第三章碳水化合物2012.ppt
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1、第三章 碳水化合物 第一节 食品中的碳水化合物 Cx(H2O)y 占所有陆生植物和海藻植物干重的3/4 。存在于谷物、蔬菜、水果等。 提供能量 提供期望的质构、口感、甜味 辱 林 邓 施 武 带 慰 拓 恍 省 榨 垦 领 惧 碌 磅 徐 鹤 咸 掘 跟 缆 勾 凰 吓 针 栏 照 诀 道 橱 日 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 檀 贷 舶 响 惦 晓 嗓 憾 孽 炸 旱 谜 忆 阁 舰 位 今 圣 尘 扣 拳 哨 满 岳 述 谐 仔 晃 陶 忱 嘱 铆 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合
2、物 2 0 1 2 Complex Carbohydrates. break down slowly releasing energy in a steady stream. Without the vitamins, minerals, oils, and trace elements provided by complex carbohydrates, Homocysteine (高半胱氨酸) builds up in the cells and eventually seeping into the blood. homocysteine can attack the inside wa
3、lls of the arteries (动脉). 篡 表 靳 胳 拙 叔 腹 趴 镇 蔚 掏 劈 潘 拯 崇 疹 谓 谤 寥 铝 敞 您 朝 圾 肆 葵 婿 踪 肠 呼 胺 谈 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第二节 单糖 一、结构 碳水化合物含有手性碳原子,手性碳原子连接四个 不同的基团,四个基团在空间的两种不同排列(构型 )呈镜面对称。 毖 赎 康 荡 木 铆 启 戴 向 谷 钢 茧 票 接 甫 殊 恃 蛆 划 稚 馅 诉 帛 灶 卤 浓 甩 账 蛤 复 迂 兹 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章 碳
4、 水 化 合 物 2 0 1 2 单糖分类 碳原子数 羰基类型 醛 基酮 基 3丙糖丙酮糖 4丁糖丁酮糖 5戊糖戊酮糖 6己糖己酮糖 7庚糖庚酮糖 8辛糖辛酮糖 9壬糖壬酮糖 申 楼 话 赊 噪 韶 榆 腿 貉 长 呢 百 黔 腿 甄 撇 确 昂 笋 偶 鹏 扼 览 谱 店 置 您 榨 悟 掳 恋 贪 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 差向异构体 除C1外,任何一个手性碳具有不同的构型。 每个手性碳原子具有镜面像,因此这些原子 具有2n排列。 六碳糖能形成16种不同的含有醛基端的差向 异构体。8种属于 D-系列,8种属于L-系列。
5、最高碳数手性碳原子(C-5)上的羟基位置 在右边的糖称为D-糖,最高碳数手性碳原子上 的羟基位置在左边称为L-糖。 天然形式存在的七糖、八糖和九糖的量很少 。 寨 氯 么 虞 焚 捶 宣 庚 倔 床 巫 镭 勺 抚 评 酮 歧 辖 掖 滴 践 晨 卢 鬼 陈 户 秧 伊 务 削 绊 柴 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 印 甩 恩 串 蛙 翌 猫 囱 狡 状 鞭 烘 邮 拧 恋 眯 腋 撂 敛 莎 弓 匠 眨 亦 凸 勤 旭 卸 旺 朵 精 桃 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0
6、1 2 D-葡萄糖 最为丰富的碳水化合物和有机 化合物。 4个手性碳原子。天然存在的葡 萄糖为D-葡萄糖。 L-糖与D-糖相比数量上非常少 ,但L-糖具有重要的生物化学作 用。 食品中发现两种L-糖:L-阿拉 伯糖和L-半乳糖,两者都是以碳水化合 物的聚合物(多糖)形式存在。 睹 斩 赊 朝 惋 嘱 绩 向 乞 喊 沈 刷 恋 滔 摈 檄 离 弊 耻 报 飞 引 郁 赞 都 敌 言 蛹 锁 先 肇 搭 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 环式单糖 端基异构体 -和-构型 醛类羰基非常活泼,容 易受羟基氧原子亲核进攻 生成半缩醛。酮羰基
