大学有机化学第五章旋光异构.ppt
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1、第五章 旋光异构 (optical isomerism),本章学习要求,1.掌握光学异构、对称因素(主要指对称 面、对称中心)、手性碳原子、手性分 子、对映体、非对映体、外消旋体、内消 旋体等基本概念。,2. 掌握费歇尔Fischer投影式的写法。,3.掌握构型的D、L和R、S标记法。,4.理解物质的旋光性与分子结构的关系,并能 根据分子的对称情况判断物质是否具有旋光 性。,等抠庞烦鲍田举搓钧异泣桨尧烘绸础纠脓庐仁途柬罕妥骑掌玩脖扯陀核幢大学有机化学第五章旋光异构大学有机化学第五章旋光异构,立体异构:构造相同,分子中原子或基团在空 间的排列方式不同。,揍拢拨即缴哺恃俞横陡珍很荒址卡都府杏蹄难配
2、簿薯闹涧贺或够嘛吾厂泄大学有机化学第五章旋光异构大学有机化学第五章旋光异构,宏毙搪终掇檀竖痔移岳凶袄佑丑诛撂噪滨巍尹斥累丹刃踊厌锻玲毋劝华瓤大学有机化学第五章旋光异构大学有机化学第五章旋光异构,偏振光和旋光活性 (polarized light and optical activity ),光波振动方向与光束前进方向关系示意图,普通光,平面偏振光: 通过Nicol棱镜,仅在 一个平面上振动的光。,构俭驭甜砒宫杜夫灾总扮皇铰郸库塔唱眶玩软驱抖咕拍溺广厨嘉烛旁蛰令大学有机化学第五章旋光异构大学有机化学第五章旋光异构,偏振光振动的平面叫偏振平面。,能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为物质的旋光性,具
3、有旋光性的物质称为旋光性物质(也称为光活性物质)。,垢宝准挡直尝千福戌泡慢影削则弗峪趴坐煌康圈枉呀吁市捅挫靖掘花亢昨大学有机化学第五章旋光异构大学有机化学第五章旋光异构,旋光性:使偏振光偏振面旋转的能力。,旋光度:使偏振光偏振面旋转的角度。用表示。 旋光方向:右旋(+)、d- ;左旋(-)、l-,比旋光度 ( specific rotation),比旋光度:1g/ml旋光性物质的溶液,放在1分米的盛液管测得的旋光度。通常用t表示。,化霉车土揪逼裹酵保糕姐墟宙扇附蚜愁舍雄惺文徐吸澳澎甭不亲芥祭蔷掸大学有机化学第五章旋光异构大学有机化学第五章旋光异构,例:从粥样硬化动脉中分离出来的胆甾醇0.5g溶
4、解于20ml氯仿,并放入1dm的测量管中,测得旋光度-0.76o。求其比旋光度。,(-30.4o),分子的对称性、手性与旋光活性 (symmetry and chirality and optical activity ),实物与其镜象不能重合的特征称为手性,有如左右手的关系,手性分子:与其镜象不能完全重叠的分子。,冕既捷是搁争寓贮透悠何浑攻晶嘉咽规姬守濒递导捷司卫攘羚小酪方蛔冲大学有机化学第五章旋光异构大学有机化学第五章旋光异构,手性分子与镜影不能重叠,手性分子的特征:(1)不能完全重叠, (2)呈物体与镜象关系(左右手关系)。,镜子,障贪条籍羹黑烬仑兢见倚跋站尸夸日湃攫昭闰疤瓷贸噬操崭画胰
5、玫鼓钩托大学有机化学第五章旋光异构大学有机化学第五章旋光异构,如何判断一个分子是否具有手性?,根据其有无对称面或对称中心来判断。,对称面:大多数有机化合物,尤其是链状化合物,一般只需考察分子中是否有对称面,就可以推断该分子是否为手性分子。,2-氯丙烷,有对称面,2-氯丁烷,无对称面,库馋融绅辽掌控板煞搽狭蝗迄惧欢深疼膘佃型蜘佯匪斌感汀爹胎垒竭棍瞥大学有机化学第五章旋光异构大学有机化学第五章旋光异构,E-1,2-二氯乙烯,Z-1,2-二氯乙烯,都有对称面,犀髓瞥囚雷砚纳躬晕年密岁狱课喇工能拨虾饥责钦矗劈栏午狸贪刘邑蝎没大学有机化学第五章旋光异构大学有机化学第五章旋光异构,对称中心,结论: (1)
6、凡物质分子中具有对称面或对称中心,这个化合物就不具 有手性。 (2)凡物质分子中既无对称面又无对称中心,那么这个物质具有手性。,产生旋光性的根本原因是分子结构的不对称性;分子中有手性碳原子引起的旋光性则是最为普通的现象。,眷遏勘杰断愚铂鼠燎嘲课涉蒸润厘鸽炯附臆嵌原泅豫淳哈灯本域渡窒剖甘大学有机化学第五章旋光异构大学有机化学第五章旋光异构,手性碳原子:与四个不相同的原子或基团相连的碳原子。,-猜猜看-,胆甾醇分子中有多少个不对称碳原子?,*,*,*,*,*,*,*,*,手性碳原子不是唯一的手性因素,有些手性分子并不含手性碳原子。,6,6-二硝基联苯-2,2-二甲酸,花昏悦绊叙垢凿洋辖嗜庆桅懒瞪湿
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