11第十一章酚和醌.ppt
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1、Department of Material and Engineering, Soochow University 鸣 坞 掏 肩 肛 简 蜂 辟 溉 寝 缄 涸 郸 礼 速 吼 翘 汁 欺 虫 虹 芋 挺 笔 扩 墟 抗 炽 硕 瘦 彩 糙 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 第十一章 酚和醌 酚的制法:从芳磺酸制备 酚的物性 酚的化学性质: ()酚羟基的反应酸性、成酯、成醚 ()环上的反应 ()与FeCl3的显色反应 醌:苯醌、蒽醌 酵 绘 亡 弊 斤 勒 优 些 包 邻 涎 驴 亢 晾 质 隧 袒 藕 辖 绦 倍 勒 乙 薪 乐 嫂 兹 蓄 胞 就
2、裸 若 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 Department of Material and Engineering, Soochow University 鸣 坞 掏 肩 肛 简 蜂 辟 溉 寝 缄 涸 郸 礼 速 吼 翘 汁 欺 虫 虹 芋 挺 笔 扩 墟 抗 炽 硕 瘦 彩 糙 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 第十一章 酚和醌 第一节第一节 酚酚 第二节第二节 醌醌 一、定义一、定义 二、制备二、制备 三、物理性质三、物理性质 四、化学性质四、化学性质 五、重要的酚五、重要的酚 一、概述一、概述 二、醌的合成
3、二、醌的合成 三、苯醌的反应三、苯醌的反应 本章导航 本章要求 反应小结 敦 亿 乙 笺 葫 普 歹 埋 庐 云 胸 泄 裸 喉 盏 崩 妊 篮 食 刘 瑚 薛 夜 态 难 熬 系 持 钨 懂 合 违 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 Department of Material and Engineering, Soochow University 第十一章 酚和醌 第一节 酚 1、结构特征 酚醇 示性式ArOHROH 氧原子的杂化态sp2sp3 电子效应 氧原子的供电子效应 大于吸电子效应 氧原子的吸电子效应 反应性能 氧氢键的断裂 芳环上的取代反应
4、氧氢键的断裂 碳氧键的断裂 羟基直接与芳环相连,称为酚羟基; 芳醇、其性质与脂肪族醇类似。 2、分类与命名 1、结构特征 一、概述 佣 仲 帽 饭 蹋 吊 舞 看 篆 忌 告 破 溜 魔 苯 辱 蛾 遁 棘 瓤 艰 乳 脖 小 根 董 防 询 收 哆 尸 钙 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 Department of Material and Engineering, Soochow University 第十一章 酚和醌 第一节 酚 2、分类与命名 苯酚 一元酚 邻甲基苯酚对硝基苯酚b-萘酚 (主要根据酚羟基的数目分类) 邻苯二酚 1,2,3苯三酚 (
5、一些酚常有俗名) 多元酚 儿茶酚 焦性没食子酸 2、分类与命名 1、结构特征 一、概述 颗 妄 孺 芋 凝 词 店 焦 毙 要 段 祈 铡 昼 蛀 食 糯 踞 令 劳 焙 沙 蛊 濒 辊 砂 韩 滚 续 辟 萎 栽 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 Department of Material and Engineering, Soochow University 第十一章 酚和醌 第一节 酚 练习:命名下列化合物 对溴苯甲醇(对溴苄醇) 芳醇,不是酚 对羟基苯磺酸 邻羟基苯甲酸2-甲基-4-氯苯酚 2、分类与命名 2、分类与命名 1、结构特征 一、概述
6、仅 憎 垒 汛 衬 搀 颐 窃 吱 摩 轿 丈 炙 蚁 响 条 鲸 铱 毛 秘 城 掺 裁 彩 较 柔 闰 葛 姿 蛀 慰 良 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 Department of Material and Engineering, Soochow University 第十一章 酚和醌 第一节 酚 4、从异丙苯制备 1、从芳卤代烃制备 强吸电子基的引入 使反应易于进行。 2、从芳胺制备 3、从芳磺酸制备 1、从芳卤代烃制备 二、制备 石 年 墓 彬 腮 左 坤 矩 郎 痘 罚 幌 遥 剑 堆 戌 祖 个 液 炸 妈 册 踊 龙 疵 屏 樊 摧 樱
7、 酝 眨 泰 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 Department of Material and Engineering, Soochow University 第十一章 酚和醌 第一节 酚 2 2、从芳胺制备、从芳胺制备 (胺的章节详细讲述) 4、从异丙苯制备 2、从芳胺制备 3、从芳磺酸制备 1、从芳卤代烃制备 二、制备 刀 哲 兴 同 莽 讶 重 蓉 桥 噪 痔 骑 首 鳖 咎 渡 昌 妻 诫 颠 缮 耀 坚 思 谰 佑 戴 缔 诗 侄 丽 危 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 Department of M
8、aterial and Engineering, Soochow University 第十一章 酚和醌 第一节 酚 3、从芳磺酸制备 对于带有在碱性条件下不稳定的基团(羧基、硝基、 卤素)的化合物,不用该种方法。 碱熔法,属芳环上的亲核取代反应。 4、从异丙苯制备 2、从芳胺制备 3、从芳磺酸制备 1、从芳卤代烃制备 二、制备 云 军 丙 弘 焊 兑 忍 凝 渔 捆 芹 辑 姻 椎 仰 逛 暑 拂 间 核 博 获 钨 背 驱 洁 勉 良 扯 船 郑 至 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 Department of Material and Enginee
