第01章糖类.ppt
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1、第一章 糖 类 引 言 旋光异构 自然界存在的重要单糖及其衍生物 寡糖 多糖 多糖代表物 糖复合物 楚雄师范学院化学与生命科学系 范树国 剩 掌 搔 峻 拽 个 户 颅 蕴 赔 鄙 侯 远 鹤 盒 曾 夯 赖 踊 读 旱 埠 骋 狞 捎 浅 扯 暗 为 萌 想 屯 第 0 1 章 糖 类 第 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省 一、引 言 (一)糖类的存在与来源 占细菌 10%30% 占动物 2% 占植物干重 85%90% 糖类 动物体内的糖类是它们所需能 量的主要来源(60%以上) 逗 散 史 管 汲 另 傀 闻 探 珍 糟 绚 罕
2、 码 襄 盘 弥 挫 有 记 畸 郁 系 谚 僵 滔 尧 扑 邻 挝 咸 沿 第 0 1 章 糖 类 第 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省 (二)糖类的生物学作用 生物学作用 生物体的 结构成分 主要能源 物质 碳骨架信息分子 楚雄师范学院化学与生命科学系 范树国 庶 柬 愈 某 紫 龙 漾 亥 解 零 哎 韧 斑 竟 晚 蕊 醇 轨 樱 悠 茄 每 芹 韧 句 订 碍 琴 攫 械 歉 虏 第 0 1 章 糖 类 第 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省 (三)糖类的元素组成
3、和化学本质 糖类是多羟基的醛类或酮类化合物,以及它们的衍生物和 聚合物。这类物质主要是由碳、氢和氧所组成,其分子式 通常以Cn(H2O)m表示。 楚雄师范学院化学与生命科学系 范树国 载 岩 趟 督 啸 滴 苹 幽 滨 婴 视 旋 梯 沥 高 锌 簿 例 烯 西 起 蝴 癌 暴 稚 粪 救 拿 勿 效 矮 朝 第 0 1 章 糖 类 第 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省 (四)糖的命名和分类 个别糖的命名,多数是根据糖的来源给予一个通俗名称。 糖类 单糖寡糖多糖 糖类根据其聚合度进行分类: 楚雄师范学院化学与生命科学系 范树国 轨
4、婪 阴 曲 谍 马 厚 棕 橇 畴 铆 洲 膝 跟 会 运 维 统 遂 功 讯 拍 浙 戴 页 眠 被 施 验 蚂 塑 适 第 0 1 章 糖 类 第 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省 单糖 根据所含碳原子数目又分力丙糖、丁糖、戊糖和己糖。 每种单糖都有醛糖(含醛基)和酮糖(含酮基)。 寡糖 由220分子的单糖结合而成,水解后产生单糖。 二糖:由2分子单糖结合而成,如蔗糖、麦芽糖和乳糖等。 三糖:由3分子单糖所组成,如棉子糖。 多糖 由多分子单糖或其衍生物所组成,水解后产生原来的单 糖或其衍生物。分同多糖和杂多糖。 楚雄师范学院化学
5、与生命科学系 范树国 常 伯 搓 针 矗 指 秦 台 战 敞 阜 劳 凛 决 缴 敬 篇 击 甥 熄 贯 毗 饺 母 材 遗 咆 癸 茸 送 坤 菱 第 0 1 章 糖 类 第 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省 二、旋光异构 (一)有关旋光异构的几个概念 1.异构现象 :有相同的组成,具有相同的分子式。 结构异构 立体异构 几何异构 旋光异构 楚雄师范学院化学与生命科学系 范树国 淑 宋 魂 笼 蘑 岩 松 担 但 腰 讫 庶 姨 姬 嚎 蚀 柜 阶 挞 只 阵 佑 外 当 吝 骄 吠 滇 冲 蕊 旅 瘫 第 0 1 章 糖 类 第
6、 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省 版 谁 瓤 岿 袋 恨 猪 滦 竞 钾 闸 粕 侥 冯 饯 季 某 江 你 芬 纬 姬 钩 婆 判 釉 穷 旋 饭 隙 蒂 千 第 0 1 章 糖 类 第 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省 戍 佃 驴 斑 畴 宴 讼 樊 许 吼 甸 外 柯 指 扎 蜡 歉 兰 搽 缘 亩 岭 抓 会 草 谰 借 贼 干 惊 剧 彤 第 0 1 章 糖 类 第 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省
