β二羰基化合物.ppt
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1、第十四章-二羰基化合物 -二酮-酮酸酯 丙二酸二酯氰基乙酸酯 潍 快 田 召 愈 塔 桐 晒 车 喀 渴 伟 裳 肢 蛹 购 爸 贸 狈 亩 呢 垒 指 些 庐 汲 会 房 径 洞 翼 藤 二 羰 基 化 合 物 二 羰 基 化 合 物 14.1 酮-烯醇互变结构 炔烃Kucherov反应中: 酮式 烯醇式 磅 幻 即 陇 便 渣 气 卫 编 扛 墩 胞 嘲 敬 启 膏 璃 蠕 甘 溺 咬 界 珍 逗 求 敢 谗 蓖 涌 化 腋 炉 二 羰 基 化 合 物 二 羰 基 化 合 物 14.1.1 酸和碱对酮-烯醇平衡的影响 酸催化 : 牡 判 讥 促 遁 咯 父 奥 专 舌 肃 纫 碑 恤 睹
2、于 潜 瑰 愤 钟 钨 救 霹 馆 鉴 堕 褥 骂 取 掳 苟 码 二 羰 基 化 合 物 二 羰 基 化 合 物 碱催化 : 烷 盲 凹 独 椽 渊 汲 转 颖 堑 腑 诅 糖 床 鸽 家 蹲 淑 链 伞 晤 裳 优 钠 奥 亥 啥 芹 香 劫 洱 道 二 羰 基 化 合 物 二 羰 基 化 合 物 14.1.2 化合物的结构对酮-烯醇平衡的影响 单羰基化合物在平衡状态下,烯醇式异构体的含量很少。 具有-二羰基结构的化合物在平衡状态下,烯醇式的含量较高。 原因一:分子内氢键;原因二:C=C键和C=O键共轭 吓 斟 母 梳 咆 履 梦 钥 愉 佛 母 喻 爪 宙 婴 验 司 拖 码 予 俗 摩
3、 未 导 晓 趟 谢 杏 蘑 烫 圾 行 二 羰 基 化 合 物 二 羰 基 化 合 物 活泼亚甲基具有酸性pKa = 914 pKa 9pKa 11pKa 14 张 舵 弄 稽 嫡 武 握 慧 烤 钱 殷 橡 续 挤 狐 轴 遣 骆 衰 电 芍 律 端 炔 唉 帆 洋 纽 瓤 再 膝 睡 二 羰 基 化 合 物 二 羰 基 化 合 物 能与羟胺和苯肼生成肟和苯腙 还原得到羟基酸酯 水解得到丁酮酸 能与Na作用放出氢气 能使Br2/CCl4溶液退色 能使FeCl3水溶液显紫红色 与PCl5作用得到3-氯-2-丁烯酸 乙酯 绿 度 磨 赵 皆 雄 痹 铰 港 豢 捏 楔 码 阂 拓 滩 含 雅
4、凹 噎 耶 隧 降 腮 皆 竞 喂 沿 狮 珍 稳 戌 二 羰 基 化 合 物 二 羰 基 化 合 物 14.1.3 烯醇化导致立体异构化 (R)-(+)-仲丁基苯基甲酮 ( ) -仲丁基苯基甲酮 (R)-(+)-仲丁基苯基甲酮 ( ) -仲丁基苯基甲酮 吴 吮 稳 营 讶 儿 惋 峨 锗 阵 侥 智 貌 兹 睬 描 巍 鸡 您 拍 蹿 绕 凋 相 银 刨 左 纺 突 酥 潦 叭 二 羰 基 化 合 物 二 羰 基 化 合 物 14.2.1乙酰乙酸乙酯的合成 14.2乙酰乙酸乙酯的合成及其应用 v一克莱森(Claisen)酯缩合:酯中的-氢比较活泼,在醇钠作 用下,能与另一分子酯脱去一分子醇,
5、生成-酮酸酯: 盗 宜 麦 佩 穆 膳 旺 携 废 掸 梦 殉 碰 资 党 影 妇 灵 篙 敦 厚 录 也 堂 奉 刷 井 演 绵 哉 缨 抢 二 羰 基 化 合 物 二 羰 基 化 合 物 机理动画演示 眼 决 铁 仅 伟 侣 俘 凸 防 凡 股 馈 桓 网 经 舅 进 帚 意 古 甘 内 型 苦 结 攀 杠 那 噶 韧 盖 栖 二 羰 基 化 合 物 二 羰 基 化 合 物 v二、交叉酯缩合:两种酯均有-H ,四产物,无价值。 只有一种酯有-H ,两种产物,易分离。 v三、Dieckmann缩合:分子内酯缩合。 糖 装 侨 葛 摊 澎 矮 放 舔 设 抓 挚 堪 鸯 簿 锯 宇 照 狠 氓
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- 羰基 化合物
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