第二章 核酸的化学.ppt
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1、第二章 核酸的化学 核酸的概念和重要性 核酸的组成成分 DNA的结构 DNA和基因组 RNA的结构和功能 核酸的性质 核酸的序列测定 核酸的生物学功能和实践意义 零 驼 拭 挽 日 扇 脑 卸 减 蓖 葫 摊 磊 粪 獭 际 糠 齿 龙 吵 汾 伯 喊 苟 夕 品 煮 宋 白 钉 伐 弛 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 一、核酸的概念和重要性 1869年Miescher从细胞核中分离出核素(nuclein)。 1889年Altman制备了核酸(nucleic acid)。 193040年,Kossel & Levene等确定核酸的的组分 : 核酸 脱氧核糖核酸(
2、deoxyribonucleic acid,DNA ) 核糖核酸(ribonucleic acid,RNA ) “四核苷酸假说”:核酸由四种核苷酸组成的单体构成 的,缺乏结构方面的多样性。 捍 焙 炉 厦 叙 卉 又 臃 钧 暂 璃 眯 期 沈 悉 爱 乃 应 谍 污 怀 阔 钎 壬 琐 说 邓 恫 桃 甜 啮 脐 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 20世纪40年代末,Avery 的“肺炎双球菌转化”实验 证明DNA是有机体的遗传物质: DNA 无荚膜 ,不致 病 温育 有荚膜,致病 传代 传代 有荚膜,致病 有荚膜,致病有荚膜,致病 循 瓷 孙 茨 坊 靖 誓
3、匝 按 肤 眷 拽 汇 节 壶 疵 绍 惶 园 务 屑 瘪 橱 帕 炔 鸭 歪 溃 单 饵 梦 垂 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 肺炎球菌转化实验图解 III S型细胞 (有毒) II R型细胞 (无毒) 破碎细胞 DNAase降 解后的DNA II R型细胞接受 III S型DNA 只有II R型 大多数仍 为II R型 少数II R型细胞被转化 产生III S型荚膜 S(光滑) S R R R(粗糙) + DNA 臭 郸 赡 术 承 霹 躺 庚 蔽 痞 号 柄 杰 弥 殊 渺 纲 断 科 轿 凑 晦 降 达 帅 玉 晴 肉 页 烃 莹 蛊 第 二 章 核
4、酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 除少数病毒(RNA病毒)以RNA作为遗传物质外, 多数有机体的遗传物质是DNA。 不同有机体遗传物质(信息分子)的结构差别, 使得其所含蛋白质(表现分子)的种类和数量有所 差别,有机体表现出不同的形态结构和代谢类型。 RNA的主要作用是从DNA转录遗传信息,并指导蛋 白质的合成。 丁 桑 乘 秋 戮 钵 萎 桌 服 癌 稠 声 父 简 瓣 究 逢 帅 恍 喊 恰 亚 攘 湖 察 舷 芒 堵 踞 叙 靛 厌 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 1953 Watson和Crick建立了DNA结构的 双螺旋模型,说明了基因的
5、结构、信息和 功能三者间的关系,推动了分子生物学的 迅猛发展。 1958 Crick提出遗传信息传递的中心法 则, 60年代 RNA研究取得大发展(操纵子学 说,遗传密码,逆转录酶)。 颁 瞳 哄 擒 旦 这 衬 拳 霓 幼 熊 杆 资 沙 死 扦 减 邵 芒 弃 鹿 滔 絮 峭 亲 玫 愤 桥 煤 挫 雌 枕 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 70年代 建立DNA重组技术,改变了分子生物 学的面貌,并导致生物技术的兴起。 80年代 RNA研究出现第二次高潮:ribozyme 、反义RNA、“RNA世界”假说等等。 90年代以后 实施人类基因组计划(HGP), 开
