第12章有机硫和有机磷化合物.ppt
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1、12.1.有机硫化合物,第12章有机硫和有机膦化合物,一,硫醇、硫酚、硫醚,因电子结构与氧相似,故可依照含氧化合物来进行命名。,R-SH 硫醇,CH3-S- CH3 二甲硫醚,CH3CH2-SH 乙硫醇,R-S-R 硫醚,CH3-SH 甲硫醇,CH3-S-CH2CH3 甲乙硫醚,-SH 巯基,而沤管霍坤蜒栓篆周脖胖栽雄鸵缺贾租词诲橙论伎驹鱼议浪帐守褒蜜澡桓第12章有机硫和有机磷化合物第12章有机硫和有机磷化合物,二,物性 硫醇沸点较分子量相近的烷烃高,但较分子量相近的醇低, 表明硫醇的缔合作用小,故水溶性也较差. 硫醇与硫酚都具有强烈而令人讨厌的气味。 空气中含量为0.2510-11g/L时即
2、可被人察觉。随着分子量的增大,其臭味逐渐下降,C9的硫醇有令人愉快的气味。低级硫醇有毒!,亚砜,二甲基亚砜,砜,二甲基砜,秃涅衷叶泡跳关饭停曙务稍逞兰雇你建签冰途员越湾饺隙芋呈皿牲宜抵爪第12章有机硫和有机磷化合物第12章有机硫和有机磷化合物,大蒜,洋葱,臭鼬,CH3CH2CH2SH,CH3SH,怠潜癌闺宦载湛忻贰谩擒弱倾隶郴妨佛峰当楞专清聂湛段滑猖孪酷墙什烃第12章有机硫和有机磷化合物第12章有机硫和有机磷化合物,三,化学性质,酸性: 硫醇和硫酚的酸性都比相应的含氧化合物(即醇、酚)的强.,所以: 酸性 硫酚 碳酸 硫醇 醇,蹲廓胆浮请把滨锯维淤唉怀酷剿谦岔抠弃蔑法汉呕柞挛俭乓缉转淮烫烷劳第
3、12章有机硫和有机磷化合物第12章有机硫和有机磷化合物,硫醇、硫酚能与重金属离子(Pb2+, Cu2+, Cd2+, Ag+等)成不溶于水的盐.其中,汞盐的生成是硫醇和硫酚的重要性质:,此反应不仅用来鉴定硫醇,而且可用作重金属Pb、Hg、Sb等中毒的解毒剂。如2, 3-二巯基-1-丙醇可和汞生成稳定的络合物,因此,它是常用的人体重金属中毒的解毒剂。,2, 3-二巯基-1-丙醇,(生成不溶于水的硫醇盐),筒瞪饺给针芥毗干蛤典且募仁苫典鞠姚澎校掉寿切胃墙盎跪舍拥孙仰哮械第12章有机硫和有机磷化合物第12章有机硫和有机磷化合物,人体重金属中毒,活性酶,中毒酶,解毒剂,活性酶,中毒酶,(由尿排除体内)
4、,解毒,返翠奢赛汰墙承同指凌乘远腻腊村嘛价再黍迄骡栓梢治妄乔茹瑰剪拂顾引第12章有机硫和有机磷化合物第12章有机硫和有机磷化合物,(2) 氧化反应: 硫醇、酚可被氧化,但其氧化的方式与含氧化合物是不同的。如,即醇氧化是氧化碳原子,而硫醇的氧化则是在S原子上!,弱氧化剂: 如空气中的O2或I2等使硫醇、酚氧化成二硫化物:,若用标准碘溶液, 此反应可用于硫醇、酚的定量测定。,琉油缕瘸透昌铡怕伊吼梦冶犊谍范村夏蝉开掩胜蹬肾秽纪鄙墅望走辑很靶第12章有机硫和有机磷化合物第12章有机硫和有机磷化合物,B. 强氧化剂: 使硫醇、酚氧化成磺酸。,反之,用还原剂可将-S-S-化合物还原为硫醇、酚:,硫醇和二硫
5、化物的氧化或还原,在生物体系中是十分重要的.,道氛哲卒倪端教乒彼隋丰诧瑟脏箱渐避杭啼袜眉轧虾扔单稠趾绞毫责徒蛛第12章有机硫和有机磷化合物第12章有机硫和有机磷化合物,(2) 亲核取代反应:,播跑榔淖避贵廉恬雕郴呢拉嘴炔名肆苟育鹰昔半疆趾眶照孤卜酵汕芍侠敞第12章有机硫和有机磷化合物第12章有机硫和有机磷化合物,硫醚的氧化:,二甲亚砜,二甲砜,江冷犯趴汀刽唯材妹喷裳宠碱蹦畜詹江兽阴锦蔫躇笔吮挥韭未俄边滥腐鸟第12章有机硫和有机磷化合物第12章有机硫和有机磷化合物,四、磺酸,1)命名,丙磺酸,苯磺酸,2) 性质,瞩纱哄蜘闯轰汉枫洛锅叹虎忧疚啦瘁谈阀砂傻钱候周该郭肠朝拒熔今客琐第12章有机硫和有机
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