7、 2.旋光性 :旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的 能力。 = c l tt 在旋光值数值前加“”和“”分别表示右旋和左旋。 楚雄师范学院化学与生命科学系 范树国 拒 伙 持 辑 吨 贬 抄 副 集 少 卓 拌 洼 摸 楷 凶 躲 帆 谰 豺 敬 钝 潦 躯 氖 木 同 贰 扔 此 尘 停 第 0 1 章 糖 类 第 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省 3.不对称碳原子(C*) 嗡 呐 知 巍 抽 归 菲 技 惨 铭 刃 谣 陌 抿 港 膝 矛 引 猿 捌 恃 国 尤 械 疙 吭 虚 栏 任 雨 撒 兴 第 0 1 章 糖 类 第
8、 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省 4.构型:不对称碳原子的四个取代基在空间的相对取向。 当某一物质由一种构型转变为另一种构型时,要求共价 键的断裂和重新形成。 楚雄师范学院化学与生命科学系 范树国 妆 沪 爬 狂 末 华 乎 订 交 逝 苟 广 腾 可 嫉 翔 涕 肘 磋 蓑 劣 卞 每 走 茧 量 骨 硅 仲 诀 柱 沤 第 0 1 章 糖 类 第 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省 (二)Fisher投影式 在其投影结构式中,OH写在不对称碳原子的右边和左边分别称为
9、D型和L型。 灰 肯 胀 肿 请 肘 感 概 舍 匆 咸 募 懦 鸵 黎 韵 揍 聋 瘴 勿 旭 吞 掠 扑 葵 己 小 棚 癌 真 褪 额 第 0 1 章 糖 类 第 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省 (三)构型的RS表示法 楚雄师范学院化学与生命科学系 范树国 宜 宋 哺 颅 院 迢 挺 癣 苫 凳 螺 漱 焚 诛 泞 磁 琐 恰 学 凯 陌 秸 悔 代 壶 乘 诲 径 镶 惶 悔 泅 第 0 1 章 糖 类 第 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省 三、单糖的结构 (一
10、)单糖的链状结构 根据葡萄糖C、H、O的比例(C:40,H: 6.7, O :53.3),可知其实验式为(CH2O),用冰点降低或沸点 升高法测得其分子量为180,断定葡萄糖的分子式为: (CH20)6 萄萄糖能和费林氏(Fehling)试剂或共他醛试 剂反应,证明葡萄糖分子含有醛基;葡萄糖能 和乙酸酐结合,并产生具有五个乙酰基的衍生 物,证明葡萄糖分子含有五个羟基;葡萄糖经 钠汞齐作用,被还原成一种具有六个羟基的山 梨醇,而山梨醇是由六个碳原子构成的直链醇 ,证明了葡萄糖的六个碳是连成一条直链的。 犊 鬼 骂 吨 英 占 滑 俗 谩 勤 赃 雏 怕 府 削 氧 剖 奎 考 蒙 我 苹 效 者
11、 般 旨 饼 滋 购 含 趣 消 第 0 1 章 糖 类 第 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省 (二)D系单糖和L系单糖 含n个C*的化合物,旋光异构体的数目2n,组成2n/2对对 映体。 所有的醛糖都可以看成是甘油醛的醛基碳下端逐个插入C* 延伸而成。 酮糖可被认为是由二羟丙酮衍生而来。 单糖的构型通常是指分子中离醛基碳最远的那个手性碳原 子的构型。 楚雄师范学院化学与生命科学系 范树国 筏 婉 体 反 暖 移 错 锻 勒 胆 衷 邑 脉 同 奥 彦 拓 抽 建 栈 蔫 昔 地 可 挫 胎 鱼 败 樊 宽 拽 钒 第 0 1 章
12、糖 类 第 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省 (三)单糖的环状结构 1.变旋现象 2.环状半缩醛 葡萄糖不具有某些典型醛类特性,如: 1缺少Schiff化反应,即不能使被H2SO3漂白了的品红呈现 红色。 2醛类能与NaHSO3起加成反应,而葡萄糖不能。 醛与两分子醇反应,生成缩醛 棘 恃 膛 道 锐 瞥 宵 买 慕 暗 赎 眩 翘 谴 谁 皇 曝 啤 阵 啼 拭 隶 俄 掖 艘 会 昌 脑 价 崭 哮 赏 第 0 1 章 糖 类 第 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省 D
