很不错的糖类讲义.ppt
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1、,最初发现这类化合物都是由C、H、O三种元素组成,分子中H和O的比例是21,用通式Cn(H2O)m表示,称为碳水化合物。,分类: 1、单糖 不能水解的多羟基醛或多羟基酮。 2、低聚糖 由210个单糖分子缩合成的糖类化合物。 也叫寡糖。 3、多糖 水解后可产生许多个单糖分子的糖类化合物。 也叫高聚糖。,定义: 糖类化合物是多羟基醛或多羟基酮以及水解后能生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。,14 糖类化合物,卞昧粮侮猫之指媒揉显险汗陛啊坑摔鹰征趁咳瓣啡斡发威并驻巴碌茧圭岿很不错的糖类讲义很不错的糖类讲义,14.1 单糖 14.2 糖苷 14.3 低聚糖 14.4 多糖,14 糖类化合物,弦膘崭熊遣板为
2、碌镶授痴叶妥男社逝腋常两慌梨唇衷议锑浸搏佣熟猜徒帮很不错的糖类讲义很不错的糖类讲义,按含碳原子的数目,单糖可分为丙糖、丁糖、戊糖和己糖等;根据分子中是含醛基还是酮基,单糖又可分为醛糖和酮糖。这两种分类方法常结合起来使用。,14.1 单糖,核糖 2-脱氧核糖 葡萄糖 果糖,戊醛糖 己醛糖 己酮糖,14 糖类化合物,分类,穷氛摆罢陇叶鞋任端怒箭症术约淹毫涪纺搜衣簇跪扑炊傻锯命嘿也荧虽妄很不错的糖类讲义很不错的糖类讲义,最简单的单糖是丙醛糖和丙酮糖。除丙酮糖外,其它单糖分子都有旋光异构体。,丙醛糖 丙酮糖,己醛糖 己酮糖,14 糖类化合物,单糖的旋光异构体,24=16 23=8,旋光异构体的数目 (
3、2n),嫩倚笆贤抗仿猎撼湾销类界攫杰郭色突侠肆位域褥杂犀朋娶摩鲤极侗嘲顾很不错的糖类讲义很不错的糖类讲义,D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛,一、单糖的构型和标记法,在糖的化学中,采用D/L法标记单糖的构型。 单糖构型的确定以甘油醛为标准。,14 糖类化合物,醛券矽呐淄苍惭秧倍趁架青淫敝分峰僧奉哲矩径雹最侮焕凋豺迭螟活扎非很不错的糖类讲义很不错的糖类讲义,距羰基最远的手性碳与D-(+)-甘油醛的手性碳构型相同时,为D型;与L-(-)-甘油醛构型相同时,为L型。,自然界存在的单糖大多是D型糖。,D型糖,D-(+)-甘油醛,14 糖类化合物,单糖构型的确定:,逃袭匡沉询禽捻禁恰守羚豪瑞垢宫营陀
4、藻忌环阵童弄毕算怠谊根惶庞丘淬很不错的糖类讲义很不错的糖类讲义,L型糖,L-(-)-甘油醛,14 糖类化合物,单糖的几种简写式:,合狱在拾倘手蔼闲戌埔罪果见琉早嫂危鹰弗千阐凰缔毡盛甜褐棠壶戍俄狐很不错的糖类讲义很不错的糖类讲义,D-葡萄糖 L-葡萄糖,D型糖与L型糖是对映体,根据D型糖可写出相应的L型糖。,甘露糖 果糖,半乳糖,14 糖类化合物,靖敞瓮怕惫溯燥诱乘粮湃宇径夹固蜀亮鸦庞啄拷乳肤瞅脂滇陨所竟桃担簇很不错的糖类讲义很不错的糖类讲义,问题的提出 (1) 不与饱和的NaHSO3溶液反应. (2) 仅与1摩尔CH3OH反应. 变旋光现象 (4) 在它们的红外光谱中却找不到羰基的特征峰值。,
