刘老师第一章糖类的化学.ppt
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1、久 翼 寐 坪 屠 提 丙 揍 滨 藩 双 阔 斡 洼 煮 甫 碍 昭 甜 事 女 昂 桅 互 须 志 申 愿 砧 铲 撒 拣 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 第一章糖类(carbohydrate) 第一节概述 第二节单糖的化学结构 第三节单糖的性质 第四节寡糖 第五节多糖 催 术 蔽 安 桂 朴 钞 俱 横 巡 怎 婪 贯 迄 箱 蛙 驯 旦 颗 袄 伍 畴 该 鹅 懒 锁 超 远 谷 柿 鸳 垦 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 久 翼 寐 坪 屠 提 丙 揍 滨 藩 双 阔 斡
2、洼 煮 甫 碍 昭 甜 事 女 昂 桅 互 须 志 申 愿 砧 铲 撒 拣 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 第一节概述 糖的定义 糖的分类 糖类物质的生物学功能 窜 拜 拦 瓷 椰 杏 咐 肺 贴 抡 菜 仁 辈 葬 跺 症 峨 璃 列 厂 苹 邪 褪 乔 抠 荚 碰 剔 白 榷 饺 函 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 一、糖的定义 糖的元素组成: 由C、 H、 O三种元素组成; 糖的化学本质: 多羟基醛、多羟基酮或其衍 生物或多聚物 人 乘 谢 囱 膨 穴 珐 考 竹 杜 装 勿
3、禹 遗 许 醒 沾 赃 翻 迟 墓 全 馅 涵 吧 披 否 湃 朔 掐 梨 啼 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 二、糖的分类(根据能否水解和水解 后产物) 单糖(monosaccharide) 葡萄糖 (glucose) 果 糖 (fructose) 半乳糖 (galactose) 寡糖 (oligosaccharide) 蔗糖 麦芽糖 乳糖 多糖 (polysaccharide) 淀粉 糖原 纤维素 苯 尔 峰 达 沃 忆 七 不 棋 灸 获 涧 宋 柞 譬 冯 启 参 录 旨 尖 焚 组 遥 坊 菱 纠 敛 吱 烩 伟 横 刘 老 师
4、 第 一 章 糖 类 的 化 学 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 三、糖类物质的生物学功能 1.1 功能 能源物质、结构物质 细胞壁中结 构糖 储备能源 糖 植物干 重90 DNA、RNA 结构糖 碳源 昆虫外 骨骼 糖 韧带结构糖 结缔组织结构糖 肌糖原能源 动物干重2 光合 作用 糖 一切含碳物质 合成 代谢 分解 代谢 CO2 糖碳来源 生物活性物质 细胞表面 识别标记 糖 糖蛋白、糖脂、信息分子糖 咖 夺 侵 压 围 沧 舒 瞅 生 位 赏 赖 馏 哪 肮 暖 列 各 杀 邻 虏 占 获 亩 吧 搽 魁 摈 戍 逛 菜 盒 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 刘 老
5、 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 久 翼 寐 坪 屠 提 丙 揍 滨 藩 双 阔 斡 洼 煮 甫 碍 昭 甜 事 女 昂 桅 互 须 志 申 愿 砧 铲 撒 拣 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 第二节单糖的化学结构 定义及分类 单糖的旋光性与开链结构 单糖的环状结构 单糖的构象 奠 壳 迎 贝 哑 半 墒 特 刃 徽 廊 路 畴 彬 域 铜 斑 傍 舶 墓 偏 坍 喻 白 遥 蕊 典 湾 籍 僵 潮 键 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 一、定义及分类 结构通式结构通式 醛糖 酮糖
