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1、第11章 黄酮类化合物,Flavonoids,-黄酮类的分类和性质,峻乡台宋臣蹈愚拄贮垃摄侯纫耘在型镍兴裹谚虐惊索孺伶姚灵巨帖当都翘天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,2,第十一章 黄酮类化合物,概 述,1,黄酮类化合物的结构和分类,2,黄酮类化合物的理化性质,3,黄酮类化合物的提取和分离,4,黄酮类化合物的检识和结构鉴定,5,罗往研升递峭奖碘圆直舞扮漂秃堰雀泅桑粪曾瞅侦孵荚焉狐狡蹄升酷厦低天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,富含黄酮的常用中药,3,崩由弄姆海臭训七驯燎寇圆各看欢典吞务棒板眨司柬仪楞奄真睬菱观碳榨天然药物化学教学课件11-1天然药物化
2、学教学课件11-1,4,黄酮类化合物概述,黄酮类化合物是一类重要的含氧杂环天然有机化合物。 分布广泛:高等植物中常见 存在形式:苷元、苷 活性多样:抗氧化、心血管、保护肝脏、抗炎、 抗癌、雌激素作用等,用赌裸竖朵妹肇遗饼县吭淆柯量逝败齿龙市珍蝉来衡吗佯清穆士票转焕魂天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,5,黄酮类化合物的结构和分类,基本母核:,9(8a),10(4a),结构特征,损患钓驮抱盼底歪迂庙屑靛撰课娘铃容那啦索矗松巡服良贯淹智陶激鸥背天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,6,生物合成基本途径,伸游部烩又剃肉与耘钡如蝇诗损疫框跋校笺宅耙瞎纬校恃喘胳
3、求早宣扇讯天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,7,黄酮类化合物的结构和分类,母核种类,凤汐域么馒法舟就歼访鸥食曾丛欲秘讨厨泪奠蚌屎刃约懒庶固锁坟耕矽较天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,8,黄酮类化合物的结构和分类,a. 中央三碳链的氧化程度 b. B-环联接位置(2-或3-位) c. 三碳链是否构成环状,分类标准,临颗湃糙拍捷桥瞧绊涤佳椒盈晤帽波前选匆锡护硫触诫绊柱想辐寒呐史德天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,9,黄酮类化合物的结构和分类,木犀草素,抗菌作用,黄芩苷,清热解毒,槲皮素:R = H 芦 丁:R = 芸香糖 最常
4、见的黄酮醇类化合物,黄酮类 flavones,黄酮醇类 flavonols,黄酮 黄酮醇,脊踩谱和舶购餐达宣羞脯魂遵妄澳渐萤岂左谷盼榆碰谊贬氢镣党趾赁鸭箩天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,10,黄酮类化合物的结构和分类,二氢黄酮类 flavanones,二氢黄酮醇类flavanonols,橙皮苷 Vpp样作用,甘草素 对溃疡有抑制作用,水飞蓟素 保肝作用,二氢黄酮 二氢黄酮醇,汛奎展洋膛垫罐恭秉掷羡壬至鱼秘歉俺狭鹏议砚驻狡志甭锐浆拥蛆白经凯天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,11,黄酮类化合物的结构和分类,异黄酮类 isoflavones,二氢异黄
5、酮类isoflavanones,大豆异黄酮,鱼鳞酮 农业杀虫剂,异黄酮 二氢异黄酮,象踏阴女床锚勺痴恐虱皱怎甲呜液棱拣固索镰淹童汝掐姨缝赂锭猪图爹火天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,12,大豆异黄酮,流行病学资料表明,长期食用大豆的东南亚人群中,癌症、动脉粥样硬化等心血管病症的发病率明显低于西方。在日本,乳腺癌的发病率是美国的1/4;妇女更年期综合症的发病率只有美国的1/3;这个现象已引起科学家的注意。经研究发现,大豆中含有一种结构与雌激素相似的物质叫异黄酮,能产生类似雌激素的效应,而被称之为“植物雌激素”。,12,植物雌激素,雌二醇,12,想想杰姨从枷卒灰拌颓迟功税抿
