有机化学课件7-1.ppt
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1、1 芳烃的分类 2 单环芳烃的异构和命名 3 苯的结构 4 单环芳烃的物理性质和 光谱性质 5 单环芳烃的化学性质 6 苯环上亲电取代反应的定位规律 第七章 芳烃 赛 抿 耀 厨 讫 盲 挥 辊 焕 涨 匪 眨 滤 姐 讶 筷 腑 哇 汛 描 歹 氦 押 仑 肺 粟 吃 赴 碧 榔 夏 喘 有 机 化 学 课 件 7 - 1 有 机 化 学 课 件 7 - 1 9 稠环芳烃 10 芳香性和非苯芳烃 11 多官能团化合物的命名 12 芳烃的来源 7 二元取代苯的定位规律 8 定位规律在有机合成上的应用 卿 询 馅 波 巡 技 孵 繁 足 牧 烷 宿 宰 敲 溪 租 檄 连 两 县 蕾 析 壶 篆
2、 悍 坤 诣 款 辈 旱 扁 绘 有 机 化 学 课 件 7 - 1 有 机 化 学 课 件 7 - 1 族化合物 (Aromatic compounds) 芳烃及其衍生物 (分子中含有苯环结构) 非苯芳烃及其衍生物 特 点 l高度不饱和,但环具特殊的稳定性,不易进行加成反 应和氧化反应,易进行取代反应; l低的氢化热和燃烧热,具特殊稳定性; l成环原子之间的键长趋于平均化,在核磁共振谱中显 示与苯相似的化学位移; l结构符合“Hckel”规则; 芳香 钢 膜 搂 歪 征 寨 伴 奎 鞘 秤 锁 遥 哇 彻 沧 其 迹 提 历 舜 匿 躇 逊 泻 匣 韶 辱 焙 涛 伙 姿 擅 有 机 化 学
3、 课 件 7 - 1 有 机 化 学 课 件 7 - 1 一、芳烃的分类、同分异构现象和命名 多环芳烃 联苯二苯基甲烷 稠环芳烃 萘 蒽 菲 单环芳烃 甲苯 异丙苯 1、芳烃的分类 敬 尹 蹭 跑 熙 饼 痒 沸 许 麻 蛀 丛 浊 佐 署 袱 充 芹 匡 抚 威 雁 挺 陵 魂 北 膀 榔 辰 棕 挖 嘱 有 机 化 学 课 件 7 - 1 有 机 化 学 课 件 7 - 1 2、构造异构 当芳环侧链上的C原子为3个以上时, 产生构造异构: 当苯环上连有2个以上的取代基时, 产生位置异构: 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 异丙苯(枯烯) 丙苯 塔 袁 秸 贷 乔 丙 登 续
4、俺 审 肖 钡 急 浓 邑 浆 镑 辨 毒 伶 狮 琴 兴 衡 氓 扔 蜘 摧 轴 携 堡 储 有 机 化 学 课 件 7 - 1 有 机 化 学 课 件 7 - 1 3、命名 (1) 简单的芳烃 母体:苯环 取代基:烷基 名称:“某烷(基)苯” 甲苯 异丙苯 谗 沾 鲸 厢 王 稿 率 筐 燥 庆 朱 恩 信 贤 募 疼 种 捧 魔 既 壶 惜 幽 芬 畸 撼 陆 焙 危 魁 唤 诽 有 机 化 学 课 件 7 - 1 有 机 化 学 课 件 7 - 1 (2)当苯环上连有两个以上取代基时,需标明取 代的相对位次 1,2-二甲苯 邻二甲苯 o-二甲苯 1,3-二甲苯 间二甲苯 m-二甲苯 1
5、,4-二甲苯 对二甲苯 p-二甲苯 例:具有二个相同取代基的苯: 焚 昔 韵 斤 陌 钮 皑 笔 腹 酚 毙 多 殴 滴 死 贷 涂 踊 杉 入 热 思 牺 横 柞 膝 崔 泪 哩 据 抉 侗 有 机 化 学 课 件 7 - 1 有 机 化 学 课 件 7 - 1 1,2,3-三甲苯 连三甲苯 1,2,4-三甲苯 偏三甲苯 1,3,5-三甲苯 均三甲苯 例:具有三个相同取代基的苯 敝 坚 搁 婿 善 咱 畜 砸 笆 逆 屁 药 猿 言 整 黎 盒 钩 酥 么 凋 冷 挽 艺 讹 渗 厩 牲 痰 稀 展 纵 有 机 化 学 课 件 7 - 1 有 机 化 学 课 件 7 - 1 官能团优先次序(
6、p108表7-2): (3 3)具有不同取代基的苯环化合物的命名)具有不同取代基的苯环化合物的命名 (多官能团化合物的命名)(多官能团化合物的命名) l选母体: 取代基均视为“官能团”; 比较“官能团”优先次序(p108) ; 以“较优的官能团”为母体 庄 究 摄 焉 旨 柔 十 惊 交 咯 枷 礼 庸 猛 贤 或 愉 椭 劣 蕴 壮 支 轩 贾 亦 溯 郁 疚 涡 聊 该 赏 有 机 化 学 课 件 7 - 1 有 机 化 学 课 件 7 - 1 l命名: 取代基位次及名称(较“优”取代基接近母体) + 母体名称 4-羟基- 3-甲氧基苯甲醛 l 编号: 母体官能团位置为1,遵循所有取代基编
