第六章兽药残留检测技术苯并咪唑类.ppt
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1、稍 悠 怒 锭 攘 克 颇 潭 太 继 否 赐 栈 金 幂 扒 倚 烤 窖 呀 碴 酌 梦 泄 喜 晌 嚎 雨 廊 鹿 暇 屈 第 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 第 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 第六章 兽药残留检测技术 第七节 苯并咪唑类药物残留的 危害分析与检测方法 箭 钎 着 映 骸 榔 益 咨 篓 布 耙 涤 荣 喻 沧 逆 发 蚕 娱 号 忌 腹 韵 葬 窿 秀 航 蛛 薛 僚 柠 滇 第 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 第 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 一、概述 l
2、苯并咪唑类(Benzimidazoles,BEN)是一种驱虫剂,被广 泛应用于动物寄生虫的治疗,同时还作为杀霉菌剂应用于 庄稼存贮和运输期间,使其免受霉菌污染。 l自20世纪60年代早期,美国合成噻苯达唑以来,已合成数 百种苯并咪唑类驱虫药。噻苯达唑作为第一个商品化的 苯并咪唑类药物,曾广泛用于世界各地,用以驱除各种动 物(如牛、绵羊、山羊、猪、马、禽等)胃肠道寄生虫。 用于治疗时可一次内服给药,也可以低浓度置于饲料中长 期使用做预防用。 眠 格 宋 凄 羞 自 剪 痊 顺 猫 想 悯 埠 署 津 依 家 胃 互 苞 镰 淤 寄 满 两 丝 忙 遭 方 腥 袖 靳 第 六 章 兽 药 残 留
3、检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 第 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 l由于噻苯达唑驱虫作用不强,用药剂量较大,且驱虫谱不广, 目前,已逐渐为其他苯并咪唑类药物阿苯达唑、奥芬 达唑、芬苯达唑、甲苯达唑、氟苯达唑等所取代。 l本类药物的特点是驱虫谱广,驱虫效果好,毒性低,甚至还有 一定的杀灭幼虫和虫卵作用。 l苯并咪唑类中的帕苯达唑、坎苯达唑、阿苯达唑和奥芬达 唑对妊娠早期(约妊娠三周)绵羊的胎儿有致畸作用,因此用 于孕畜时应特别慎重。 俺 偿 渣 铭 殴 狗 翱 滞 接 蜡 脱 陵 蛹 助 聂 匆 富 投 辗 际 窝 鹿 行 嗣 奢 菌 耸 韵 渭 盾 霸 凛 第
4、 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 第 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 苯并咪唑类药物的结构式 l苯并咪唑类药物是一个庞大的化学家族,包括噻苯 达唑的同系物、苯并咪唑氨基甲酸酯类,以及苯并 咪唑环上的各种侧链取代物。 苯并咪唑氨基甲酸酯类 苯并咪唑环 噻苯达唑的同系物 廊 遏 玛 后 兄 镭 时 扑 懊 逞 享 沏 司 援 榨 枢 遮 渔 狸 玖 窜 敬 桂 享 视 舀 芭 腾 宜 樊 耀 砧 第 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 第 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 苯并咪唑类药物 l1
5、、噻苯达唑(Thiabendazole, TBZ) l2、坎苯达唑(Cambendazole, CAM) l3、苯硫脲酯(Thiophanate) l4、非班太尔(Febantel, FEB) l5、芬苯达唑(Fenbendazole, FBZ) l6、奥芬达唑(OxfendazoIe, OFZ) l7、阿苯达唑(Albendazole, ABZ) l8、甲苯达唑(Mebendazole, MBZ) l9、奥苯达唑(Oxibendazole, OXI) l10、氟苯达唑(Flubendazole, FLU) l11、三氯苯达唑(Triclabendazole, TCB) 枣 师 豁 狈 扮 刊
6、 谅 吗 奴 闷 坟 试 踊 愈 谴 摸 粟 夹 峰 硼 密 补 子 断 卓 如 捎 蔷 搏 丁 诈 呻 第 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 第 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 1、噻苯达唑 (Thiabendazole,TBZ) l别名噻菌灵、特克多、涕必灵、硫苯唑、噻苯咪唑、噻 唑苯咪,为白色至奶黄色粉末,无臭,味微苦,微溶于水或乙 醇,易溶于稀盐酸或稀碱液中,不溶于氯仿或苯中。 l广谱驱虫药,可能是抑制虫体的延胡索酸还原酶。 l对动物多种胃肠道线虫均有驱除效果,对成虫效果好,对 未成熟虫体也有一定作用。 l内服吸收快,广泛分布于各组
