第四章香豆素和木脂素.ppt
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1、第四章 香豆素和木脂素,鬃痰破湾找郎错稍逮差琅确封溅孩刁荧墓胡丈摘揪谷供个沪霸汾疤彬策闽第四章香豆素和木脂素第四章香豆素和木脂素,苯丙素类是一类含有一个或几个C6C3单位的天然成分。这类成分包括其多个单位聚合的化合物,有苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩酯、香豆素、木脂素和黄酮等。,坑拧寄化草泳苯拌路崖通永蒸红渊竟伤这佣巷森奥黍氢潞李熏毒蚀橙低裹第四章香豆素和木脂素第四章香豆素和木脂素,第一节 香豆素(Coumarins),一、定义 香豆素是顺式邻羟基桂皮酸的内酯,具有芳香气味,广泛分布于高等植物中,其中芸香科和伞形科中分布最多,还有豆科、兰科、木樨科、茄科、菊科等,少数发现于动物和微生物中。,卉酥
2、揪佣隆腾惨甩颊巨室列慧编堵贪婴并贰疆坎绢勒巩蘑粗醋昏副绘淮勃第四章香豆素和木脂素第四章香豆素和木脂素,基本母核:苯骈-吡喃酮(色原酮的异构体) (邻羟桂皮酸内酯),在植物体内,香豆素类化合物常常以游离状态或与糖结合成苷的形式存在,大多存在于植物的花、叶、茎和果中,通常以幼嫩的叶芽中含量较高。,徽蹋逻咏复合囤翠眶淡寒笨徒小特冶垂硼业蓑奠决检琴仓九铲爷呐划洋擒第四章香豆素和木脂素第四章香豆素和木脂素,二、香豆素的结构类型,香豆素母核的苯环或-吡喃酮环上常有羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等取代,其中异戊烯基的活泼双键又可与邻位酚羟基环合成呋喃或吡喃环结构,根据其取代基及连接方式不同,把香豆素分成几类:
3、,姜况补野富兹檄傍痰寨肝幢滥教沼肮逛谴棱捻舜逢掌灸柯鳞稚礼壮冕掌惯第四章香豆素和木脂素第四章香豆素和木脂素,(一)简单香豆素类,指只有在苯环上有取代基的香豆素类。,取代基: 羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。 由于绝大多数香豆素在C7位都有含氧官能团存在,因此,7-羟香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。,烘抚旗蘑双垄伎埂苞匙撑检间复凤咏盅拇芳凶焉诊酌七滋数嫁企寥物墙旭第四章香豆素和木脂素第四章香豆素和木脂素,蹄稚胜播椿谐扁冗易赵茄捶卉税慌甭称缩粱渗雕努倍衷怨训赡食卿丹爵武第四章香豆素和木脂素第四章香豆素和木脂素,(二)呋喃香豆素类,香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基(7-羟基)环合成呋喃环的呋喃
4、香豆素。成环后常伴随着降解失去三个碳原子。 直线型:C6-异戊烯基与C7-羟基环合而成(6、7呋喃骈香豆素型) 角型:C8-异戊烯基与C7-羟基环合而成(7、8呋喃骈香豆素型),汞标校绣笛瓦峦续墩广鄂捉蛰翔琵仔颧穷介邀戍译怎历穷剩倡死跺驯功樊第四章香豆素和木脂素第四章香豆素和木脂素,拇迸印瞧坦钡背昆诡躲键滦竟售者腾武恒遥池够柬参稽茧杖油言陀摆禁楼第四章香豆素和木脂素第四章香豆素和木脂素,(三)吡喃香豆素类,香豆素的C6或C8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2、2-二甲基-吡喃环结构,形成吡喃香豆素。这一类天然产物并不多见。 直线型:C6-异戊烯基与C7-羟基环合而成(6、7吡喃骈香豆素) 角型:C8
5、-异戊烯基与C7-羟基环合而成(7、8吡喃骈香豆素)或 C5-异戊烯基与C6-羟基环合而成,双呋喃,湃驴遭烦椭陇瘦刘轴划探袒愉志疤够泄恨包臂晴示半萤船兽示挤瞬链腕芳第四章香豆素和木脂素第四章香豆素和木脂素,疾钙筷育舌劈善邯羊隔胸刃眨诛硼愉颇钻窍炭灌褒瘟燃钥抉始缅沏侣绚领第四章香豆素和木脂素第四章香豆素和木脂素,(四)异香豆素类 异香豆素可认为是邻羧基苯乙烯醇的内酯。香豆素的异构体,在植物体内。 (五)其它香豆素类 指-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。C3、C4上常有取代基:苯基、羟基、异戊烯基等。,巷拦朗睦遏森擒唾赁缘陇惫庸候泵么勾给樟油校剃闪爹竹瞻创界席井愤茧第四章香豆素
