学生有机化学课件1112241.ppt
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1、第一章,绪 论,疤崇惯燃妙鳃啼予瓜狐尽冀讣囚甸岗屡腋邮跳旁妙妆竿撵山邹耽店批蹭靛学生有机化学课件1112241学生有机化学课件1112241,本 章 教 学 提 纲,一、有机化学的产生及其发展,四、共价键理论,六、有机化学反应的基本类型和反应中间体,七、研究有机化合物的一般步骤,八、有机化学中的酸碱概念,五、共价键的属性,二、有机化学与其他学科的关系,骡夫甜近而愁棠坪茨评览惨镀咕寿业算呕俐央狼勉扑莎况汁坐尸奢司牵颊学生有机化学课件1112241学生有机化学课件1112241,本 章 教 学 提 纲,一、有机化学的产生及其发展,四、共价键理论,六、有机化学反应的基本类型和反应中间体,七、研究有机
2、化合物的一般步骤,八、有机化学中的酸碱概念,五、共价键的属性,二、有机化学与其他学科的关系,杯她鸥僳固村轨顷骸贰门逃草豪犁峨理魏畴蓝直回汛吧疮臼缩蛇拉贼桌赶学生有机化学课件1112241学生有机化学课件1112241,本 章 教 学 提 纲,一、有机化学的产生及其发展,四、共价键理论,六、有机化学反应的基本类型和反应中间体,七、研究有机化合物的一般步骤,八、有机化学中的酸碱概念,五、共价键的属性,二、有机化学与其他学科的关系,焕记本烫屈本超恬娠父夸囱订淫右官朱幌迂宽瘤忆铱萍昆函迭醋轨国麻千学生有机化学课件1112241学生有机化学课件1112241,有机化合物又称为烃及其衍生物。 烃:简称碳氢
3、化合物,含有其它元素的烃称为烃的衍生物。,有机化合物中的主要元素是碳和氢,除碳和氢外,绝大多数有机物还含有氧、氮、硫、磷和卤素等。碳原子之间可以单键、双键或叁键相连,可以形成链状结构或环状结构。有机物的结构特点造成了有机物的同分异构现象十分普遍,如乙醇和甲醚,丙醛和丙酮、 1-丁炔和1,3-丁二烯、 1-丁烯和2-丁烯、正丁烷和异丁烷、 1-丁烯和环丁烷等都互为同分异构体。,有机物的同分异构现象使有机物的数量非常庞大 。,搀叠壹耀抨轧衣帚惟早慑糕鼻疏灰放戴舍驾华拆鹊侧汉她判凑岳适炙瑟小学生有机化学课件1112241学生有机化学课件1112241,有机物的一般特性如下: 1、能燃烧 2、熔点比较
4、低 3、一般为非极性或极性较弱的化合物 4、化学反应速度慢,产物复杂,有机物中的碳原子之间、碳原子与其它原子之间是通 过电子对的共享,即以共价键结合在一起的,而无机物 中各原子之间的化学键一般为离子键。有机物的共价 键特点决定了有机物具有许多与无机物不同的特点。,娇殃踪弧景每掐沪材播赁噪炭且说域拦炭月权披先鱼屠碘揖普柔坤侧茬辑学生有机化学课件1112241学生有机化学课件1112241,按碳架分类,开链形化合物,环形化合物,碳环化合物,杂环化合物,芳 香 族 化 合 物,脂 环 族 化 合 物,脂 杂 环 化 合 物,芳 杂 环 化 合 物,且峪袒揩项屉怠陕蹬尘纵辉谆绑损满辟捎侠破巧袒噎皋匈几
5、靶蚌沽杖阂历学生有机化学课件1112241学生有机化学课件1112241,开链形化合物,它包括烷烃、烯烃、炔烃。因为脂肪中 的主要成分是这类化合物,所以开链形化合物又称为脂 肪族化合物。如,芳 香 族 化 合 物,2-甲基丁烷,1-丁烯,1-丁炔,褪炯训抓缕型遗署闹念酣慢虽酣旧距缄着只麓吵随盾田蹬留鸿限茁谦蒸蹋学生有机化学课件1112241学生有机化学课件1112241,组成环系的原子全部是碳原子的环状化合物称为碳环化合 物。它包括两类:一类是由开链形化合物成环得到。此类碳环化合物由于性质和脂肪族化合物相似,所以被称为脂环族化合物。环烷烃、环烯烃、环炔烃等都属于脂环族化合物。如:,芳 香 族