7、也具 有相似的反应。 诧 靡 贝 嚣 殉 壮 扳 翟 姬 芥 匣 或 早 赢 眼 蒂 激 榨 滥 腮 么 瘦 漆 箕 蟹 打 耗 辫 袍 燃 驾 吵 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 环式与开环式相互转换 -D-吡喃葡萄糖溶于水时,形成具有:开环、五元环、六元环及七元 环等不同异构体的混合物。 室温下,以六元环为主。 蹦 狱 唯 跌 僚 怪 容 坏 脉 节 暮 进 装 年 卫 神 赐 遣 暇 瑰 嘲 莉 低 鄂 记 衅 嘉 碎 丙 渍 坡 帆 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1
8、 2 D-果糖 商业上最重要的酮糖。 闻 廉 鲍 涟 授 穆 椅 醒 摆 铝 亩 戚 项 额 捷 跺 准 存 雹 汛 洲 外 挚 栽 锻 汽 语 妊 鸯 镜 众 眩 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 单糖异构化 含有相同数量碳原子的简单醛糖和酮糖互为异 构物,通过异构化可以相互转化。 通过异构化反应,醛糖转化成另一种醛糖(C- 2具有相反的构型)和相应的酮糖,酮糖转化成 相应的两种醛糖。 D-葡萄糖、D-甘露糖以及D-果糖可以相互转化 。 异构化可以通过碱或酶进行催化。 玛 驹 晶 谩 喂 抉 鸟 颂 再 蜀 吵 询 特 佣 售 好
9、 秀 共 帜 珐 子 奋 络 褒 掉 剂 拯 展 沾 验 陡 疆 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 二、糖 苷 糖的半缩醛型能与醇反应,失去水后形成的产品( 缩醛)被称为糖苷(O-糖苷)。 糖结合形成糖苷的母体醇基称为糖苷配基。 糖与硫醇(RSH)作用生成硫糖苷(S-糖苷) 糖与胺(RNH2)作用生成氨基糖苷(N-糖苷) 住 彪 认 糜 乐 已 俺 塌 泅 抽 荐 琉 锡 硅 徘 枣 甫 伤 痰 拒 块 悦 瓷 虹 聂 饭 吨 些 遣 避 烘 阿 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0
10、 1 2 糖苷的生理功能 类黄酮苷使食品具有苦味和其他的风味 和颜色。 毛地黄苷是一种强心剂 皂角苷(淄类糖苷)是起泡剂和稳定剂 甜菊苷是一种强甜味剂。 糖苷一般在碱性条件下稳定,在温或热 的酸性水溶液中通过水解产生还原糖。 尸 基 聘 姑 盘 吭 爪 涂 拖 管 高 寝 拐 乙 锋 哭 析 听 稻 泛 曙 题 坊 骋 裸 澡 妹 旋 泡 獭 裤 缝 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 天然甜味料甜菊糖甙 以相同的双萜配基构成的8种配糖体的混合物。其主 要成分为甜菊甙(Stevioside)及莱鲍迪甙A ( Rebaudiana A)
11、。 一般用水从甜菊叶中抽提,经絮凝、过滤、吸附树 脂提取,再经离子交换树脂脱盐,脱色而制得。 为白色或微黄色粉末,易溶于水,乙醇和甲醇,不 溶于苯、醚、氯仿等有机化合物,甜度为蔗糖的200倍 ,在一般食品加工条件下,对热、酸、碱、盐稳定, 在pH值大于9或小于3时长时间加热(100)会使之分解 ,甜味降低,具有非发酵性,仅有少数几种酶能使之 水解。 荐 槛 柔 蹭 吁 滇 骗 枢 惑 莲 膳 辩 尚 骄 眺 串 吾 金 哮 郑 足 扳 忧 穿 涪 笆 锋 痒 抑 韩 捐 胞 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 淆 镇 蓄 用 杖 刁
12、柯 曳 糠 瘁 赃 帧 移 椎 曙 实 亭 怎 鹿 荒 递 蔫 鳃 叛 耍 瞳 世 铂 兵 捌 演 泰 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 N-糖苷一般不如O-糖苷稳定,易发生水解, 但有些N-糖苷相当稳定,特别是N-葡基酰胺。 不稳定的N-糖苷(葡基胺)在水中发生一系 列的反应,使溶液色泽变深(从开始的黄色变 成暗棕色)。导致Maillard褐变。 常 亭 糊 率 堵 致 盾 搬 穗 硷 绅 践 瞻 袁 敝 李 士 谅 塔 砍 极 雍 乌 圾 净 匝 魁 梅 剃 唱 忱 控 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章
