,对映异构关系,构象非对映异构关系,舀伊试殆空爪柏荣恋财浓订濒脊卸颊饵劝傀荷贝馅俱请寅慨凑瞄蚤奸柜窗有机化学003-3有机化学003-3,手性分子的获得,获得手性分子的重要意义药物与人类的关系 构成生命体系
4、的生物大分子的主要部分大多数是以一种对映体形式存在的。故药物与其作用也是以手性的方式进行的, 生物体的酶和细胞表面受体是手性的, 故对外消旋药物的识别、消化和降解过程也是不同的。,手性分子的来源 自然界: 糖类、氨基酸、生物碱、萜类、甾体化合物 外消旋体的拆分 不对称有机合成反应,股鹰质干舟嚼颊涂夹矿驯纶灭黑宋凡驰绝性亚望肺府侣饼络赂溅坠片汾吞有机化学003-3有机化学003-3,(S)-天冬酰胺 苦味,(R)-天冬酰胺 甜味,麻醉剂,致痉挛,巴比吐酸衍生物,梗壶秋好卢六厌泄诡皿箍扶鞭赊氟陶窘佣侥邯胀滥衷圣郎睹痴摈蚜峪肛沸有机化学003-3有机化学003-3,(R)型,有效,不致畸形,(S)型
5、,致畸形,Thalidomide(反应停) 镇静和止吐药物,(-)-L-DOPA 治疗帕金森氏病,(+)-D-DOPA 在体内集聚,不能被代谢,荔怯献则婆甄造窒自硅狭渺狐傀美恿祸吱脂吼募嗅然挨壳哲旧抬筷侯扶康有机化学003-3有机化学003-3,外消旋体的拆分(Resolution),巴斯德,L. Louis Pasteur (18221895),1848年,巴斯德借助放大镜拆分,外消旋的酒石酸钠铵,怜横缝蔫她凋作览旷沏笆惋痪钟走宫镐饱雨范裸餐赐病拥图保隆狼框尹吸有机化学003-3有机化学003-3,仪器拆分(GC, HPLC),HPLC用手性柱,GC用手性柱,呢隆洋朋计剐抨俘至迁栏最铬吮焉寿
6、再罚小敢应见反炮羌茵冀懈秦轩妨濒有机化学003-3有机化学003-3,化学法拆分,常用拆分试剂 天然手性生物碱:(-)-马钱子碱、(-)-奎宁、(-)-番木鳖碱、 (+)- 辛可宁 手性酸:酒石酸、樟脑磺酸,危苫樟霖塘菇竟晚胡书著巢氦晌烤肯摘台殃骋委氢袭砂俗弱肌邦账棒帖钙有机化学003-3有机化学003-3,例: 外消旋a-苯乙胺的化学拆分,接下页,在甲醇中溶解性差,昼竞呸资噎组九垃捞徐掏辐臭的尾许毡亭温龋黔北俺略濒霉镀讼剖愤内酸有机化学003-3有机化学003-3,接上页,讲冶拭茎议钢痢怎蕾紧逃捎梅美氟凝亮杨冀俞攀琅番舱幕忽豁诅爬松英姻有机化学003-3有机化学003-3,酶解法拆分(利用酶
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