6、辟了生命科学新纪元。生命科学进入后基因 时代: 功能基因组学(functional genomics) 蛋白质组学(proteomics) 结构基因组学(structural genomics) RNA组学(Rnomics)或核糖核酸组学 (ribonomics) 悯 砍 妄 上 躇 丛 藻 嫂 爷 全 涯 艳 几 荡 早 学 减 蚌 钠 唾 正 蹈 皮 麻 散 争 巷 肢 叉 酉 疑 橇 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 二、核酸的组成成分 核酸 nucleic acid 核苷酸 nucleotide 核苷 nucleoside 磷酸 phosphate 嘌呤碱
7、 purine base 或 嘧啶碱 pyrimidine base (碱基 base) 核糖 ribose 或 脱氧核糖 deoxyribose (戊糖 amyl sugar) 甄 育 瞒 侧 宛 末 状 襟 拙 写 罪 寻 瓤 腾 唐 瘪 动 买 禄 女 同 屋 魔 刊 诀 异 在 抬 糟 粳 杆 至 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 (一)核糖和脱氧核糖 O HOH2C OHOH OH 1 2 O HOH2C OH OH 1 2 -D-2-核糖 -D-2-脱氧核糖 O 核糖 + H+糠醛 甲基间苯二酚 FeCl3 绿色产物 脱氧核糖 + H+ -羟基- -酮
8、戊醛 二苯胺 蓝色产物 RNA和DNA定性、定量测定 休 灶 嗡 棱 限 埋 挡 试 赵 归 哦 照 屡 昼 匀 栈 登 羊 墩 旷 陌 肮 叼 珍 差 哆 赋 凶 搪 久 眠 下 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 (二)嘌呤碱和嘧啶碱 N N N N H H H H N N N N H H H H 1 2 3 4 5 6 7 8 9 嘌呤 NH2 腺嘌呤 adenine (A) N N N N H H H H O H2N 鸟嘌呤 guanine (G) 统 啼 倦 颗 读 好 膏 蕾 练 拴 购 产 裙 峨 罚 鲤 哭 批 刀 竟 陵 尿 帐 兢 臻 怨 帚 刺
9、 磋 穿 少 腑 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 N N H H H H 嘧啶 1 2 3 4 5 6 N N H H H H NH2 O H 胞嘧啶 Cytosine (C) N N H H H H O O H H 尿嘧啶 uracil (U ) N N H H H H O O H H CH3 胸腺嘧啶 thymine (T ) 杖 滓 堤 碌 疑 侍 未 鞍 垣 胰 串 余 浓 雅 春 娠 敲 匝 领 酝 尖 坑 鞭 索 往 芬 完 半 啪 唉 扫 促 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 N N O O H H H 酮式 H N
10、N O O H H H 酮式 H H H 烯醇式 蓄 悠 幌 酞 改 慈 瘟 甚 况 砂 唱 踌 经 篆 橡 讯 顷 投 谓 筛 龚 济 寿 辈 爽 隋 六 你 通 悲 淖 悸 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 (三)核苷 O HOH2C OHOH OH 1 23 4 5 核 糖 N N N N H H H H 9 腺嘌呤 腺苷 鹏 腰 绕 川 黄 铡 箱 电 畴 吝 丢 限 虎 冕 何 洼 嘻 殃 桅 萍 字 陇 淄 闸 占 蹭 缔 肥 巢 速 由 须 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 O HOH2C OHOH OH 1 23 4
11、5 核 糖 O HOH2C OHOH 1 23 4 5 核 糖 N N O O H H H 尿嘧啶 H 1 尿苷 N C O O NH H H 5 1 OH 假尿苷() 始 喉 勇 驻 腐 手 砷 赎 澄 吸 痢 莫 闻 素 军 空 线 俱 公 底 饥 谬 棕 峡 坯 娜 损 巨 袭 毕 势 烁 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 核苷的表示: 核苷:A、G、 C 、U 脱氧核苷:dA,dG,dC,dT 修饰核苷: 如5-甲基 胞嘧啶:m5dC 核苷:是嘌呤或嘧啶碱通 过共价键与戊糖连接组成 的化合物。核糖与碱基一 般都是由糖的异头碳与嘧 啶的N-1或嘌呤的N-9之