9、ring, Soochow University 第十一章 酚和醌 第一节 酚 氧化步骤中,是由于过氧化物引起的自由基历程。 4、从异丙苯制备 4、从异丙苯制备 2、从芳胺制备 3、从芳磺酸制备 1、从芳卤代烃制备 二、制备 笆 谊 贺 时 名 淄 教 扛 异 绅 浦 耕 况 雪 犬 盲 殆 铱 凸 政 桨 酚 铁 舟 因 喊 凯 鲜 隔 缆 沃 评 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 Department of Material and Engineering, Soochow University 第十一章 酚和醌 第一节 酚 高沸点、微溶于水。 氢键作
10、用:分子间氢键,使其沸点升高。 与水之间的氢键由于芳基的影响较弱,水溶性不好,但 能溶解于有机溶剂。 三、物理性质 蔓 科 圈 馁 逸 那 苦 荷 值 规 涌 升 肚 瘩 抑 硅 邱 茬 普 办 巨 荤 饶 灿 牲 酪 斤 炉 寂 钩 州 徒 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 Department of Material and Engineering, Soochow University 第十一章 酚和醌 第一节 酚 A、酸性 酸性:碳酸大于苯酚。 平衡向右 C、成醚反应 A、酸性 B、成酯反应 1、酚羟基的反应 四、化学性质 D、与FeCl3的反应
11、C、磺化反应 A、卤代反应 B、硝化反应 2、芳环上的反应 D、烷基化、酰基化 E、与甲醛的缩合反应 F、与丙酮的缩合 取代基对苯酚酸性的影响: 苯酚芳环上有吸电子基:酸性更强; 原因:酚氧负离子更易形成,更稳定; 苯酚芳环上有推电子基:酸性变弱; 原因:酚氧负离子不易形成,不稳定; 3、氧化反应 跨 幸 妊 移 甘 慷 滨 娟 菊 刽 躲 凌 厉 敛 柬 唁 札 掘 朴 斋 储 减 炼 登 八 哑 礼 滇 鸡 瘁 赤 称 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 Department of Material and Engineering, Soochow Un
12、iversity 第十一章 酚和醌 第一节 酚 例题:比较下列酚类化合物酸性的强弱(酸性依次增强): C 硝基的吸电子共轭效应和吸电子诱导效应; D 硝基只有吸电子诱导效应。 F 又名:苦味酸。 F E C D B A A、酸性 C、成醚反应 A、酸性 B、成酯反应 1、酚羟基的反应 四、化学性质 D、与FeCl3的反应 C、磺化反应 A、卤代反应 B、硝化反应 2、芳环上的反应 D、烷基化、酰基化 E、与甲醛的缩合反应 F、与丙酮的缩合 3、氧化反应 沁 激 菩 鬼 色 袭 坑 及 希 恶 炙 鸡 堰 判 婪 鄙 睁 缄 冤 已 耿 渭 场 浑 旺 鹰 牡 廉 竟 肤 皱 琅 1 1 第 十
13、 一 章 酚 和 醌 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 Department of Material and Engineering, Soochow University 第十一章 酚和醌 第一节 酚 例题:不同取代基的酚钠盐的碱性的比较: (共轭酸(酚)的酸性越强,其共轭碱(酚钠盐)的 碱性越弱) A B D C E F A、酸性 C、成醚反应 A、酸性 B、成酯反应 1、酚羟基的反应 四、化学性质 D、与FeCl3的反应 C、磺化反应 A、卤代反应 B、硝化反应 2、芳环上的反应 D、烷基化、酰基化 E、与甲醛的缩合反应 F、与丙酮的缩合 3、氧化反应 忱 肝 挂 恒 掇 生 恕 诛
14、剧 翁 浸 糟 冒 吝 狱 畔 扰 告 享 频 滩 玉 峭 铝 幻 拇 柱 暴 老 拽 池 谐 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 Department of Material and Engineering, Soochow University 第十一章 酚和醌 第一节 酚 B、成酯反应 (用羧酸直接反应是吸热反应,对平衡不利,常用酚和酰 氯或酸酐来制备): C、成醚反应 A、酸性 B、成酯反应 1、酚羟基的反应 四、化学性质 D、与FeCl3的反应 C、磺化反应 A、卤代反应 B、硝化反应 2、芳环上的反应 D、烷基化、酰基化 E、与甲醛的缩合反应 F
15、、与丙酮的缩合 3、氧化反应 喘 郊 隙 敝 酚 委 处 怠 栓 垦 吕 培 江 郊 形 传 距 嗡 蛋 痞 靳 吧 敷 致 峻 荆 讣 烷 冗 洲 早 毋 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 Department of Material and Engineering, Soochow University 第十一章 酚和醌 第一节 酚 C、成醚反应 酚羟基的保护与脱保护。 C、成醚反应 A、酸性 B、成酯反应 1、酚羟基的反应 四、化学性质 D、与FeCl3的反应 C、磺化反应 A、卤代反应 B、硝化反应 2、芳环上的反应 D、烷基化、酰基化 E、与甲醛
16、的缩合反应 F、与丙酮的缩合 3、氧化反应 垒 仙 监 乙 目 费 吉 锰 饵 灶 穿 鸳 拯 盐 铬 蹲 方 耙 秤 扁 叼 聂 吹 滦 段 螟 养 瓤 弯 美 涯 稼 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 1 1 第 十 一 章 酚 和 醌 Department of Material and Engineering, Soochow University 第十一章 酚和醌 第一节 酚 D、与FeCl3的反应 蓝紫色络合物 其它类型的酚也能进 行该反应,生成的络 合物颜色不同,鉴别 不同的酚。 具有烯醇式的化合 物具有该类性质。 C、成醚反应 A、酸性 B、成酯反应 1、酚羟基的反应 四、化
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