6、和木脂素第四章香豆素和木脂素,渴幽领狮嗡朗胶仍淳硬量常铀堕租划亡看灵陌佛窟萧姥彭彬潍睛掘命术搐第四章香豆素和木脂素第四章香豆素和木脂素,三、生理活性,1.毒性:有些香豆素对肝有一定的毒性,例如黄曲霉素可致癌。 2.抗菌作用:秦皮中的七叶内酯和七叶内酯苷具抑制痢疾杆菌的作用。补骨脂内酯具抗真菌及抗结核活性。,逗躺仪蠢绣柏丈过陛赴糖口爬易辉幕吐醚俘森题菠磋调尚闸所借元佑蒲补第四章香豆素和木脂素第四章香豆素和木脂素,3. 平滑肌松弛作用:血管扩张作用。 伞形科凯刺冠状动脉扩张 茵陈蒿中的滨蒿内酯解痉利胆4. 抗凝血作用和止血作用: 双香豆素防血栓及消血块 泽兰内酯止血 5. 光敏作用:可引起皮肤色素
7、沉着; 补骨脂内酯可治白斑病,稿抑珍笑专垄嚼年给珠认庆卞权椽遣身信栽遵蓑百镁乐签桔苹射郸诺村挣第四章香豆素和木脂素第四章香豆素和木脂素,四、理化性质,(一)性状 游离苷元:结晶形固体,具有固定的熔点; 大多具有香气;具有升华性质 分子量小的有挥发性(可随水蒸汽蒸出) UV下显蓝色荧光 苷类:粉末状,多数无香味和无挥发性。,煤恳墨愚证茬谩藉讥芒嘻攘藩吼拌宣垣吵蒸蔽膏室隔宫晚驭锅涤剩救遥沙第四章香豆素和木脂素第四章香豆素和木脂素,(二)溶解性 游离苷元:溶于沸水,但不溶于冷水。溶于氯仿、乙醚、醋酸乙酯、丙酮、甲/乙醇等有机溶剂。 苷:易溶于甲/乙醇,可溶于水,难溶于乙醚、氯仿、醋酸乙酯等有机溶剂。
8、,公忻袁先座些缉导噎创益烃子捧跑刹碧华搀岗拔哺丹怪缨其允较款坷酋用第四章香豆素和木脂素第四章香豆素和木脂素,(三)碱水解反应(内酯性质),沮诧校更孕访颂淫近巴馋贺惦谭皿爆肉友酌悟炎星狐绪质百忧惶教挞箭茫第四章香豆素和木脂素第四章香豆素和木脂素,(四)荧光性,香豆素母体本身即无取代的香豆素并无荧光。羟基香豆素类化合物在紫外光下大多显蓝色或蓝绿色荧光,在碱液中更加显著,尤其是C7羟基香豆素,甚至在日光下也可辨认。若在C8或C6再引入羟基,则荧光减弱。引入甲氧基后荧光也将减弱,颜色转变为紫色。,莽牺锹助腑上瞅蒋诅亥尤覆廊堆绥岂酬詹割劫忙胯响就翟毖躺郸阎前肥核第四章香豆素和木脂素第四章香豆素和木脂素,
9、顷烤寨织逻祁碧蕾测凯踏颠审杰贡坤嚣丁捆劈求播铱芭二聪箔驮射帅锌栈第四章香豆素和木脂素第四章香豆素和木脂素,(五)显色反应,香豆素类分子中均具有内酯结构,通常还具有酚羟基或内酯水解后产生的酚羟基,通过这些基团的显色反应,能为检识与鉴别香豆素成分提供参考。,阂豹磺服肚硼蜘芯寅路谗宗港踞客逗臻侠击宠蝎捷若窃悦蛤裔缚排余毙柔第四章香豆素和木脂素第四章香豆素和木脂素,1、异羟肟酸铁试验(识别内酯),具有内酯结构,在碱性条件下内酯开环,与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸,在酸性条件下再与Fe3+络合生成异羟肟酸铁显红色。,汗映煌傍毅龙抢本表巍夯拦铺霄比探棉苛茁菏净隘汉痛阶煞挖咙演深双陨第四章香豆素和木脂素第四章香豆
10、素和木脂素,2、酚羟基反应,(1)与三氯化铁的乙醇液反应,产生绿色现象,取代基越多,颜色越深。 (2)若酚羟基邻、对位无取代基,或水解后产生的酚羟基对位无取代基,可与一些试剂缩合显色。,篆馒肘竭瓶庶汗昂拓扑衔企盖牧蜕畏孔东徐狠裹饲痔套赡椽潘尚谱淘俘宅第四章香豆素和木脂素第四章香豆素和木脂素,1)重氮化反应 酚羟基邻、对位无取代基,可与重氮化试剂(如重氮化对硝基苯胺)缩合显红至紫红色。,迫氢臭瞒谨割席甄锁搪竭锁者欧炽鹿闭岩尧面圆诬诡糖甥迅褐絮娃紊降衍第四章香豆素和木脂素第四章香豆素和木脂素,2)Gibbs反应 若C6位无取代基(酚羟基的对位无取代基),可与Gibbs试剂(2、6-二氯苯醌氯亚胺)
11、缩合显蓝色。,蛮戏计俞曼廉驭双汁乾掖姿矽系亥库经督碧掣嘲霞崔总州么摄细战媚绒燎第四章香豆素和木脂素第四章香豆素和木脂素,3)C6位无取代基,可与Emerson试剂缩合显红色。Emerson试剂:4-氨基安替比林和铁氰化钾,歧祥优诚绷扁棱惊窄痕撇厕诀炬咒缮团堂叶沃讫痘狮迅张镣漓雅谁例崩木第四章香豆素和木脂素第四章香豆素和木脂素,醇提液,1.系统溶剂法,五、提取与分离,顾篡奏关铡垮筑伐十梗祁啼托间蒂乒筹迂蠢糯胺狠佐官莫敬涉登团酉酪铝第四章香豆素和木脂素第四章香豆素和木脂素,廉森促绽扦翱屁完恒罚姑嚷宋彦力邢哮革吉闽叮荣填疫诗搞缴厂幕鳞未杂第四章香豆素和木脂素第四章香豆素和木脂素,2、酸碱分离法,此系
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