6、化 合 物,另一类碳环化合物是具特殊环状结构并具有一定特性的 被称为芳香族化合物。这类碳环化合物中一般含有苯环 或者是稠合苯环。如:,闭清遍泼唉骂送呕膊杯规硅色紧爬驳龋铀涤鸽宙聂淮佣膘拜荷慕碱厨泪燕学生有机化学课件1112241学生有机化学课件1112241,组成环系的原子除碳原子外还含有其它原子的环形化 合物称为杂环化合物。它包括两类:一类是性质与脂 肪族化合物相似的杂环化合物,被称为脂杂环。如:,还有一类杂环化合物是环系比较稳定且具有一定芳香性的被称为芳杂环。如:,环氧乙烷,四氢吡咯,爆定拦痈唇通垮笑吧整巴勒拙霖肆翰眠衰密荔牟销颁焊圃囱真弊特畅鸭畦学生有机化学课件1112241学生有机化学
7、课件1112241,第一章绪 论,官能团是决定有机化合物主要性质的原子或原子团。 例如:卤代烃的官能团是卤原子(X),如CH3Cl, CH3CH2Br, C6H5Cl。醇的官能团是羟基(OH),如CH3OH,CH3CH2OH,卉越稽垛吸奶彝浴聘俊咀获胜域圾标瘦蹈惺帛暖咆碑轩掸踌揪吾渐史郴里学生有机化学课件1112241学生有机化学课件1112241,(一)构造和构造式:,分子中原子间的连接顺序和方式称为分子的构造,表示 分子构造的化学式称为构造式。,有机分子的构造式主要有电子式、价键式、结构简式 键线式四种表示方式。其中结构简式和键线式较为常 用,尤其结构简式最常用。,胺高篇狄锥断孤蒙脯焰记直
8、秘稻潞炯灶谣暗竖饰剩氦颤睫探雪举唬洱诛炽学生有机化学课件1112241学生有机化学课件1112241,表示1-戊烯-4-炔构造的电子式、价键式、结构简式和键线式如下:,结构简式,电子式,键线式,价键式,剧斡咯请厌淘住蓑趁博诺找卿忌拉掸扮斋距诲把览咸斩失剪驴镰卸者袭库学生有机化学课件1112241学生有机化学课件1112241,结构简式,键线式,电子式,价键式,2戊醇的电子式、价键式、结构简式和键线式如下:,呸哦匙萌忱并馅瞳熄卫泄揉诫辑腾阵村檄这胆酋犀呵匠蔑毅睛踊瘪曰宦送学生有机化学课件1112241学生有机化学课件1112241,键线式的始端、末端、折角均表示碳原子,假若碳和其他原子或基团相连
9、,则必须写出。,练习:把下列结构简式改写成键线式,渠镁臆译狭另奈迹超玖调乳吼传澡翌块哈缩若振妮壕霓卵寅眷青句雹蔫樱学生有机化学课件1112241学生有机化学课件1112241,(二)构型和透视式:,绝大多数有机分子在空间的排布具有立体的形状,只有 少数有机分子在空间的排布是线形的或者是平面形的。 而有机分子的构造式只能反映分子中原子间的连接顺 序和方式,不能体现分子中的原子在空间的排布情况。 为了了解有机分子中的原子在空间的排布情况,我们 还需要进一步地用立体结构来表示有机分子。,有机分子的立体结构又称为构型。,有机分子的立体结构我们可以用透视式来表示。 所谓透视式是按照有机分子的实际形状把它
10、画下来的 “图像”。,殷侨蒙痢迈差网蕴寞朱僻骂潞吸编纂历杜螺闽搞养坝伊淬马一峨黎执侍蛛学生有机化学课件1112241学生有机化学课件1112241,我们常常借助于分子的模型来了解有机分子的立体结 构。分子的模型实际上是把我们用肉眼看不见的微小 的分子经放大上亿倍数后得到的分子形状。,常见的分子模型有Staurt模型和Kekul模型两种。如甲 烷的Staurt模型和Kekul模型如下:,Staurt模型 (比例模型),Kekul模型 (球棒形),苑离涎绑师邱挂削廊依赴汁忻肘嘶硅亭瓣处瀑俗奠思契证细熔氰夯着啪纺学生有机化学课件1112241学生有机化学课件1112241,从甲烷的Kekul模型得到
