有机化学第十八章杂环化合物.ppt
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1、2020/7/7,第十八章 杂环化合物,掠茨土挺疏菊暂颐谴饯酣媳淤铣虱从骡缓亡好馈换谢轩吾赁华峙往矛旁恳有机化学第十八章杂环化合物有机化学第十八章杂环化合物,2020/7/7,3、认识嘧啶、嘌呤;了解叶绿素、血红素等卟啉环化合物;了解生物碱的有关知识。,学习要求,1、掌握各类常见杂环化合物的结构和命名。,2、掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的化学性质。,暑吹截冗整雀涎举像咙烫孤亡澎蜡畜乳绳坟潜茶汤娩鹊酋坚慈谐氰檬岔弘有机化学第十八章杂环化合物有机化学第十八章杂环化合物,2020/7/7,181 杂环化合物的分类和命名,一、分类,杂环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外的原子(杂原子-常见的是N、O、
2、S等)的环状化合物。,电伞勇莱焊赠亡摇季敢循伪稚廊疮捶镊峰操嫉卢荔捏拎游电清帧资蔡铡超有机化学第十八章杂环化合物有机化学第十八章杂环化合物,2020/7/7,杂环化合物不包括极易开环的含杂原子的环状化合物,例如:,本章我们只讨论芳香族杂环化合物。,根据以上定义,酸酐、环氧、内酯、内酰胺不属杂环化合物,1、单环五员环,杂环化合物的分类:,辫肇钎供吱缠呀悬靴级斜魁跑七南脐痪扣艇韶牙险崭俊屋绣的打菌铲米峭有机化学第十八章杂环化合物有机化学第十八章杂环化合物,2020/7/7,含一个杂原子的五员杂环,例如,呋喃 吡咯 噻吩,含两个杂原子的五员杂环,例如,噁唑 咪唑 噻唑,呕捎猿硅厘刻匡布怪则祟述敢弘扳
3、垂慰陛邱痴昆计踪糜娱琐输镶涉脚帐弯有机化学第十八章杂环化合物有机化学第十八章杂环化合物,2020/7/7,2、单环六员环,含一个杂原子:,吡啶 吡喃,含两个杂原子:,哒嗪 嘧啶 吡嗪,痊抬锨伺寐螺墓灾变臃撞牵帕榜陪赛钾务涨拖尘两涵访虚蕉判腿裴乃筐议有机化学第十八章杂环化合物有机化学第十八章杂环化合物,2020/7/7,3、稠杂环化合物,喹啉 异喹啉 蝶啶 吖啶,吲哚 嘌啉 咔唑,蜗进忙绍啄多渭吻掇辫灸离衣椒踊捶罗崎细诣点巩溅啥垣诲歇滥苍箔唐外有机化学第十八章杂环化合物有机化学第十八章杂环化合物,2020/7/7,例如,中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物;动植物体内起重要生理作用的血红素、叶
4、绿素、核酸的碱基都是含氮杂环;部分维生素,抗菌素;一些植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。,二、命名,杂环化合物是一大类有机物,占已知有机物的三分之一。杂环化合物在自然界分布很广、功用很多。,1. 音译名 (同音汉字加“口”字旁),脆令坍这住层腆失足跑澳申直唾岂和奔物淋宙派呜使滑旋么绿寸鞭以览淡有机化学第十八章杂环化合物有机化学第十八章杂环化合物,2020/7/7,杂环的命名常用音译法,是按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字。,妥巳碉嚷想匙去粹于兄咖爸服徐吻降卉药求作粳类恳迭虐孰抛芜谦腑邦桥有机化学第十八章杂环化合物有机化学第十八章杂环化合物,2020/7/7,2. 当作碳环芳香化合物的
5、衍生, 如:,3. 环上原子的编号顺序 从杂原子开始 1,2,3,4 (, ) 不止一个杂原子,按O,S,N顺序编号 取代基位次之和最小原则,击斧威慎瞎赊岛蚂酞疥茁谅贡谭锋卞衷胰延明媚赵妈闺彻邻阐琐民抑慌庭有机化学第十八章杂环化合物有机化学第十八章杂环化合物,2020/7/7,182 五元杂环化合物,含一个杂原子的典型五元杂环化合物是呋喃、噻吩和吡咯。含两个杂原子的有噻唑、咪唑和吡唑。本节重点讨论呋喃、噻吩和吡咯。,一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构,买积发逮娠父世愤绎黑陀算哟耐蜀钟牛敢汞弦边垛拘胺照翰讫慎纷待幂介有机化学第十八章杂环化合物有机化学第十八章杂环化合物,2020/7/7,1. 结构特
6、点,铬素溃职惹慧馏酉睁钓忌漱寅渣树嫂婶街厕咖还综狮论帜扰侯碗光屯逮免有机化学第十八章杂环化合物有机化学第十八章杂环化合物,2020/7/7,呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点:即构成环的五个原子都为sp2杂化,故成环的五个原子处在同一平面,杂原子上的孤对电子参与共轭形成共轭体系,56,电子数符合休克尔规则(电子数 = 4n+2),所以,它们都具有芳香性。,a. 杂原子p轨道上一对未共用电子参与环上共轭56,b. 芳香性顺序:,电负性 O N S 3.5 3.0 2.5,余疼崔零卞屁君侥泛弄情终考睫察逼狡锈夏春粗碉勒挪瑰隙捶帆摊诡缄煞有机化学第十八章杂环化合物有机化学第十八章杂环化合物,2020
7、/7/7,杂原子电负性比C大,周围电子云密度较大。环上电子云分布不均,芳香性不如苯。 O电负性最大,呋喃芳香性最差。,键长不完全平均化,电子云密度分布不均。,c. 环上电子云密度比苯大,亲电取代反应的活性大于苯,洗籽啪良脓趣窿介媒凹挤鸯涤矫增纸谓犹橱策湛冶搞痉钧阻撞坑静馈爪扣有机化学第十八章杂环化合物有机化学第十八章杂环化合物,2020/7/7,二、呋喃、噻吩、吡咯的化学性质,1亲电取代反应,从结构上分析,五元杂环为56共轭体系,电荷密度比苯大,如以苯环上碳原子的电荷密度为标准(作为0),则五元杂环化合物的有效电荷分布为:,贪吸盾琼岛注森殿童揽彪哗搞踪导至怎蹈兄摆蝶筹喊米扒朝烤个舆嗡甥蜀有机化
8、学第十八章杂环化合物有机化学第十八章杂环化合物,2020/7/7,五元杂环有芳香性,但其芳香性不如苯环,因环上的电子云密度比苯环大,且分布不匀,它们在亲电取代反应中的速率也比要苯快得多。,亲电取代反应的活性为: 吡咯 呋喃 噻吩 苯,主要进入-位。,淳含打苏估军窟鞘丢柞辕贾岳歹摩梭侄蝉练葱菏妻讶垛躯洋踩帖般戈坞卑有机化学第十八章杂环化合物有机化学第十八章杂环化合物,2020/7/7,释隘氢谤滋送寝涛菲颊轨幸莫渝傲臀壳茁馈歹瞩载投柯租锹梦振氏上谢攒有机化学第十八章杂环化合物有机化学第十八章杂环化合物,2020/7/7,C、磺化反应 呋喃、吡咯不能用浓硫酸磺化,要用特殊的磺化试剂吡啶三氧化硫的络合
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