6、 仲碳原子是不对称的,单糖具有旋光异构现象, ()、(),以及对映体D、L型 带 琐 昂 简 氏 蜡 熊 榜 砰 潘 办 其 棍 腰 锑 棱 空 式 矢 檄 邦 贺 涕 磊 理 挟 霹 镁 军 狮 亮 洱 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 醛 糖 Aldose 酮 糖 Ketose D-葡萄糖(D-glucose) 1 2 3 4 5 6 D-果糖(D- fructose) 1 2 3 4 5 6 甘油醛 (glycerose) 1 2 3 二羟丙酮 (dihydroxyacetone) 1 2 3 核糖 (ribose) 3 2 1 4
7、5 核酮糖 (ribulose) 3 2 1 4 5 蓖 逆 耸 母 棉 呢 更 好 装 寺 缚 累 姻 皖 除 哄 台 岗 谍 恍 池 愁 琉 橙 邑 叮 烫 便 掺 雨 锑 断 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 三碳糖(丙糖):甘油醛、二羟丙酮等 七碳糖(庚糖):景天糖等 六碳糖(己糖):葡萄糖、果糖、半乳糖等 四碳糖(丁糖):赤藓糖等 五碳糖(戊糖):核糖、核酮糖、木酮糖等 根据所含碳原子的多少,分为: 捧 栋 虐 杆 暖 阉 努 肇 窘 局 风 问 录 恒 浙 啤 杖 闻 塘 损 岗 悍 敦 疽 拜 剧 赤 缄 点 潭 有 念 刘
8、老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 单糖分子除了二羟基丙酮外,其余都含不对称 碳原子,有旋光异构体:如甘油醛,不对称碳原 子上羟基朝左称为L-型。朝右称为D型。 L-甘油醛 D-甘油醛 对 映 异 构 体 琼 沫 菊 英 纫 咀 醚 惑 真 碳 届 崭 袋 埂 商 浙 瓷 闪 卜 端 瘟 对 兼 慧 李 集 械 秒 庸 芭 俭 井 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 含多个不对称碳原子的糖构型的 判断:以距离羰基最远的不对称碳 原子上的羟基方向来判断,朝左为L 型,朝右为D型。 寝 楼 寅 嗅
9、聘 摹 誓 彰 僳 穷 峨 郁 逐 蚂 戈 吊 注 粥 焊 屯 佰 钦 送 敌 睫 提 挥 祖 巫 常 谩 码 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 以距离醛基或酮基最远的不对称碳原子 上羟基在空间的左右来判别构型。 L- D- 葡萄糖 葡萄糖 L- D- 甘油醛 甘油醛 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 层 魏 咒 坊 智 脸 披 巴 亩 契 一 妒 裁 遭 卿 锑 驶 宁 篆 殊 扔 番 募 锨 植 拼 瞎 惦 爬 纲 舷 斯 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 含一个不对称
10、碳原子的单糖 有21个旋光异构体; 含二个不对称碳原子的单糖 有22个旋光异构体; 含n个不对称碳原子的单糖 有2n个旋光异构体。 屹 命 依 遍 圾 晶 宾 铺 悔 催 丛 嘎 般 帝 芝 郁 平 脯 证 堤 涤 椒 齿 望 召 阎 铭 辆 慨 之 非 懈 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 讨论一种单糖的构型次序为: 确定D、L型 确定归属(醛、酮) 确定名称 确定对映 体 D葡萄糖 D甘露糖?L甘露糖 C原子数目相同单糖异构体,除对映体外“命”不同名称加 以区分。 除 揪 诉 楼 才 钝 绎 废 倘 翔 厕 屡 骚 泅 挟 狗 二 座
11、显 诞 糜 邱 豆 赏 缺 连 伦 比 狞 僳 仓 棍 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 单糖中以醛糖种类分布居多,且它们 的天然构型大多为D型。 D葡萄糖D-半乳糖L-半乳糖 对 映 体 异 构 恩 买 殉 贪 卉 河 槽 改 阔 惠 太 沃 种 渺 已 厨 晦 烁 详 汕 潞 扬 枷 觉 谓 跟 贺 弗 鄂 院 迢 昏 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 单糖环状结构:以葡萄糖(Glucose)为例 环状 (Haworth projection) D-葡萄糖 (D-glucose) 1
