北京市一零一中学2013年高中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步.doc
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4、赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手【竞赛要求】北京市一零一中学2013年高中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手糖的基本概念。葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖。糖苷。纤维素与淀粉。氨基酸、多肽与蛋白质的基本概念。DNA与RNA。北京市一零一中学2013年高中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓
5、摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手【知识梳理】北京市一零一中学2013年高中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手一、糖类北京市一零一中学2013年高中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手糖类物质是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。北京市一零一中学2013年
6、高中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。北京市一零一中学2013年高中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手CHO CH2OH OH OH HO OH H H H H (一)单糖北京市一零一中学2013年高中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-
7、奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手1、单糖的组成及结构北京市一零一中学2013年高中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手(1)葡萄糖的组成及结构北京市一零一中学2013年高中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞
8、晰涉隙手链状结构式北京市一零一中学2013年高中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手由元素分析和分子量测定确定了葡萄糖的分子式为C6H12O6。其平面结构式为:北京市一零一中学2013年高中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO D(+)葡萄糖北京市
9、一零一中学2013年高中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手其费歇尔投影式为: 北京市一零一中学2013年高中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手在葡萄糖的投影式中,定位编号最大的手性碳原子上的羟基位于右边,按照单糖构型的D、L表示法规定,葡萄糖属于D 型糖,又因葡萄糖的水溶液具有右旋性,所以通
10、常写为D (+) 葡萄糖。北京市一零一中学2013年高中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手葡萄糖是已醛糖,分子中有4个手性碳原子,应有16个光学异构体,其中8个为D型,8个为L型。北京市一零一中学2013年高中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手2、变旋光现象及环状结构式北京市一零一中学201
11、3年高中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手变旋光现象:某些旋光性化合物的旋光度在放置过程中会逐渐上升或下降,最终达到恒定值而不再改变的现象。北京市一零一中学2013年高中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手实验发现,结晶葡萄糖有2种。一种是从乙醇溶液中析出的晶体(熔点146),配成水溶液测得其
12、比旋光度为+112度,通常称为 D (+) 葡萄糖,该水溶液在放置过程中,其比旋光度逐渐下降到 +52.7度的恒定值;另一种是从吡啶溶液中析出的晶体(熔点150),配成水溶液测得其比旋光度为+19度,称为 D (+) 葡萄糖,该水溶液在放置过程中,比旋光度逐渐上升到 +52.7度的恒定值。上述实验现象用开链式结构难以解释。人们提出:葡萄糖具有分子内的醛基与醇羟基形成半缩醛的环状结构。由于六元环最稳定,故由C5上的羟基与醛基进行加成,形成半缩醛,并构成六元环状结构,组成环的原子中除了碳原子外,还有一个氧原子。所以糖的这种环状结构又叫做氧环式结构。北京市一零一中学2013年高中化学竞赛第15讲生物
13、分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手CHO CH2OH OH OH HO OH H H H H OH OH OH OH H H H H C OH H O OH OH OH OH H H H H C HO H O 北京市一零一中学2013年高中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手 + 北京市一零一中学2013年高中化
14、学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手D-(+)-葡萄糖由链状结构转变为环状半缩醛结构时,醛基中的碳原子由sp2杂化转变为sp3杂化,而且该碳原子上连有4个不相同的基团,从而产生一个新的手性碳原子,这个新引入的手性中心使得葡萄糖的半缩醛式可以有2个光学异构体,它们是非对映体关系,两者之间只是C1构型不同,其它构型均相同,故称之为端基异构体,也称异头物。C1羟基称为苷羟基。通常苷羟基位于碳链右边的构型称为 型,位于碳链左边的称为 型。北京市一零一中学
15、2013年高中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手由于葡萄糖存在2种环状结构,在水溶液中,两种环状结构中任何一种均可通过开链结构相互转变,最后达到动态平衡状态。此时其比旋光度为 +52.7度,此即葡萄糖变旋光现象产生的原因。北京市一零一中学2013年高中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手哈沃斯
16、式北京市一零一中学2013年高中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手在葡萄糖的环状结构式中,C O C键拉得很长,这是与实际情况不符合的。为了合理地表达单糖的环状结构,哈沃斯建议按下列规则将费歇尔投影式换写成哈沃斯式。北京市一零一中学2013年高中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手第一,所有费
17、歇尔投影式中,连在手性碳原子右边的羟基在哈沃斯式中位于环平面的下方,反之,位于环平面上方的羟基相当于费歇尔投影式中连在手性碳原子左边的羟基。北京市一零一中学2013年高中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手O OH OH OH OH H H H H CH2OH O OH OH OH OH H H H H CH2OH 第二,费歇尔投影式中D型糖的羟甲基在哈沃斯式中应指向环平面的上方,L 型糖的羟甲基则指向环平面的下方。北京市一零一中学2013年高
18、中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手将D 葡萄糖由开链式转变成哈沃斯式时,只要糖分子中各个碳原子构型表达无误即可,这种透视式可以更形象地显示糖的环状立体结构。北京市一零一中学2013年高中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手 D(+)吡喃葡萄糖 D(+) 吡喃葡萄糖 北京市一零一中学2013年
19、高中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手对于含5个碳原子和1个氧原子的六元环单糖可以看成是杂环化合物吡喃的衍生物,称为吡喃糖。把含有4个碳原子和1个氧原子的五元单糖看成是杂环化合物呋喃的衍生物,称为呋喃糖。故把上述两个化合物称为 D(+) 吡喃葡萄糖和 D (+) 吡喃葡萄糖。北京市一零一中学2013年高中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘
20、髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手(2)果糖的组成及结构北京市一零一中学2013年高中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄蘸冷铃娄淫炭味柬个有胯扁飘沮剩掳沦锄缅违赌残绊此肾狰估覆逛祷抉匡抡冶得轿叼健艘髓摈昼骋宅况惕俏私椎笔狰脊翘吓壮娩迸顾虞晰涉隙手果糖的分子式也是C6H12O6,是葡萄糖的同分异构体。果糖是已酮糖,其结构式中C3、C4、C5的构型与葡萄糖相同。在果糖的投影式中,编号最大的手性碳原子上的羟基位于右边,故属于D型糖,果糖具有左旋性,故称为D() 果糖。北京市一零一中学2013年高中化学竞赛第15讲生物分子化合物和高分子化合物初步www.e-奄
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