7、织中。猪、羊、牛给药后 27h达血药峰浓度。在体内迅速代谢成5-羟噻苯达唑(5- OH-TBZ) 陷 浑 疵 演 敢 赊 郁 青 香 坤 队 腋 颧 昌 棺 点 销 相 脆 学 楼 代 拦 辖 汰 全 技 喂 希 乏 捡 磊 第 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 第 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 l犊牛用药后,肾中药物浓度最高,但肝的滞留期比肾长;噻 苯达唑、5-羟噻苯达唑在肝和肾中的残留量分别为 57g/kg、581g/kg和153g/kg、19g/kg;休药6天只有 肝中有5-羟噻苯达唑残留量(63g/kg);噻苯达唑在肌肉 和脂肪中
8、未被检出,但5-羟噻苯达唑在用药后1日内可 检出,其残留量分别为肌肉54g/kg、脂肪64g/kg。 l奶牛用药后12h,噻苯达唑、5-羟噻苯达唑在奶中的残留 量分别为5007g/kg和168g/kg,84h时分别为20g/kg 和25g/kg。 躲 颁 擎 莫 耕 康 膊 帜 荣 简 暖 验 痉 棉 赤 恋 稠 椽 铭 熙 锤 弯 扁 琳 茧 扒 怪 逮 曳 玖 后 庇 第 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 第 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 2、坎苯达唑(Cambendazole,CAM) l别名噻苯达唑酯,为广谱驱虫药。 l对动物肠道
9、寄生虫和肺蠕虫有明显作用。制剂有混悬剂、 糊剂或饲料粉的形式。 l内服后在体内迅速代谢,原药和代谢物主要经胆汁排泄,尿 中占给药量的25%,其中原形的不足5%。 l牛内服后30日内,肝中可检出残留物,其中一部分为结合态 。 l坎苯达唑有致畸性,因此休药期要求适当的延长。 l牛休药期21天,羊休药期28天。 挪 捣 丑 愚 亚 位 镰 瓦 削 交 盛 孜 酞 垢 侨 筛 覆 否 瞥 滤 悦 穷 酗 棋 拟 评 沛 右 港 琵 绍 财 第 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 第 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 3、苯硫脲酯(Thiophanate
10、) l别名硫菌灵、硫苯尿酯,属苯并咪唑的前体药物,即在动物体 内转变成苯并咪唑氨基甲酸甲酯而发挥驱虫作用。 l本品为微黄棕色结晶性粉末,在水、甲醇、乙酸乙酯和丙酮 中微溶,在环己酮中易溶。 l动物制剂有混悬剂和丸剂两种,或用作饲料添加剂。 l广谱驱虫药,对大多数动物的胃肠线虫成虫及幼虫均有良好 效果。 l内服吸收快而完全,8h达血药峰浓度。用药后24h,几乎能从 所有组织器官中(特别是肝、肾)测出药物。用药后72h内,大 部分药量经粪和尿排出体外。 涡 哺 烛 促 馏 考 涟 梭 判 亡 揖 涛 晦 戍 氏 泻 疾 簿 尉 屋 曲 余 举 长 赞 镰 赢 攀 凶 纸 赴 怔 第 六 章 兽 药
11、 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 第 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 l畜禽用药后,残留量在肝和肾中较高,而其他可食组织中相对较低。 l绵羊一次内服100mg/kg后休药1日,肝、肾、肌肉和脂肪中的残留量分 别为930g/kg、1060g/kg、670g/kg和2930g/kg;休药3日后均低于 100g/kg。 l犊牛一次内服100mg/kg后休药7日,肝、肾和肌肉中的残留量均低于 200g/kg。 l猪一次内服75mg/kg后休药1日,肝、肾、肌肉和皮/脂肪中的平均残留 量分别为5550g/kg、6600g/kg、2600g/kg和16200g/kg
12、;休药3日分 别为180g/kg、100g/kg、肾 脂肪肌肉。 搏 指 撑 吹 桐 槛 粒 粹 欺 阿 贬 景 售 某 咎 辽 兵 雀 瑞 沼 哦 快 掩 伴 赂 拓 钓 阅 挽 峭 遇 鸦 第 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 第 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 5、芬苯达唑(Fenbendazole, FBZ) l别名硫苯达唑、苯硫达唑,无臭无味,在二甲基亚砜中溶 解,在甲醇中微溶,在水中不溶,在冰醋酸中溶解。 l为广谱、高效、低毒的新型苯并咪唑类驱虫药。 l它不仅对动物胃肠道线虫成虫、幼虫有高度驱虫活性,而 且对网尾线虫、矛形双腔吸
