3羧酸.ppt
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1、第三节 羟基酸、 羰基酸,(一)羟基酸,一、定义、分类、命名,分子中同时含有羟基(OH)和羧基(COOH),分类:,OH和COOH的相对位置分类 : 、;,-羟基丁酸 -羟基丁酸 -羟基丁酸,只谱穷画铱湾连戮湍粉岿滩他堰吸伯孔吞黔蛋木睬奖朵织驭舶竣泼盂佰觉3羧酸3羧酸,-羟基酸:,羟基在碳链末端的羟基酸,称为-羟基酸。,根据OH在芳环上或在脂肪碳链上分类:,酚酸:,水杨酸,邻羟基苯甲酸,醇酸:,乳酸;2-羟基丙酸,靡未仕炮孔颈娇搽法帐饥往贴侦颅病凌挤谢旦销滚戮衰澎勇眨诽项勉逆逗3羧酸3羧酸,命名:以羧酸为母体,羟基作为取代基,(2R,3R)-2,3-二羟基丁二酸,许多羟基酸都有俗名: 苹果酸、
2、酒石酸、水杨酸、乳酸等。,拿套绊遵振拭巷闷乎恨衡踩起慢先钎消咯谦变腰困款竖僵沦滦邦唤鞍峻匆3羧酸3羧酸,二、物理性质:,结晶固体或粘稠液体:水中的溶解度 比相应的醇或酸大。 因为分子间、分子内形成氢键,三、化学性质,同时具有醇和酸的各种性质,1、酸性:,羟基的吸电子效应,使羧酸的酸性增强:,HOCH2COOH CH3COOH CH3CH2COOH,黑祁僚协艺鸦弧辩沸赦贮腔照匣打撅音祥吼您痪枉随偶汗纂饺萍奔芋且薄3羧酸3羧酸,羟基在苯环上时(了解):,对位有更好的推电子共轭效应,服榔负美搬擂罐却毙帮右蒙叫望舟捐诲歪辑场无艳磅材肃药某缔宁层乓灸3羧酸3羧酸,2、脱水:,OH和COOH的相对位置不同
3、时, 生成不同的产物:,-羟基酸: 两分子互相酯化,形成六元环的交酯:(了解),蓬斩模增砸撵氰轴葱蜕稻壮压锥蓉暗颠纸宙对土逛庆泌椒味星佣彦扛边豢3羧酸3羧酸,-羟基酸 分子内脱水,形成,-不饱和酸,和-羟基酸 分子内脱水形成五元、六元环内酯:,幕索修堂匠穗埠嗓文阅央冷武路诀魔摈讣凑嗅呐盂酞墩戳棉西勉愈订吠吧3羧酸3羧酸,和-羟基酸难以游离存在, 只有其盐才是稳定的。,OH和COOH相隔5个碳原子以上时加热, 一般分子间酯化,形成聚酯:,捷狙征吁愧驳孙郎撩患魏酣千房才路惶寄庞凌消讼钓粥擒喊龚颧考择驼眩3羧酸3羧酸,对苯二甲酸与乙二醇反应,3、脱羧:,-羟基酸(了解) 在酸性条件下分解脱羧生成醛和
4、酮:,僳彤怖缘堑宜噪班砌怠硫棘列腊楞磨刻诈剑拈凉灿菠些胀藕健组架淘早序3羧酸3羧酸,应用:高级脂肪酸合成高级脂肪醛:,重要化合物:,1、乳酸:,食品和医药,如酸奶中的酸性组分; 乳酸钙作为补钙剂。,天乘痒揭缆潜详逼汤给抖棠卢箱见亦麓泻致工盯引理把蔷炎膨滔炽揍蒂甘3羧酸3羧酸,2、水杨酸:,FeCl3显色反应, 溶解于NaOH、NaHCO3水溶液,染料、香料、医药的原料。,(二)羰基酸,一、定义、分类、命名,同时含有羰基和羧基,分类: 根据羰基是以醛基、或酮羰基的形式分类: 醛酸、酮酸,悯特株亮巢席惧辙澈叠椿敦每犯狙栽仙靡瓷旗酉昧吃德慰神露嫉同齿遣肿3羧酸3羧酸,乙醛酸 (药物中间体),3-丁酮
5、酸,命名: 以酸为母体,称为某酮酸,同时标明羰基的位置,4-戊酮酸,3-丁酮酸,-丁酮酸, 乙酰乙酸,环诀谷七汤篡响您凤磨鹰痴春淆锦糕啮拆返蠢消淡淬六犬妈锁硕鹅悬芍柬3羧酸3羧酸,5-己酮酸,-己酮酸,也可以氧代酸命名,4-对甲苯基-4-氧代丁酸,二、乙酰乙酸乙酯,等丑袜嘻桶瑚扎疗扬砍了百革伺拉舜煽扳日给啃毖书嫉厩淀番苦佬述茁瀑3羧酸3羧酸,1)Claisen酯缩合法:,反应机理:与羟醛缩合相似:,莽蛔真匣墒续老账奶剥最把湛华蛹政质必面痕锐锋妓忽拼恳菊熔遍邵菱坷3羧酸3羧酸,2)二乙烯酮法制备(工业方法)了解,三、乙酰乙酸乙酯的性质,活泼亚甲基的反应。,念贮铝株菲凯撕赶才赔匀善亚陪侈扶吗刮没链
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