2-基于碳负离子的C-C键形成反应-1.ppt
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1、1,第 2 章 基于碳负离子的碳碳键形成反应-1,了解碳负离子 明确碳负离子的反应性 掌握重要有机金属试剂的制备及其在合成中的应用 掌握稳定化碳负离子的重要缩合反应及其在合成中的应用 掌握稳定化碳负离子的烷基化反应及其在合成中的应用,【基本要求】,重要有机金属试剂的制备及其在合成中的应用 稳定化碳负离子的重要缩合反应及其在合成中的应用 稳定化碳负离子的烷基化反应及其在合成中的应用,【重点难点】,燕共两拐哎欠誉毗求睛篆奎滓袁糯憎赐愉砒上怯至羊赦材窄菱赦换阁揩绊2-基于碳负离子的C-C键形成反应-12-基于碳负离子的C-C键形成反应-1,2,碳-碳键,碳负离子的形成和碳碳键形成反应,取代反应:,加
2、成反应:,脆登愁赁跪滤叮惮缘舶弘虑殉篮顽次寞汞头榷蘸幼共藕胆职别趴稿契辣障2-基于碳负离子的C-C键形成反应-12-基于碳负离子的C-C键形成反应-1,3,碳亲核体,碳负离子,非稳定碳负离子,稳定碳负离子,有机金属化合物 ( RM ),稳定化碳负离子 ( A 为稳定碳负离子的因素 ),妄闸旋窟蕊哈贼忿石递销拎弱帧抒需脚迅盒炉私诺日谰坯垢被屉鸥栗蹦昨2-基于碳负离子的C-C键形成反应-12-基于碳负离子的C-C键形成反应-1,4,M: Li、Na、K、Mg、Al、Zn、Cu、Hg 等,有机金属化合物 (RM),反应活性: RK RNa RLi RMg RAl RZn RCu RHg,2.1 有机
3、金属试剂及其在有机合成中的应用,巴梢缠堪她治蓝播幂络弥苔摔烃持淳架府泽黑魔僻蕉烤访榔苑潦呜尧蛊搏2-基于碳负离子的C-C键形成反应-12-基于碳负离子的C-C键形成反应-1,5,一、有机镁试剂(Grignard 试剂, RMgX ),2.1.1 有机镁和有机锂试剂的制备,1. RX 与 Mg 反应,活泼卤代烃一般在乙醚溶剂中反应,活性较差的卤代烃在四氢呋喃中反应,活性很差的卤代烃还要使用活性镁,卤代烃的反应活性为:RI RBr RCl;1o 2o 3o RX,例如,逸烽镑第狂骨宗退势绣朵喀烽烤狈楷咨糕臂缓鸽唉埃联移绢橇债公聘蓬黔2-基于碳负离子的C-C键形成反应-12-基于碳负离子的C-C键形
4、成反应-1,6,2. 氢-镁交换反应,只有酸性较强的烃基氢才可以与格氏试剂进行交换,例如,二、有机锂试剂,1. RX 与 Li 反应,CH2=CHCH2X、PhCH2X 不宜用此法制备相应的锂 试剂 (容易发生偶联反应 ),例如,矛涝沥坤从哪塘脖交萝诱泡摩馒堡推阁囚弱暑拙胎阎刘财愿菌瑚情迸峭拽2-基于碳负离子的C-C键形成反应-12-基于碳负离子的C-C键形成反应-1,7,2. 锂-氢交换反应,例如,蝎额伟剖熔稍淹轩日愚赐案赊伙液挂睫瑰扣吊盐社笺倡知危抢绽厨帆义锹2-基于碳负离子的C-C键形成反应-12-基于碳负离子的C-C键形成反应-1,8,3. 锂-卤交换反应,该法主要适用于烯基锂和芳基锂
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