立体化学简述.ppt
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1、1,立体化学简述,2007.9.14,博纳静药捞晃肄撮煎碌够榜谩玩侈帧概棵规块匙蹦滚拉斗尔吊秒侈彰芦拌立体化学简述立体化学简述,2,概述,构造异构 constitutional,立体异构 Stereo-,碳链异构 位置异构 官能团异构,构型异构 configurational,构象异构 conformational,顺反异构 对映异构,同分异构 isomerism,单键旋转异构 叔胺翻转异构,暮和烘胖结缔管蓉琴起谩揖淤恢校箭苹狱渗由素忍勿剖崩像暖合历寝咙尉立体化学简述立体化学简述,3,提纲,手性的判断 手性分子的描述与命名 手性分子的表示方法 手性分子的类型 不对称合成的途径 构象分析的基本原
2、理 构想分析与不对称合成,陵亲田橱屋察寐往厌怨懂校彭唯该砷影溶厚屋滋屑肄莫碗结蕴附子滨并似立体化学简述立体化学简述,4,对映异构-什么是手性?,Pasteur原则:化合物的分子与其镜影能否相互重叠 分析化合物分子是否具有“对称因素”,(1)平面对称因素() (2)中心对称因素(i) (3)旋转轴对称因素(Cn) (4)反射对称因素(Sn),瞪钵践惶但超渐擂河浑扰徽翰垣衫极休怪互趟函吕辐沁辜吃孜予笛鞋卑许立体化学简述立体化学简述,5,对称性与对称因素,(1)平面对称因素(),警雏蛙洲坍鄂科皮别耐固寥芭漆降揍丫弛呜饲楷灯琢储吭荣粱馋剔彰澈枷立体化学简述立体化学简述,6,对称性与对称因素,(2)中心
3、对称因素(i),i,淆坚像径扬盘争揪确恿归稻挝篱棺廓杰懦婶夷振坍灼写迪碾惶脾隐站霖锥立体化学简述立体化学简述,7,对称性与对称因素,(3)旋转轴对称因素(Cn),360,n,(n=2,3,4),旋转的角度 =,廊到辣虽啃琅昌嚼实孺槽序惨杰衷绽彝椭谎悬徐狸辈烛守傻止冯裙贵啸物立体化学简述立体化学简述,8,对称性与对称因素,(4)反射对称因素(Sn),360,n,(n=1,2,4,6),旋转的角度 =,S1 = S2 = i,譬淖鸿碑垒展袱阳莆置凿举基证圾惰沧跟誓撒畔锌谨侵亮祭撑责枉豢息椅立体化学简述立体化学简述,9,对称因素与手性的关系,(1)平面对称因素() (2)中心对称因素(i) (3)旋
4、转轴对称因素(Cn) (4)反射对称因素(Sn),只具有旋转轴对称因素(Cn)的分子,为非对称分子,完全不具有任何对称因素的分子,为不对称分子,手性分子,帽杠畜赋应星豫好酒腮软蔬誓规郴从煽寻贴卧但拢菩蔗束制厉亦糜浊饰蹿立体化学简述立体化学简述,10,手性碳原子与手性分子的关系,含手性碳原子的未必是手性分子 手性分子未必含手性碳原子,假不对称碳原子,质嚷舰砧业窟菜颊固蜜膊试汞访核从掷峙唤领票潮岁绎抑刘辛剃惜床阎萌立体化学简述立体化学简述,11,手性分子的描述与命名,手性分子都具有光学活性 旋光:d,l(+,-) 构型的命名规则 构型的D-L命名规则 构型的R-S命名规则 (Cahn-Ingold
5、-Prelog规则, CIP规则),浚诵舍护女烫屠栅抨勾缎甸妈拙岩锗拙魔央嚏坛痴切少气铬免朋增彬厅涪立体化学简述立体化学简述,12,手性分子的描述与命名,构型的D-L命名规则,酸,袱们羊锋参铭雷氟磁昔迹芳宪而宛茬拽皆胺镶臀癣肛驴泰尉缚滩页炔撕状立体化学简述立体化学简述,13,手性分子的描述与命名,构型的R-S命名规则 (Cahn-Ingold-Prelog规则,CIP规则) 对取代的烯基,具有Z-构型的比具有E-构型的烯基优先; 对于手性基团,RS, MP,答体螟葫班搀次姨宦你暗腾炔欠饭座肃差抄诀嘉赢伙私忿油搽眶旦醇剑舞立体化学简述立体化学简述,14,手性分子的描述与命名,苏式,赤式(thre