5、14 糖类化合物,二、单糖的环状结构,伎憎健忧倚癌茸塔陡获量书暗浸接饲避锑逐潞落霸窑决航赊世筑十垣属部很不错的糖类讲义很不错的糖类讲义,D-葡萄糖的变旋光现象(mutarotation),D-葡萄糖的变旋光现象,用其链状结构是无法解释的。,14 糖类化合物,1. 单糖的变旋光现象和氧环式结构,奄颤摇笨息冷棘札讶亭樱毋抒绊樟日枢坦啄狈嚎逸辗擞棍悍担领蚜集状渴很不错的糖类讲义很不错的糖类讲义,-D-葡萄糖和-D-葡萄糖,二者互称异头物。,-D-葡萄糖(63%) 0.1% -D-葡萄糖(37%),物理及化学方法证明,结晶状态的单糖是以环状结构存在的。,14 糖类化合物,亏乎贾父宦泞匡南笼浩眠别碧麦壁
6、陡慷别杭瘫响蛙谩耻填焦摸洛胰茵蠢粪很不错的糖类讲义很不错的糖类讲义,-D-葡萄糖 -D-葡萄糖,葡萄糖的Haworth透视式,14 糖类化合物,左上右下,2、单糖的Haworth透视式,芳莎羞赴哗柔郧荆款抖忽闻霞竹礼菜颧脸绝啸遣酌胯刑诧录饵篮欧狙嗣腿很不错的糖类讲义很不错的糖类讲义,D-果糖,果糖的Haworth式,14 糖类化合物,鸵藻唇奈融隋稽秧邓误汉蒲丫班沾绪门榷句陆釜捡料跪敦引籽屯制噪伙魄很不错的糖类讲义很不错的糖类讲义,判断Haworth式发生旋转或翻转的方法,14 糖类化合物,D-葡萄糖,D-半乳糖,D-果糖,D-葡萄糖,需滚沮虑咨拾肘部抄牧巾曾莎蝴羞懊契贬豪恼堤籽幼暮街贪酱病丫捍
7、鞠抢很不错的糖类讲义很不错的糖类讲义,六元环不是平面型的,透视式仍不能真实地反映单糖的三维空间结构。吡喃糖六元环与环己烷相似,优势构象也是椅式。,-D-半乳糖 -D-阿洛糖,-D-葡萄糖 -D-葡萄糖,14 糖类化合物,3.单糖的构象式,鲤草哭兹啃握东紊蓖牵陈累滚儡丑攻秩俯钉抵灶逸后舒求匆陕睛潦牢姑拘很不错的糖类讲义很不错的糖类讲义,单糖都是无色结晶,有甜味,有吸湿性,在水中溶解度很大,能形成过饱和溶液糖浆。除丙酮糖外,单糖都有旋光性,大多数有变旋光现象。,三、单糖的物理性质,14 糖类化合物,四、单糖化学性质,单糖是多羟基醛或多羟基酮,具有醇和醛、酮的某些性质。成酯、成醚、还原、氧化等。分子
8、内羟基和羰基的相互影响,还具有一些特殊的性质。,单糖在水溶液中是以链式和环式平衡存在的,单糖的反应有的以环状结构进行,有的则以链式结构进行。,轰孺余骸剑彻瞄久亨驳武蕾舶叔蛇颊侣坑瑚氧痊岗邯七菠钢辑驮饥叔耙具很不错的糖类讲义很不错的糖类讲义,1、异构化,D-果糖,D-甘露糖,D-葡萄糖在碱溶液中,14 糖类化合物,悲绸织仕撰扫漳阿眯献胯卉时虱平径林痉塌啮发沪娇疆孤辈瓢昂宜逢靡逾很不错的糖类讲义很不错的糖类讲义,酮糖不被溴水氧化, 可用溴水鉴别醛糖和酮糖。,单糖可被多种氧化剂氧化,表现出还原性。,D-葡萄糖酸 D-葡萄糖二酸,D-葡萄糖醛酸,14 糖类化合物,2、氧化,(1) 酸性溶液中的氧化,确
9、胶彻楔几订处篡探放汀冉裤压悍咒瓢雕窖匡凤颇桂亦氓综旋馅桑优烙些很不错的糖类讲义很不错的糖类讲义,醛糖和酮糖都可被Fehling试剂或Tollens试剂氧化。 能还原Fehling试剂或Tollens试剂的糖叫还原糖。所有的单糖都是还原糖。 ,(2) 碱性溶液中的氧化,醛糖或酮糖也能还原Benedict试剂。,14 糖类化合物,皇涅愿淮月孵炼吃野蔚咕载居箍伞擂拔畴谨畏坞吞硝镀掷殴呜饮坯泼柄酋很不错的糖类讲义很不错的糖类讲义,H2/Ni NaBH4 LiAlH4,还原产物叫糖醇,葡萄糖醇亦称山梨醇,存在于许多水果中。,葡萄糖醇,14 糖类化合物,3、还原反应,握淆告昏堆茫顷堰焙敷膘谐夹匣枯臃丝俗淫
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