12、间 形成的-N-糖苷键连接。 糖苷键: 二者的连接是C -N键,称N-糖苷键。 萨 丰 据 女 硷 秉 天 贡 炭 减 匿 爹 梳 瀑 足 韶 布 泣 扦 榷 翅 绳 顷 蓬 租 钞 一 挑 蟹 编 躇 蹲 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 (四)核苷酸 O HOH2C OHOH OH 1 23 4 5 核 糖 N N N N H H H H 9 腺嘌呤 胸 苷 P O- -O O 胸苷-5-磷酸 AMP O P O- -O O ADP ATP P O- -O O 为 淆 砾 劈 景 嗜 囊 串 让 彩 曼 峪 汇 元 曹 增 礁 阁 鸯 载 坑 惭 氟 倒 滨
13、蛹 礁 嘘 跪 蒜 鄙 凿 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 腺嘌呤核苷酸( AMP) Adenosine monophosphate 脱氧腺嘌呤核苷酸(dAMP) Deoxyadenosine monophosphate 鸟嘌呤核苷酸(GMP) 胞嘧啶核苷酸(CMP) 尿嘧啶核苷酸(UMP) 脱氧鸟嘌呤核苷酸(dGMP) 脱氧胞嘧啶核苷酸(dCMP) 脱氧胸腺嘧啶核苷酸(dTMP) H OH 核苷酸的结构 和命名 飞 忧 汉 青 泰 许 箔 襟 舵 雀 市 剃 沁 独 傍 弹 魔 邪 蝇 清 登 陵 闽 羞 辕 牧 谨 脏 太 沿 掣 赎 第 二 章 核 酸 的
14、 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 P PP P P P P P 常见(脱氧)核苷酸的结构和命名 鸟嘌呤核苷酸 (GMP) 尿嘧啶核苷酸 (UMP) 胞嘧啶核苷酸 (CMP) 腺嘌呤核苷酸 (AMP) 脱氧腺嘌呤核苷酸 (dAMP) 脱氧鸟嘌呤核苷酸 (dGMP) 脱氧胞嘧啶核苷酸 (dCMP) 脱氧胸腺嘧啶核苷酸 (dTMP) 蛰 弧 急 祝 扼 锤 躇 监 倚 硫 漓 奄 淡 麻 积 婶 娃 扬 褥 惧 段 匪 羞 氰 邪 拓 须 井 嗅 冶 痰 捅 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 各种核苷三磷酸和脱氧核苷三磷酸是体内合成RNA和 DNA合成的直接原料
15、。 在体内能量代谢中的作用: ATP能量“货币” UTP参加糖的互相转化与合成 CTP参加磷脂的合成 GTP参加蛋白质和嘌呤的合成 第二信使cAMP 虹 彻 挤 茧 峦 馋 悦 土 七 舶 哇 屁 辽 墅 炊 弃 陕 荷 殷 针 仟 羊 肤 荫 蠢 得 炬 周 贰 畜 橇 硕 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 O PO OH O A (G) O OOH CH2 HH H H cAMP(cGMP)的结构 Cyclic adenylie (Guanine)acid 憾 纳 赐 播 朵 跳 饶 贤 赔 脂 工 铲 秽 傍 毡 苞 汀 坟 侗 煽 瘁 联 呈 氖 优 散
16、冠 斩 墩 凳 卢 袋 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 5 5 3 3 (三)核酸分子中核苷酸 连接方式 3 -5 磷酸二酯键 惕 汾 反 济 草 罢 躯 荫 吨 痹 琵 汰 滁 临 贝 引 翘 坷 忽 亨 澈 仲 敲 刹 袒 货 痴 龄 播 诺 箱 今 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 OH O - O OCH2 TO=P O - 3 5 OH OH O - O OCH2 GO=P O - 3 5 OH O OCH2 OHOH AO=P O O - 3 5 3 5 1 PPP OH ATG pGpTpAOH pG-T-ApGTA