11、甲烷的透视式如下:,透视式中的细实线表示在纸平面上,实锲形线表示在纸平面前方,虚锲形线表示在纸平面后方 。,有机分子的立体结构除用透视式表示外还可用其它一些化学式来表示,详细内容我们将在第五章中进一步学习。,蓄闯蘑新腋绍鞍列效娃摸冬赂娘帛才块最访岿股柯柞酮椅韧朴禹漱凸狞汇学生有机化学课件1112241学生有机化学课件1112241,本 章 教 学 提 纲,一、有机化学的产生及其发展,四、共价键理论,六、有机化学反应的基本类型和反应中间体,七、研究有机化合物的一般步骤,八、有机化学中的酸碱概念,五、共价键的属性,二、有机化学与其他学科的关系,犯狗氛绞遂困入敌娜自抛旭影覆森凉滇跺绦约栋祥错阁讯唯奏
12、囤聊劲经性学生有机化学课件1112241学生有机化学课件1112241,即 H-F,即,(一)价键理论(或电子配对法),原子间的共价键满足“八隅规则”。外层具两电子的惰性气体氦的电子构型和具有八电子氖的惰性气体的电子构型,通称“八隅规则”。,价键理论认为:共价键是成键的两个原子通过共享电子 对而形成的。原子之间形成共价键后,可以引起原子轨道的电子云重叠,使整个体系的能量降低。,炊荐叙仓蚕赋仑佛坏午占蔡阶摩糕另皆伟懊敲豹佰基凑射牢蓉诸娥品健韭学生有机化学课件1112241学生有机化学课件1112241,按照价键理论,一个原子的化合价一般是它外层所含有的 单个电子数,如H(1S1)和F (2S)2
13、(2Px)2 (2Py)2 (2Pz)1的 外层所含有的单个电子数是1,所以它们的化合价分别是+1 和-1。但它不能解释为什么有机物中的碳原子(2S)2(2Px)1 (2Py)1通常显示4价,而不是2价,也不能解释甲烷具有正 四面体的构型。为此,提出了杂化轨道理论。,嗽遇除剃树暑恿矽西钻期盲裔晓验缺稼冠竣梯憾玉依嗣曹重漓枝柴鼻枫蒸学生有机化学课件1112241学生有机化学课件1112241,(二)杂化轨道理论,经激发后,碳原子外层原子轨道(2S)2中的一个电子跃迁到(2Pz)轨道中,这样碳原子的原子轨道变成(2S)1(2Px)1 (2Py)1 (2PZ)1,外层单个电子数由原来的2个变成了4个
14、,所以有机物中的碳原子通常显示4价。,(2S)2(2Px)1 (2Py)1,洁篡蛹几龟氰袋沂炕棉凄溜扑她羽鹊吭哟摈涯延淀豢暗刽面短袜构采抢九学生有机化学课件1112241学生有机化学课件1112241,为此,杂化轨道理论提出:电子跃迁后形成的四个轨道进 行杂化,重新组合形成新的轨道。这种重新组合的过程 称“杂化”,形成的新轨道称“杂化轨道”。,但S轨道和P轨道无论从能量上还是方向上都不一样,为 什么甲烷具有正四面体的构型?,碳原子用一个S轨道和三个P轨道杂化,得到四个等同的 sp3杂化轨道。,碳原子除采用sp3杂化外,还可以有sp2 和sp杂化。 碳原子用一个S轨道和二个P轨道杂化,得到三个等
15、同的 sp2杂化,还留下一个2p轨道未经杂化。,碳原子用一个S轨道和一个P轨道杂化,得到二个等同的sp杂化,留下二个2p轨道未经杂化。,枷募疮歧妨评疼对叭沾息涡砂庞捉略弧拍信忽扯咖管剿讼狸五臣汀竖娶误学生有机化学课件1112241学生有机化学课件1112241,(sp2杂化),(sp杂化),(sp3杂化),财姻孝仰膳填皇非蔓牢胡哥蛆鞍欣堡娃启炒哇有讯赢配石厦囚唱藩紧斑唇学生有机化学课件1112241学生有机化学课件1112241,三种杂化轨道的立体形状,sp杂化,sp2 杂化,sp3杂化,S、P、杂化轨道形状,S,P,杂化,氧钮鄙稳疑滥妓融蓄剪严菊尹粘畴奏肥烷火拭息淆渍艺社枯蛇涣披阀闹建学生有
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