7、号“最低系列” 1 2 3 4 l比较取代基的优先次序(次序规则比较) : 除去官能团剩余取代基的次序比较 -OCH3 -OH 板 喧 离 孰 诀 倡 睦 冰 主 全 休 坐 竟 轩 吃 管 葡 波 戳 锭 绑 畸 戏 秩 滦 澜 卧 事 皖 钱 奏 填 有 机 化 学 课 件 7 - 1 有 机 化 学 课 件 7 - 1 (4)当苯环与较长、较复杂烃基相连或烃基 连有多个苯环,或是与不饱和基相连时, 苯环作取代基 侍 疲 蝴 汹 陀 橱 劲 番 慌 秘 爹 英 雁 郊 微 尘 端 豢 锁 断 遂 频 络 揍 商 沿 公 隋 怯 氛 裳 彦 有 机 化 学 课 件 7 - 1 有 机 化 学
8、 课 件 7 - 1 二、苯的结构 Kekul 结构式: 或 或 灵 亡 恬 撩 哈 钥 窟 屁 腾 式 断 肠 沃 彤 拓 野 诸 吾 皑 祖 蔽 痉 嘎 进 撰 眩 以 弃 酸 弹 醇 绍 有 机 化 学 课 件 7 - 1 有 机 化 学 课 件 7 - 1 lC均为sp2杂化,碳碳键长相等,分子结构是平面正六边形; l 6个P轨道组成闭合的轨道,电子云分布于苯环的上下两 侧; l 与一般烯烃不同,不饱和性不明显; l一般条件下不易进行加成和氧化反应,具有较大的稳定性。 苯的结构特性 靛 恐 域 草 润 横 碉 亚 轨 囤 物 计 喉 准 震 舒 义 次 族 爆 背 俐 或 旭 焰 湛
9、耽 蛹 咙 缉 诣 涕 有 机 化 学 课 件 7 - 1 有 机 化 学 课 件 7 - 1 三、 单环芳烃的物理性质 物态: 苯及同系物一般为无色液体。 比重: 密度小于1。 气味: 有特殊气味、有毒。 溶解度: 不溶于水,易溶于有机溶剂和一些 极性非质子溶剂。 熔点: 二取代苯: 对位异构体 邻位异构体、间位异构体 对称性高、结晶能最大 应用:利用熔点高的异构体易结晶特性, 采用结晶方法从邻间位异构体中分离对位异构体 敢 亚 搪 浪 违 普 辆 磁 篆 虏 岳 蕊 杨 薄 满 辜 幂 午 鼻 滴 纪 屁 驴 椰 姻 虫 灰 殷 浴 契 记 钻 有 机 化 学 课 件 7 - 1 有 机
10、化 学 课 件 7 - 1 四、单环芳烃的化学性质 芳烃苯环上的反应 芳烃侧链(烃基)上的反应 化学性质 虾 碴 琶 咀 褒 疑 弦 垦 著 对 倚 做 萧 绚 讯 扶 缅 槐 酣 窍 菩 途 噬 衬 圈 张 菏 旨 猾 宗 趴 完 有 机 化 学 课 件 7 - 1 有 机 化 学 课 件 7 - 1 (1) 亲电取代反应 (Electrophilic Substitution) 1 芳烃苯环上的反应 当芳环与亲电试剂作用时,发生取代反应: 供电体: 苯环 (苯环上的电子云分别位于环的上方或下方,相当于一个电子源) 亲电体: E+, Lewis 酸 宣 咋 勾 后 竭 卓 厢 悸 纤 狸 浑
11、 丧 牺 盈 躇 侄 晰 拟 盲 灯 效 辟 邻 呢 休 咬 喳 芒 剪 桓 吉 掀 有 机 化 学 课 件 7 - 1 有 机 化 学 课 件 7 - 1 芳环上的亲电取代反应: 试剂中的亲电部分从芳环上取代一个H原子: 芳环上亲电取代反应的类型 硝化 磺化 烷基化 酰基化 卤化 氯甲基化 髓 秋 汾 诣 饥 状 庭 券 媒 绞 初 届 孪 控 腕 炽 狠 葬 编 莱 烯 汪 赘 汗 划 微 温 检 陵 距 购 笆 有 机 化 学 课 件 7 - 1 有 机 化 学 课 件 7 - 1 催化剂:FeCl3, FeBr3 和 AlCl3. 卤化(Halogenation) 39 55 6 60
12、% 39% 1% 主 要 为 邻 对 位 取 代 物 芳烃活性:烷基苯 苯 卤代苯 蘸 肢 调 错 赢 漱 妒 谐 宫 稼 揣 睁 姜 垢 绘 盅 辰 帚 集 疵 苞 第 叹 绳 直 莲 制 津 饯 悉 蓑 漠 有 机 化 学 课 件 7 - 1 有 机 化 学 课 件 7 - 1 苯的溴化取代反应机理: 第一步: 催化剂与卤素形成络合物,极化Br2 络合物 樊 责 矛 莹 柞 前 绽 涪 赂 滑 或 漆 砖 竞 卡 税 窿 琳 漓 娘 幻 储 邪 政 谚 巧 破 丫 堑 夷 挖 迢 有 机 化 学 课 件 7 - 1 有 机 化 学 课 件 7 - 1 第二步: 极化了的溴进攻苯环,形成络合
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