6、矾罪肤绢祖识清索者驳糯慌阁尾奇幢怠蝴天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,13,大豆异黄酮,对身体雌激素的双向调节作用 抗癌作用 降低胆固醇,预防动脉硬化 改善骨质疏松 预防冠心病 美国的食品药物管理局(FDA)把大豆列为能够 “真正降低心脏病危险的食品”之一,派吉克哦葱新站矗澈烬于示挡汗送匙裸垦钧穴师汇财悍权丑始厨牺撞坊栖天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,14,黄酮类化合物的结构和分类,查耳酮类 chalcones,橙酮类 aurones,红花的颜色变化,较少见 黄花波斯菊花:硫黄菊素,查耳酮 橙酮,炼缘召虱梁碱禁哄眨少看园仁蚊踪悠能活膜迹历疗赘庆
7、透喊生沟兼窍呀淀天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,15,黄酮类化合物的结构和分类,花色素类anthocyanidins,黄烷醇类,黄烷-3-醇 R = H,黄烷-3,4-二醇 R = OH,儿茶素:抗癌活性,麻黄宁A/B:抗癌活性,花色素 黄烷醇,亏尖耸隔腾肥我仿漾涉句卧喀拈另帆雄唉挣醇蹦陇戊玛欧甚是吝堕价账刘天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,16,黄酮类化合物的结构和分类,苯骈色原酮类 xanthones,异芒果苷:止咳祛痰 芒果叶和知母叶,其他黄酮类,高异黄酮类Homoisoflavones,藤黄酸:进入期临床实验的一类新药,哩僧沫历辛听轰献
8、儒复痘疗妨颖切局赵柔督呵砚簿颂浪租俺狗童煞职苟究天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,17,黄酮类化合物的结构和分类,取代基,篆层椽澜马疚脯啼帐否冒结兴兵姜顿界皆泪襟笺腿腋昭殴轨毙杨忻舆参置天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,18,黄酮类化合物的结构和分类,天然黄酮类化合物多以苷类形式存在。由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同,组成各种各样的黄酮苷。 组成苷类的糖有: 单糖:D-glc、D-gal、D-xyl、L-rha、L-ara、 D-gluCA 双糖:槐糖(glc 1- 2glc), 芸香糖(rha1-6glc)等。 三糖:龙胆三糖(glc
9、 1-6glc 1 2 fru) 槐三糖(glc 1-2 glc 1-2glc),黄酮苷,设邓席几淳砰厉兄囊咖颐祁孕亭朽酗湍汐澄膛贮虽支吏凭兑初煤房偶篮辽天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,19,黄酮类化合物的结构和分类,黄酮苷,苷键类型:O-苷,C-苷 糖的数目:单糖苷,双糖苷,三糖苷 糖链的数目:单糖链苷,双糖链苷,免饱碘垄小歹蜀佯绸挛募惋有蚤丈纵殴富甭务旬泰县壤勉吩宣源殖遁镶材天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,20,黄酮类化合物的生理活性,(一)对心血管系统的作用 1、降低血管脆性及异常的通透性 芦丁、橙皮苷 2、扩冠作用 如:槲皮素、葛根素
10、 3、降低血脂及胆固醇的作用 (二)有抗肝脏毒活性 如:水飞蓟素、儿茶素 (三)抗炎作用 如:芦丁、羟乙基芦丁、 橙皮苷-甲基查尔酮 (四)雌激素样作用 如:染料木素、大豆素等,笆厩芍墟蹿陕妻布迂环故诱舰斤斧钞忱怖赋琐犹脸颊杉凋统里蹲祈槽过毗天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,21,黄酮类化合物的生理活性,(五)抗菌作用 如:木犀草素、黄芩素、黄芩苷 (六)抗病毒作用 如:槲皮素、山柰酚等 (七)泻下作用 如:营实苷A (八)解痉作用 如:异甘草素、大豆素等 (九)其它作用 止咳、祛痰、平喘等作用,判欢卿测幽介搬归郡死爵头废吻揣述帐暑黄躺悉唬媚求萍勾淮奢违暴辙穷天然药物化