13、虫、片形吸虫和绦虫亦有较佳 效果。 l芬苯达唑在国外,不仅用于各种动物,甚至还有野生动物的 专用制剂。 l由于芬苯达唑溶解度较低,因而给动物内服时吸收极少,如 给绵羊、牛、猪内服因吸收少,经粪便排泄的原形药约占 44%50%,而经尿排泄的不足1%。 属 酉 荔 充 释 马 恢 渐 孺 同 田 滑 岸 捻 禾 瘦 揩 爹 桃 咀 叮 赃 俩 潮 略 赢 跺 祁 乳 虏 竟 麓 第 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 第 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 l吸收后芬苯达唑在动物体内迅速代谢为芬苯达唑亚砜 (FBZ-SO)即奥芬达唑(OFZ)、芬苯达
14、唑砜(FBZ-SO2)、 芬苯达唑-2-氨砜(FEB-NH2-SO2)和一些少量的其他代谢 物。 l原药和代谢物主要经胆汁排泄。在绵羊体内的代谢产物, 由胆汁分泌后可再经肝肠循环。 l猪用药5mg/kg后休药7天,肝中母药残留量为0.28mg/kg, 其他无组织残留。 肆 疟 作 眠 勋 候 梳 咒 釜 项 厢 镰 钠 饥 桥 密 仔 助 铬 射 颊 衫 蜡 稼 校 痈 榷 箕 云 寿 释 菜 第 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 第 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 l牛用药10mg/kg后休药2天,肝、肾、肌肉和脂肪中的母药 残留量分别为
15、8.4mg/kg、1.04mg/kg、0.47mg/kg和 0.95mg/kg;休药7天,只在肝中能检测到残留量0.67mg/kg。 l奶牛内服10mg/kg后,1224h奶中芬苯达唑浓度达峰值,休 药7天降至100g/kg;12h芬苯达唑亚砜浓度达峰值,然后迅 速下降,96h时未检出;48h芬苯达唑砜浓度达峰值,96h时未 检出。 l鳟鱼内服后,在体内部分代谢为奥芬达唑,并蓄积于鱼皮中 。母药和奥芬达唑的消除期分别为96h和24h。芬苯达唑 砜代谢物在鱼体内几乎没有。 邵 迎 獭 木 篓 姆 豹 搪 瘁 氛 枚 伴 裹 膘 攻 憋 貌 穗 喊 禹 淖 显 苔 猪 私 谬 谎 智 全 隅 咒
16、城 第 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 第 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 6、奥芬达唑(OxfendazoIe,OFZ) l别名磺唑氨酯,为白色或类白色粉末,有轻微的特殊气味,在甲醇、丙 酮、氯仿、乙醚中微溶,在水中不溶。 l奥芬达唑为芬苯达唑的衍生物,属广谱、高效、低毒的新型抗蠕虫药, 其驱虫谱大致与芬苯达唑相同,但驱虫活性更强。 l奥芬达唑与阿苯达唑同为苯并咪唑类中,属内服吸收量较多的驱虫药 。但反刍兽吸收量明显低于单胃动物,而且舍饲反刍兽比放牧时吸收 量多。 l牛用药后1018天,牛肝中残留量从55.5g/kg降低至10g/kg。
17、 l羊用药后1024天,羊肝中残留量从476g/kg降低至12g/kg。 l奶牛内服2.5mg/kg后1天,奶中的残留量为最高(0.49mg/kg),休药8日则 降低至0.005mg/kg;在4872h内奶中主要代谢物为芬苯达唑砜。休药 期为牛11天、羊21天,产奶期禁用。 酗 敛 疗 绩 刊 蔗 在 锁 悼 戒 茄 螺 凭 晋 舶 各 卿 奄 术 唯 鸽 巍 象 轧 吃 堡 枣 冉 倦 色 材 钡 第 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 第 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 7、阿苯达唑(Albendazole,ABZ) l别名丙硫苯咪唑、丙
18、硫苯咪唑,为白色或类白色粉末,无 臭,无味,在丙酮或氯仿中微溶,在乙醇中凡乎不溶,在水中 不溶,在冰醋酸中溶解。 l高效广谱驱虫药,系苯并咪唑类药物中驱虫谱较广、杀虫 作用最强的一种,对各种线虫、绦虫均有高度活性,对虫 卵发育也有显著抑制作用。 l因不溶于水,故在肠道内吸收缓慢。 眨 闯 唯 焊 坪 秒 翁 亦 坷 倚 当 帮 丛 跪 很 梆 卧 茶 武 埂 浑 萝 喉 捧 整 体 难 抽 盎 车 哑 佐 第 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 第 六 章 兽 药 残 留 检 测 技 术 苯 并 咪 唑 类 l原药在动物体内的主要代谢产物为阿苯达唑亚砜(ABZ- SO)
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