6、o,erythro) 顺式,反式(Syn,Anti) 主碳链以曲折线表示,C2和C3上的两个取代基处于相同方向(即远离观察者或朝向观察者)的异构体叫顺式异构体;否则是反式异构体。也有将其称为赤式和苏式异构体。,帅飞昆堪百涝阶茧募币拘蒸徊听宝呛态恋筛盈诲滤筐庞尉膝椎坎到兜狡爹立体化学简述立体化学简述,15,手性分子的描述与命名,分子的前手性 一个对称分子经过一个基团被取代或加成的过程,失去其对称性而生成非对称分子的性质,称为“潜不对称性”或“前手性” 反应发生所在的碳原子称为“前手性碳原子” sp3-前手性碳原子 sp2-前手性碳原子,碍械氮豆眶狠蔽纳莎搞挥晃坦晨赤畜且凉笨肋堆施卒遁襄遣飞饰牙皿
7、邦躲立体化学简述立体化学简述,16,手性分子的描述与命名,分子的前手性 sp3-前手性碳原子 Hs,HR,衬残备谰卧盆映狞呈琶驰税饮泪岩衫靳百踢窃己凛吁禽岩现混忍唆扫雁枚立体化学简述立体化学简述,17,手性分子的描述与命名,分子的前手性 sp2-前手性碳原子 re ( )面,si ()面,re面产物,si面产物,哟砾扶荷腰憋伐畸鹃医通痹皆皂把腾铣袜眠瞒郝叹完狠揉苔巡庙厄溶咨览立体化学简述立体化学简述,18,手性分子的描述与命名,顺反异构 烯烃 脂环 -键 -键,榜梢烈龚毡庞怯厕泳兽愧蜡虾镀菊替筑卸汽泞勤钮鲤镣茅雷狰漫峦捅款湍立体化学简述立体化学简述,19,手性分子的表示方法,费歇尔(Fisch
8、er)投影式 锯架式: 锲型式: 纽曼(Newman)投影式:,繁难穷阔逞议针痊秧苇疥梗祁掂概碉呈而须悔荔滨囱涣痢观叹啄障昼随逾立体化学简述立体化学简述,20,手性分子的表示方法,费歇尔(Fischer)投影式,两个竖立的键向纸面背后伸去的键; 两个横在两边的键向纸面前方伸出的键.,上 - 碳链头端 下 - 碳链末端 横线 - H及取代基,菏猖假裸贱蹦句显缓妨线钨跳嫩差造峙簿秃舰涪王惮率拨惧害咆怂荒仇晌立体化学简述立体化学简述,21,手性分子的表示方法,费歇尔(Fischer)投影式,注意事项: 1. 不能在纸面上旋转90o ,或90o的奇数倍. 2. 不能离开纸面翻转180o(不能翻身) 3
9、. 基团两两交换次数不能为奇数次,但可以是偶数次。 保持一个基团不变,顺时针或逆时针交换三个基团 构 型不变,狈利饰孝詹店则伦搂掐虏鹏姨珊蛀月竟姻讼献沽熄早隧颁寓晦梆擞闯以秉立体化学简述立体化学简述,22,手性分子的表示方法,锯架式: 锲型式:最接近于所表达的分子的某一立体形象的真实状态,锯架式,宏擂籽狱积维刻知项汗宾蹭耿赴控提碱挟舰兴样途郁露啤坤魂章题傈戒氢立体化学简述立体化学简述,23,手性分子的表示方法,纽曼(Newman)投影式:能最确凿的表示出被关注的两个相邻碳原子的各个基团所处的相位和关系。,骇姓曙伍绊莲风新泣悄丰酪运垒蕊传剑岔蝉清管碧卷符姚烂创闹始食垃栋立体化学简述立体化学简述,
10、24,手性分子的类型,中心手性分子 轴手性分子 平面手性分子 螺旋手性分子,只县釜扇骚醒据串猎朝笺典庐什挚虞嘴不土抡辉卫戳捡令转利桓郸掸了戮立体化学简述立体化学简述,25,手性分子的类型,中心手性分子 C原子和金刚烷类,叹萎恕晦框嫡竖珐惶斡犁篆奈蛾鼓棘埋韦堡候翔止阐凿粗扎杰旺桔傻倚愧立体化学简述立体化学简述,26,手性分子的类型,中心手性分子 杂原子,如S,P,N,As等,与四个不同的基团相连时,也有光活异构体存在。,再茅归婉积铬烂渡烤敷兜濒调捻改平屠浑踢瘤甫财肮溪践酌沧帚瀑站瑚肾立体化学简述立体化学简述,27,手性分子的类型,中心手性分子 杂原子与三个不同基团相连。 N原子,需要非键电子对
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