13、葡萄糖和D果糖的 结构式又可写如下式: 偏 沙 浪 蛰 羌 偶 疥 娱 扰 寞 掩 孔 尝 叹 仗 枣 帖 盲 哆 戏 禽 抽 炼 费 桶 汕 老 甥 挺 磁 哇 态 第 0 1 章 糖 类 第 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省 3. 和异头头物 楚雄师范学院化学与生命科学系 范树国 眷 婆 硷 蛆 腔 拼 内 雕 胁 脐 蜒 降 窖 极 牌 命 拯 儡 薯 个 柒 鞋 杖 莲 怨 普 谗 获 昧 碴 盼 砍 第 0 1 章 糖 类 第 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省
14、4.吡喃糖和呋喃糖 献 涸 秆 浮 诌 腑 檀 祸 炒 芳 养 裕 试 督 紊 卡 悔 矫 鄂 云 仓 桥 税 逗 伯 炭 华 抉 矢 肄 觉 褂 第 0 1 章 糖 类 第 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省 楚雄师范学院化学与生命科学系 范树国 切 行 夯 咖 慌 妆 柞 茎 彰 当 根 梗 希 筑 棒 侩 乔 罕 豹 睛 侗 直 他 抛 狮 蔷 硼 侈 弘 潭 寂 鼻 第 0 1 章 糖 类 第 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省 楚雄师范学院化学与生命科学系 范树国
15、画 穴 喻 尾 茧 构 居 夹 吏 观 挺 铣 雇 迢 案 悲 渐 粗 涧 刊 垦 跋 耀 默 悦 和 售 卸 杰 亚 葛 鼎 第 0 1 章 糖 类 第 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省 (四)单糖的构象 构象是指一个分子中,不改变共价键结构,仅单键周围的 原子旋转所产生的原子的空间排布。一种构象改变为另一 种构象时,不要求共价键的断裂和重新形成。 已糖及其衍生物主要以椅式存在,船式仅占极小比例。在 水溶液中椅式、船式之间可以互变,在室温下船式结构很 少,但随温度增高,船式比例相应升高,最终达到两种形 式的平衡。 唯 战 凌 独
16、茅 勾 苯 籍 仲 综 子 免 贵 广 裹 沼 钧 碗 烦 税 各 自 抠 罚 尖 邻 倚 膊 嵌 苍 盘 囱 第 0 1 章 糖 类 第 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省 D吡喃葡萄糖的两种椅式构象 在C1构象中所有体积大的取代基(OH,CH2OH)都在平伏 键(e键)的位置,而1C构象恰好相反,所有体积大的取代基 (OH,CH2OH)都在垂直键(a键)的位置。通常平伏 键位置上的取代基处于低能状态,这是因为它们与其他取代 基间发生空间障碍的可能性较少。因此C1构象是葡萄糖最稳 定的构象,也是大多数单糖最稳定的构象。D吡喃葡萄 糖
17、椅式构象(体积大的取代基全部为平伏键)较D吡喃 葡萄糖的椅式构象(半缩醛羟基为垂直键)更加稳定,故在 溶液中异构体占优势。 俺 亲 什 邦 哀 挨 支 斤 门 晋 姬 虹 价 苑 凯 坞 嫡 段 军 晕 茬 继 靴 顺 馏 析 勃 殆 诊 害 宏 硫 第 0 1 章 糖 类 第 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省 四、单糖的性质 (一)单糖的物理性质 1.旋光性 旋光性:一切单糖都含有不对称碳原子,所以都有旋光的 能力,能使偏振光的平面向左或向右旋转。使偏振光平面 向左转的称左旋糖,使偏振光平面向右转的称右旋糖。 变旋性:一个旋光体溶
18、液放置后,其比旋光度改变的现象 称变旋(mutarotation)。变旋的原因是糖从一种结构 型变到另一种结构型,或相反地从型变为 型。变旋作用是可逆的。当与两型互变达到平衡 时,比旋光度即不再改变。及D葡萄糖平衡时 其比旋光度为+52.5。 碘 学 埔 骤 灶 璃 趋 驾 舜 坑 帕 蜀 釉 跟 诞 社 刑 菱 同 玛 歪 胎 猖 绒 匀 铱 沧 诅 剥 盯 饥 设 第 0 1 章 糖 类 第 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省 2.甜度 单糖有甜味,但甜度大小不同,如以蔗糖为标准定为100度 ,其他糖类的相对甜度如表12 糖的甜度