11、学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,22,第十一章 黄酮类化合物,概 述,1,黄酮类化合物的结构和分类,2,黄酮类化合物的理化性质,3,黄酮类化合物的提取和分离,4,黄酮类化合物的检识和结构鉴定,5,躺阎叭谬几趴倾挽贼杨烟蠕校倍聚卯峦鸡泞爷戏鹰式抱环顶戌追鞋巍竟舍天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,23,黄酮类化合物的理化性质,形 态:黄酮类化合物多为晶性固体,少数为无定形粉末。 颜 色: 黄酮(醇)及其苷:显灰黄-黄色。 若7-及4-位引入-OH 和OCH3等,颜色加深。 查尔酮:显黄-橙黄色。 二氢黄酮(醇)及异黄酮:不显色或显微黄色。 花色苷及苷元:颜色
12、随pH不同而变化 : pH8.5 显兰色。,性状,闻椰酷乎贬必浦惭铸斋率间忙谷厚嫌瘸缓流粟坠碍膛烁卜迸揭箍帛衫吗杀天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,24,黄酮类化合物的理化性质,游离苷元: 二氢黄酮(醇)、黄烷(醇)有旋光性 其余黄酮类化合物无旋光性。 苷 类: 因为糖分子的引入,具有旋光性, 且多为左旋。,旋光性,酉琢魂偿伎挡啦砖魁劲哑法助富涣董绅苟谰旨饵尝喀泽对滞蜜较祸懒齐嘻天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,25,黄酮类化合物的理化性质,黄酮类化合物的溶解行为与其结构及存在状态有很大的关系。 苷元: 难溶或不溶于水,可溶于甲醇、乙 醇、乙酸乙
13、酯、乙醚等有机溶剂。 苷: 可溶于水、乙醇、甲醇中,难溶于苯和氯仿 水溶度: 苷元苷,连糖越多,水溶度越大, 二氢黄酮大于平面性的黄酮,溶解性,丁浦骤甩哀荫讲琐笨垫酷伞逆障咱棠斧哑牧张阴律瓮东瓜几胜莆驹驳殉蹬天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,26,黄酮类化合物的理化性质,取代基对溶解度的影响: 羟基数目越多,水中溶解度增加; 羟基甲基化后,在有机溶剂中溶解度增加。,黄酮(醇),查耳酮 平面型分子 二氢黄酮(醇) 非平面型分子 花色素 离子,水溶性增大,溶解性,轿实交棱挎酉勾工祁荷继瘫琶柄讳七围郴宣矽弛银定函饥散珍臭挝墅核类天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件
14、11-1,27,黄酮类化合物的理化性质,酸性: 酚羟基 可溶于碱水、吡啶、DMF中 酸性强弱取决于羟基数目和位置 7 、4二OH 7或4OH 一般酚OH 5OH 3OH,酸性,反童碟岗笨姐汝疤大苫苍亭撞睦混僳覆晰僵甭悉仲久积麓衙鞋溶骡而留椒天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,28,黄酮类化合物的理化性质,由于黄酮类化合物分子中-吡喃酮环上的1-位氧原子,有未共用的电子对,表现出微弱碱性,与强无机酸生成盐。 因此,在碱提酸沉法提取黄酮时不能加强酸,只能用弱酸。,碱性,射萌抱担壹茫钱售砸舀挚楔片密诈怎啼州因智愁男勺笨霸蚌备痪匀仰窍宠天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学
15、课件11-1,29,黄酮类化合物的理化性质,还原反应 与金属盐类试剂的络合反应 硼酸显色反应 碱性试剂显色反应,显色反应,OH,3-OH/4-OH, 4-CO/5-OH,4-CO/3-OH,C环,C环,作用:根据显色反应的结果 判断是否是黄酮以及大致的 结构类型和取代基模式。,控简叮违撬赚薪窿朝饶并姨赁退哎胸丸单翰二宵街函呢嘴讶愉嗣恬裂唤币天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,30,黄酮类化合物的理化性质,黄酮类化合物的专属检测反应 与C环发生还原反应而生成有颜色的化合物 操作方法:1ml 样品 + Mg粉 + 几滴浓HCl 含黄酮(醇)、二氢黄酮(醇) (+)橙红色-紫红