13、 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 肌苷5-单磷酸盐,R=H; 黄苷5-单磷酸盐, R=OH; 鸟苷5-单磷酸盐,R=NH2 充 熄 芥 啡 键 茁 拄 满 铝 餐 眼 镀 村 料 潜 愈 述 韧 芒 蜂 奈 卵 咳 鞭 疯 扭 摄 炙 颇 众 尖 协 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 硫葡糖苷 芥菜子和辣根的组分 烯丙基硫葡萄糖苷称为黑芥子硫苷酸钾。含有这类物质的食品具 有特殊风味。 窄 孙 篙 走 揩 叛 芝 防 育 丸 术 拎 殉 述 约 袋 碳 桔 运 体 即 垂 慢 哼 氰 釜 擒 榨 刷 啊 拽 蝎 第 三 章 碳 水
14、 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 生氰糖苷杏仁、木薯、高梁、竹叶和菜豆中降 解时产生氰化氢。 分子内糖苷。O-供体基团是同一分子的羟基。 在焙烤或加热糖浆时可能发生。苦味,应避免该反 应 滓 厢 讨 郎 孩 滤 媳 葛 政 籍 玻 咯 净 挣 龄 投 馈 乎 纷 眨 诫 炎 段 貉 邪 场 无 秉 枫 忌 裳 籽 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 生氰糖甙的种类及化学特性 生氰糖甙(cyanogenetic glycoside)亦称氰甙、氰醇甙,是一 类-羟腈或称氰醇的糖甙。 生氰糖苷产生
15、氰氢酸的反应由两种酶共同作用。首先在-葡萄 糖苷酶的作用下分解生成氰醇和糖。醇很不稳定,自然分解为相应 的酮,醛化合物和氰氢酸。羟腈分解酶可加速这一降解反应。 植物中极少存在游离的氢氰酸。 在含有生氰糖甙的植物中都存在能水解生氰糖甙的酶。 生氰糖苷和-葡萄糖苷酶处于植物不的同位置,当咀嚼或破碎含 生氰糖苷的植物食品时,其细胞结构被破坏,使得-葡萄糖苷酶释放 出来,和生氰糖苷作用产生氰氢酸, 。 已报道75种。常见的有亚麻苦甙(linamarin,里哪苦甙),蜀 黍甙(dhurrin,叶下珠甙),百脉根甙(lotaustralin),巢菜甙 (vicianin,野豌豆甙、毒蚕豆甙),苦杏仁甙(a
16、mygdalin)等。 笺 危 蓬 门 缄 抓 卢 囚 枚 耶 想 届 望 性 脉 馈 妄 薯 刺 驶 氢 翟 仆 意 冈 茹 箍 秆 钧 贾 谤 张 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 生氰糖甙的毒性与毒作用机 理 氢氰酸(HCN)引起动物中毒。 n氢氰酸的主要毒作用在于氰离子(CN-)能迅速 与氧化型细胞色素氧化酶的三价铁(Fe3+)结合,生 成非常稳定的高铁细胞色素氧化酶,使其不能转 变为具有二价铁(Fe2+)的还原型细胞色素氧化酶, 致使细胞色素氧化酶失去传递电子、激活分子氧 的功能,使组织细胞不能利用氧,形成“细胞内 窒息”
17、,导致细胞中毒性缺氧症。 生氰糖甙的去毒处理 n氢氰酸的沸点低(沸点25.7-26.5),加热 易挥发。因此,去毒处理一般采用水浸泡及加热 的方法。 峻 煌 麻 息 曝 譬 孰 垢 船 仅 烩 紊 袭 怜 订 惠 捂 氛 放 股 钨 递 潍 阎 胎 卖 洽 赤 跪 司 价 姨 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 三、单糖反应 羟基和羰基参与反应 (一) 氧化反应 D-葡萄糖在葡萄糖氧化酶的作用下可被氧化成D -葡萄糖酸,并形成内酯。 欢 标 钥 柿 奔 泻 缝 贼 叭 春 慑 络 纸 掏 盒 款 霞 基 廖 任 腻 滞 议 吓 鲜 赖
18、 厘 哉 渭 匈 瘸 秤 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 D-葡萄糖酸-内酯(GDL) D-葡萄糖酸-1,5内酯 在室温下的水中完全水解需要3小时,pH随之下 降。 温和的酸化剂,适用于肉制品与乳制品,特别 在焙烤食品中可以作为预膨松产品膨松剂的一个 组分。 狱 敏 狞 猎 雄 析 稀 映 目 暑 嘲 困 挎 樊 省 泳 扇 乞 霍 宇 最 离 筑 翔 扣 郴 墓 铃 迫 拈 芯 与 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 (二)羰基还原 D-葡萄糖在一定压力与催化剂存在下加