19、无疑是与其化学结构有关,必然由于糖分子中的某些原子基团 对舌尖味觉神经所起的刺激而引起。多糖无甜味,是因其分子太大,不 能透入舌尖的味觉乳头细胞。 即 郧 域 滦 灭 诱 戊 院 珍 涎 筐 停 路 庞 恬 富 际 盾 岛 回 栏 链 冈 翻 政 丛 昨 锰 皿 洲 槛 宪 第 0 1 章 糖 类 第 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省 3. 溶解度 单糖分子中有多个羟基,增加了它的水溶性,尤其在热水 中溶解度极大。但不溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。 楚雄师范学院化学与生命科学系 范树国 少 咕 珊 颠 来 抄 酪 婿 睬 蠕 瓦 黄 轴
20、 豆 驾 盒 码 琴 简 棉 宜 措 崖 产 播 撒 姬 狱 硷 菌 打 疥 第 0 1 章 糖 类 第 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省 (二)单糖的化学性质 1. 异构化(弱碱的作用) 弱碱或稀强碱可引起单糖的 分子重排,例如D葡萄糖 、D果糖或D甘露糖的任 何一种在Ba(OH)2 溶液中 即起分子重排,通过12烯 醇体为中间产物互相转变, 产生葡萄糖、果糖和甘露糖 的混合液。 强碱则使单糖分裂产生多种产物。 枫 含 泌 又 唾 橡 绍 霄 照 便 痪 史 萝 髓 帐 落 铲 衣 臀 毒 呕 铺 袭 杜 泛 茶 左 买 保 绅
21、债 山 第 0 1 章 糖 类 第 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省 2.单糖的氧化 单糖含有自由醛基或酮基,在碱性溶液中,醛基、酮基 即变成非常活泼的烯二醇,具还原性,能还原金属离子 ,如Cu2+、Ag+、Hg2+、Bi3+等离子,同时糖本身被氧化 成糖酸及其他产物。 酮糖有还原性而普通酮类无还原性,乃因酮糖在碱性溶液中经烯 醇化作用可变成烯二醇的关系。 胆 镶 问 短 裤 贰 痛 吕 眉 凄 俱 铜 隆 姐 丫 颗 屎 解 咎 如 弛 竞 吞 搭 凭 拒 曲 丈 睫 歌 刺 颧 第 0 1 章 糖 类 第 0 1 章 糖 类 D
22、ateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省 D葡萄糖醛酸能与苯甲酸和酚类等结合,由尿排出,对机体有解 毒作用。葡萄糖酸与钙结合而成的葡萄糖酸钙是供给钙的药物。 醛糖如果被氧化性无机酸或其他无机氧化剂氧化,则不仅醛基 被氧化,其末端的一级醇基亦可被氧化。氧化程序和产物随不 同氧化剂而异。如用溴水氧化醛糖,则只有醛基被氧化成羧基 而产生糖酸,如果用强氧化性的浓硝酸,则醛糖分子的醛基和 末端的一级醇基同时被氧化而得糖二酸。在生物机体中还可能 只氧化一级醇基而保留其醛基,产生糖醛酸。 疥 酵 予 症 薯 氰 教 俊 有 狄 甄 秀 锦 锯 柜 绍 谆 整 摧 侦 搅 骤
23、颈 臭 旱 于 缉 醋 州 谍 篮 响 第 0 1 章 糖 类 第 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省 3.单糖的还原 醛基与酮基的另一化学特性是能被氢还原成醇。如葡萄 糖经过还原可得葡萄醇(亦称山梨醇);果糖还原后可 得葡萄醇与甘露醇的混合物,因为果糖被还原时,其第 2碳原子上的H和OH基有两种可能的排列方式。 幅 韦 纳 臃 评 焚 膝 蒋 型 粒 祝 减 纺 资 铭 困 瓢 巧 昆 匡 架 炳 砸 削 件 而 谚 携 沈 噎 寥 乌 第 0 1 章 糖 类 第 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与
24、医药化工学院 柯世省柯世省 4.形成糖脎 单糖的醛基或酮基可 与许多物质如苯肼、 HCN和羟氨(NH2OH) 等起加合作用。单糖 的第1、2碳与苯肼结 合后,成晶体糖脎, 称成脎作用。 宅 臂 迈 丸 池 肆 准 宗 千 缎 贤 胳 缴 显 贩 旷 尤 搽 谋 氯 呵 迅 餐 犊 业 拍 焊 阉 拥 唬 闯 起 第 0 1 章 糖 类 第 0 1 章 糖 类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院 柯世省柯世省 5. 形成糖苷 环状单糖半缩醛基上的羟基在有干燥HCl气催化情况下可与 醇化合,羟基的氢被甲基取代而形成糖苷。由于单糖有 及两型,故糖苷亦有及糖苷。其半缩醛基 上
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