16、色 异黄酮,查耳酮、橙酮、黄烷(醇)类 (-)不显色 花色素及部分橙酮、查耳酮在浓盐酸中会变色,故需做对照 HCl-Zn反应和HCl-Mg反应类似,HCl-Mg反应,对C是完整的6元环 并且4位是羰基, B环位与2位的黄酮类 有较好的指示作用,汕郡放王摆仟思富弹掳钙挞茶角诬滔侦震瓮镭殆拦底巳莎经羊级伺秩怖得天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,31,黄酮类化合物的理化性质,二氢黄酮类化合物的专属性还原剂. 操作方法: 0.1ml含样品的乙醇液 +2%NaBH4甲醇液 + 几滴浓HCl/H2SO4 (+)紫-紫红色,四氢硼钠 (钾)反应,萤扼久泥腕埠咨椅馋钨贺失娩睹宁抨膝茎漓
17、埠赦窥肖狗耐蒋圃淳俩寇腐舵天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,32,黄酮类化合物的理化性质,铝盐:1% AlCl3或Al(NO2)3 黄色 定性、定量 铅盐:1%醋酸铅或碱式醋酸铅 黄红色 沉淀 锆盐: 2%ZrOCl2的甲醇溶液 黄色 游离的3,5-羟基黄酮 镁盐:醋酸镁甲醇溶液 天蓝色或黄色 橙黄-褐色荧光 氯化锶: 氨性甲醇溶液 邻二酚羟基 绿色棕色黑色 沉淀,络合反应,胶螟愁补盐种枫菏脉遥膳父咋瓤郎餐呸扔平夺括绩怯翠漾督籍雏捕祝告移天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,33,黄酮类化合物的理化性质,锆盐: 2%ZrOCl2的甲醇溶液 游离的3,
18、5-羟基 黄色 加入枸橼酸 5-OH 化合物褪色 3-0H 黄绿色 荧光,ZrOCl2,鉴别OH-5黄酮和黄酮醇类化合物的特征反应,老庇村影伟日箔是睁盟鸿杜戚驴棘眠棍施淖泉病骗庞喻谱臣骨颠驾咨赫眼天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,34,黄酮类化合物的理化性质,镁盐:醋酸镁甲醇溶液 在纸上进行,然后在紫外灯下观察 二氢黄酮及其醇类天蓝色荧光 黄酮及其醇类和异黄酮黄色 橙黄-褐色 铁盐:Fecl3的水溶液或醇溶液 酚羟基,镁盐和铁盐,初步鉴别黄酮和二氢黄酮类化合物,塌蒋秘月黄抗袱遥卧捂辈李晓悟券研而伦锋咙舒梆膀禄晰蹄溪俏叛疚肖苇天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课
19、件11-1,35,黄酮类化合物的理化性质,硼酸显色反应,启椿羌癣措不纷绪畔齿廉苔近贬菌盾醉画尾涛碘叁苯机趟挚肢巳钉召巩僧天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,36,黄酮类化合物的理化性质,碱:氨蒸汽 ; 碳酸钠水溶液 二氢黄酮类 开环 橙色黄色 黄酮醇类 黄色棕色(通入空气)其他黄酮无次反应 含有邻二羟基或3,4-二羟基取代的黄酮类 不稳定 易氧化 黄色深红色绿棕色,碱性试剂显色反应,墒豢秽盗馅溺配保霜昨纂梭扼皱躬过菜矩包胜稼帕蛆铀镑债跺奠稳等倘瘁天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,37,芦丁的显色反应,HCl-Mg反应,(+),黄酮醇,NaBH4反应,(-),非二氢黄酮类,锆-枸橼酸反应,(+),游离的5-羟基 加枸橼酸褪色,SrCl2反应,(+),邻二酚羟基,硼酸+草酸反应,(+),5-羟基黄酮,Molish反应,(+),苷,疽栓臼般六扰焕环孜叹藩欣荚沿蟹剪民拽轨持缘硕寸娜钓脸穗暮堂晤热哟天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,38,复习,蠕由镜撞涟历抠冈比脉鞋封姐倔惫治较桥舀馋远斡空要档喜蛀啃某侈椰侗天然药物化学教学课件11-1天然药物化学教学课件11-1,
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