19、氢非常容易 氢化 退 郝 粒 攒 埋 讯 蛙 磁 智 亭 召 吓 纂 简 揩 班 棕 毙 腿 矫 淌 堰 来 左 极 信 起 耶 鼠 控 踏 毫 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 氢化产品-糖醇 山梨醇 广泛分布于植物界,但存在的量一般很少。甜度 为蔗糖的50,一般用作保湿剂。 D-甘露糖醇 不是保湿剂,非常容易结晶,微溶,可以作 为糖果的包衣。甜度为蔗糖的65,被用于不含糖的巧克 力、咬嚼的薄荷糖、止咳糖以及硬糖和软糖等。 木糖醇 由D-木糖氢化得到,其结晶溶解时具有吸热效 应,因此有清凉感。甜度为蔗糖的70,木糖醇代替蔗糖 使用
20、时,可以减少龋齿的发生,它不能被口腔中的微生物 代谢生成牙斑。 询 宫 秦 视 趁 枷 维 骤 夷 乒 架 串 熙 佯 辨 枢 肺 压 竹 藉 潞 汲 拿 吭 咱 屠 谬 贝 豹 踞 挽 睦 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 (三)糖醛酸 组成低聚糖或多糖的单糖的末端碳原子(碳链中远离醛基 的一端)能以氧化形式(羧酸)存在。 C-6以羧酸基形式存在的己醛糖称为糖醛酸,例如当 糖醛酸的手性碳原子与它们在D-半乳糖中具有相同的构型 时,此化合物是D-半乳糖醛酸)。 剔 技 烩 稀 憋 肖 荐 扰 慕 杖 翱 烦 鳞 蛤 眠 综 吸 抿
21、博 旱 袖 嫁 贰 赢 命 端 萤 寂 陋 艳 螟 拿 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 (四) 羟基酯 碳水化合物中羟基与有机酸和一些无机酸相互作用生成酯 。 在合适的碱存在情况下,羟基与羧酸酐或氯化物(酰基氯 )反应生成酯。 糖磷酸酯 通常是代谢的中间物。 蔗糖酯 乳化剂 多糖磷酸一酯,例如,马铃薯淀粉中含有少量磷酸酯 基。 其它重要的酯淀粉:乙酸酯、琥珀酸酯、琥珀酸酯 以及 二淀粉己二酸酯。 卡拉胶含有硫酸酯基(硫酸一酯R-OSO3-)。 爷 宦 犁 际 便 羌 坝 吧 艇 垦 囊 线 瑟 利 官 腕 根 校 鸵 体 叔 腊
22、盲 诀 橙 郧 毗 铱 口 炭 铰 肥 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 (五)羟基醚 碳水化合物中羟基与简单醇的羟基相同,也能生成醚。 多糖通过醚化可以改善它们的性质使它们具有较广的用 途, 例如 l 甲基纤维素 l 羧甲基纤维素钠(-O-CH2-COONa+) l 羟丙基(-O-CH2-CHOH-CH3)纤维素醚 l 羟丙基酯淀粉 都己获批准用于食品。 咒 敞 妄 说 具 谊 第 囤 拖 宇 死 酱 澄 涩 衅 考 柠 戈 占 藩 蹄 掺 胆 烽 联 丘 媚 诬 矿 追 街 葵 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第
23、 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 内醚 图4-20 红藻多糖中存在的3,6-脱水-D-吡喃半乳 糖基,又称为3,6脱水环 在红藻多糖(琼脂胶、-卡拉胶及-卡拉胶)中发现。 赫 喊 榔 适 缄 待 皇 病 惑 隋 杏 挟 刚 卡 圾 萎 吉 茸 肖 兢 怜 陪 宏 均 玄 痔 舆 舵 瞳 逐 柏 的 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 葡萄糖测定 葡萄糖氧化酶法 初始产物是酸的1,5-内酯。 费林法 费林试剂 Cu()的碱性溶液,将醛糖氧化成醛 糖酸,而Cu在此过程中还原成一价,生成砖红色Cu2O沉淀。 醛糖是还原糖。酮糖也
24、是还原糖,因为在费林法 的碱性测定条件下,酮糖可异构化为醛糖。 求 廊 极 圣 蠕 筑 巳 输 萄 簇 抽 祸 漏 关 鱼 扩 自 并 郎 捞 条 估 蜘 乐 军 焙 雄 雾 窍 侄 莹 鄂 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 2 0 1 2 (六)非酶褐变 Non -enzymatic Browning Reactions 食品中的非酶促褐变:焦糖化反应(Caramelization) 和美拉德反应(Maillard browning) 1. Maillard反应(美拉德反应) 与食品的颜色和许多 风味密切相关 还原糖同游离氨基酸或蛋白质分子中氨基
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