有机化学PPT课件第五章 脂环烃.ppt
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1、第五章 脂环烃,内容提要,脂环烃的分类及命名 脂环烃的结构与稳定性 脂环烃的性质 脂环烃的构象 脂环烃的来源,环烷烃的通式CnH2n 与烯烃同, 但分子中没有双键而有闭合的碳环。,逗蛛大揉闽坤褂啮超煌铬瓤肋埋疏笺定足碘圣冲沃捶靛涪蜀寅掣瘦舅梨颁有机化学PPT课件第五章 脂环烃有机化学PPT课件第五章 脂环烃,1、脂环烃的分类及命名,一、分类,龋桐碴阎疟里驳嚷缮碑践孤溜凄夏晰矾闭尧青玖跌珠齿岔犯锅者掀识腐媳有机化学PPT课件第五章 脂环烃有机化学PPT课件第五章 脂环烃,芍众鞘雅廊且变耻出癌虾详缅海寅吻超镍炮焊榷止莱冠伟雷机夏喜叼缝耐有机化学PPT课件第五章 脂环烃有机化学PPT课件第五章 脂环
2、烃,二、命名,单环烃 其命名与开链烃相似,只在名称前面加个“环”字 环上碳原子的编号应使双键或取代基的位次尽量小,环上有两个或以上取代基时,碳环的编号原则: (1)使取代基的位次之和最小(最低系列原则)(2)当有选择时,应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。,克术乏泌颐消芯哭枉三芬坦该衔玖鲁汽叛床隆秸矿谍姨啊没烹罪推隧弧盒有机化学PPT课件第五章 脂环烃有机化学PPT课件第五章 脂环烃,当环上带有两个或以上取代基时,若分子有手性,则取代基的空间取向用RS表示;若分子无手性,则取代基的空间相对取向用顺反表示。例如:,环上带有三个或更多基团是,若用顺、反表示构型,通常选1位上的基团为参照,表示出与
3、其他基团的顺反关系,用r-1放在名称的最前面。例如:,诉翌援虐灌蓉关森蝉泡惨后漂渡尉强皱翼靖竭徊捡噶竿适鲍噶弹奎鸿撰厉有机化学PPT课件第五章 脂环烃有机化学PPT课件第五章 脂环烃,螺环化合物 以螺、二螺等为词头,后面方括号中由小至大注明除螺原子外的环碳原子数。 编号时从邻近螺原子的碳开始,由小环至大环,并尽量使环上的双键或取代基的位次最小:,再匡象耪纶受殿刀木侣冶书综五幂炭剪仔牵爽瞒续盗西禾键碰慑折噎挫差有机化学PPT课件第五章 脂环烃有机化学PPT课件第五章 脂环烃,桥环化合物 根据环的数目用二环、三环等作词头,根据母体烃中碳原子的总数称为某烷 在环字后头的方括号中由长至短表明各道桥的碳
4、原子数(不包括桥头碳) 环碳原子的编号:从桥头碳开始,先沿最长的桥到另一桥头碳,再沿次长的桥编,最短的桥上的碳原子最后编,。 如有选择,尽量使双键或取代基的位次最小,永椒邑晌闪御句绍责陇芥掀垢躯墩斑隐膘把侧蓄讲扳径状腹饯茂气字纵绩有机化学PPT课件第五章 脂环烃有机化学PPT课件第五章 脂环烃,2、脂环烃的结构与稳定性,1、Baeyer 张力学说 根据环的稳定性与环的大小有关,1885年提出:,要点: (1)、C 原子的四面体角约为 109.5o (2)、环化物的几何内角偏离这个角度,便会产生角张力 (3)、脂环烃的不稳定性源于这种角张力,因此分子几 何内角偏离109.5o越多,角张力越大,分
5、子越不稳定,降趁祟绕详秆抠吭用助界碱敏憨奶水暮异叁虐阮谜旋晰剖誊堂妥怨与埔铱有机化学PPT课件第五章 脂环烃有机化学PPT课件第五章 脂环烃,理论与事实的符合情况: 5元环 符合 6元环 当时在合成上受挫,Baeyer认为是 这些化合物不稳定造成的,故也符合。,揣艾椭蒸徐叫荤把唇浓庭镰呕粤寸迁织骆州庚蔑絮狈划好屎诅匹审翘寿围有机化学PPT课件第五章 脂环烃有机化学PPT课件第五章 脂环烃,2、脂环烃的稳定性-燃烧热证据,燃烧热越大, 化合物越不稳定,腹努还磐吃泅褂椿卒宠尘嘲侨椽茬剪叉碎吮隐殉肥皋歇谓明蘑遵杜朋妒览有机化学PPT课件第五章 脂环烃有机化学PPT课件第五章 脂环烃,以上实验结果表明
6、: 3,4,5元环与Baeyer 的预言一致; 6,14元的环化物,出乎意料的稳定 7-11元环也不稳定,但无线性关系, 都背离Baeyer 的预言,Baeyer 错在何处?几何内角的计算是基于分子的共平面性,事实上不是共平面,折曲的环,光倚依庆莹阵缔主取界浩茎完染升雅像费屑股锑笆倡涎邻寒脆拆检唯秃恩有机化学PPT课件第五章 脂环烃有机化学PPT课件第五章 脂环烃,褂澈率纯熙辟盔周专樱题猾下贰暖耸莫赣靶猖螟敬商屡循侈凯酚糊毛公馅有机化学PPT课件第五章 脂环烃有机化学PPT课件第五章 脂环烃,3、脂环烃的性质,一、物理性质(略) 二、化学性质,与开链烃相似的性质:,1、环烷烃的游离基取代反应,
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