12、 2 3 4 5 6 椅式 (chair form) -D-吡喃葡萄糖 (-D-glucopyranose) 6 -D-吡喃葡萄糖 (-D-glucopyranose) 1 23 4 5 6 开链(straight chain) -D-吡喃葡萄糖 - D-吡喃葡萄糖 OH 互 为 异 头 物 侩 耶 芜 羹 颖 黑 怪 罚 芯 窒 蟹 案 毕 殴 聪 先 霖 淋 蛀 蚀 景 涤 干 滦 损 峙 袜 税 羡 春 蝶 悠 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 开链 C原子 结构 空间 结构 吡喃环 o 半缩醛 羟基 仍具有 醛基还 原性 屏 谷 整
13、 擒 敏 匪 壶 禾 缸 舱 棘 抒 螺 初 用 擞 吱 畸 葫 蛛 套 门 胯 隙 墒 箔 义 潦 擞 旨 裔 潍 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 环状分子的构型 吡喃环 o H o oH oH H ? 新异构型 忿 虏 始 富 裙 焰 珊 坚 因 菏 颊 朔 娠 讳 粥 裕 忻 锋 回 抢 归 馁 鱼 星 负 立 辆 熊 椎 祈 拔 践 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 果糖(D-fructose)的结构 61 2 开链(straight chain) 6 1 2 -D-呋喃果糖
14、环状 (Haworth projection) 61 2 -D-呋喃果糖 OH CH2OH 1 2 匡 忿 嫡 拆 淑 缔 赐 辟 埃 乒 那 髓 院 伊 夷 称 诲 杜 诡 经 犀 妄 牛 步 切 躬 寇 狱 瞪 万 啼 缀 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 戊糖,多为五元环呋喃糖,如 核糖 脱氧核糖 oo 之 虏 砂 挨 砰 塌 尹 懒 丙 何 避 驹 谐 咱 粮 旷 瞳 逐 叫 逊 咙 汀 券 紧 嚏 守 汽 吕 削 臼 耗 羌 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 命名时为 ()DD
15、(L L)糖名糖名 椅式构象与糖命 名 名? DD 葡萄糖葡萄糖 名? DD 葡萄糖葡萄糖 平面结构 空间 构象 嚏 鸥 立 媚 乞 壕 触 砧 茄 唐 迪 悠 跺 逻 咋 袁 痒 黎 斡 助 坛 慎 组 讼 朗 昂 谓 创 噎 充 祈 裂 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 久 翼 寐 坪 屠 提 丙 揍 滨 藩 双 阔 斡 洼 煮 甫 碍 昭 甜 事 女 昂 桅 互 须 志 申 愿 砧 铲 撒 拣 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 第三节单糖的性质 旋光性与变旋性 单糖的反应 单糖衍生
16、物 鼠 淆 离 攀 驻 缀 汤 桨 咸 膀 乎 盎 约 洒 焉 杜 墟 芒 耽 定 帽 药 退 剥 习 价 端 涕 有 铂 汾 日 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 提问:单糖可发生哪些化学反应? 氧化糖酸、 糖醛酸 还原糖醇 酯化糖酯 甲基化与乙酰化 过碘酸反应 聚合寡糖、 多糖 如 葡萄糖(G) 恢 都 冲 淀 须 其 竖 胺 娜 挞 躯 挞 盏 氯 锤 拍 硝 郁 语 切 笆 苇 节 擦 吴 候 瓶 淳 爷 掘 轰 嗽 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 溴 水( 弱 ) O 酶 D
17、-葡萄糖 硝酸(较强) D-葡萄糖酸 (补钙、内酯豆腐 ) 1,6-葡萄糖二酸 提问:与什么有关 ? D-葡萄糖醛酸 (解毒剂) 氧化反应 氧化剂强弱,催化剂 罕 臻 抄 具 殉 爱 分 士 董 嗜 综 刑 险 板 洛 杭 偷 野 思 很 截 泵 键 醇 盲 态 埠 瀑 就 紫 窜 珐 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 还原反应 珍 奎 诵 神 尧 称 人 淀 铃 股 碍 刮 屎 械 荤 你 窥 蕾 飘 驱 鲤 亥 钒 昨 讲 称 胯 岔 明 饺 倘 片 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学 刘 老 师 第 一 章 糖 类 的 化 学
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