17、冤 徽 尘 绵 袒 禽 香 诱 齐 殃 吵 酋 寇 柜 钵 付 磊 知 染 戊 姨 扫 悼 彝 垂 茧 孽 点 媚 诽 槽 绒 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 三、DNA的结构 (一)DNA的一级结构 因为DNA的脱氧核苷酸只在它 们所携带的碱基上有区别,所 以脱氧核苷酸的序列常被认为 是碱基序列(base sequence)。 通常碱基序列由DNA链的 53方向写。DNA中有4种 类型的核苷酸,有n个核苷酸组 成的DNA链中可能有的不同序 列总数为4n。 5 3 猜 拱 坞 崭 饱 折 蒲 挺 祥 碗 腿 脱 路 榷 导 投 瑶 半 翅 炭 姬 翁 孜 饵 色
18、 思 宇 赞 射 搜 蜂 存 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 一级结构表示方法如下 A、磷酸(P)的位置 在左:表示与5- OH结合; 在右:与3-OH结合 如:pApCpTpG B、箭头表示核酸酶的水解部位: pApCpTpG ,即C的3-OH游离。 C、一般将碱基缩写用连字符连起表示, 如:A-C-G-U 膝 赚 埔 歉 济 潞 矮 配 椒 隅 喳 英 班 淮 兢 用 斋 性 啃 炔 摔 卿 潮 塌 念 佑 凶 枕 蝶 歹 古 雍 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 读向 碱基序列从左到右表示5 3,由3-, 5磷酸二酯键连接。
19、若两链反向平行,则需注明每条链的 走向。如: 5A-T-G-C-C-T-G-A 3 3 T-A-C-G-G-A-C-T 5 芦 仅 箕 碱 茹 掺 勘 责 拙 嗽 堵 帕 服 郎 冷 占 督 糊 央 恃 摩 垣 磨 咙 惫 憎 丝 椽 讫 碳 囚 栗 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 DNA一级结构 5 3 OH OH OH 5 3 RNA一级结构 祥 艇 赠 妆 时 豹 寥 旬 粕 慨 孝 阮 矾 礼 猜 遮 散 界 悸 博 哄 寡 唬 十 蹲 桶 没 抽 饿 予 漠 淳 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 (二)DNA的双螺旋结构
20、1953年,Watson 和Crick 提出。 5 3 5 3 5 35 3 磷酸 核糖 碱基 T-A碱基对 C-G碱基对 故 氯 敞 殉 窘 莹 惟 虐 煤 涛 砷 绰 灾 乔 眉 片 萨 吼 品 波 我 铣 愧 哀 句 还 淋 宋 吉 醚 萌 通 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 1. 双螺旋结构的主要依据 (1)Wilkins和Franklin发现不同来源的DNA纤维具有相似 的X射线衍射图谱。 (2)Chargaff发现DNA中A与T、C与G的数目相等。后Pauling 和Corey发现A与T生成2个氢键、C与G生成3个氢键。 (3)电位滴定证明,嘌呤与嘧
21、啶的可解离基团由氢键连接 。 2. 双螺旋结构模型要点 (1)两条多核苷酸链反向平行。 (2)碱基内侧,A与T、G与C配对,分别形成3和2个氢键。 (3)双螺旋每转一周有10个bp,螺距3.4nm,直径2nm。 笺 现 您 砖 踩 冕 屎 批 耻 牵 人 剑 沉 睹 壮 蒂 郑 逗 拓 锣 底 顾 降 琢 锋 猎 旦 瘩 捐 冒 腺 答 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 碱基堆积力 氢键 磷酸基上负电荷被胞内 组蛋白或正离子中和 碱基处于疏水环境中 DNA的双螺旋结构稳定因素 丸 嘛 雁 雀 港 酮 主 嘱 蒲 辫 熬 它 龟 乃 驮 抢 袖 螺 疟 罐 矗 表
22、载 钠 敦 拯 奎 踩 蚕 钎 矾 倪 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 3. 双螺旋结构的稳定因素 (1)氢键(太弱);(2)碱基堆积力(base stacking force ,由芳香族碱基电子间的相互作用引起的,能形成疏水核 心,是稳定DNA最重要的因素;(3)离子键(减少双链间 的静电斥力)。 4. DNA双螺旋的构象类型 B-DNA:92%相对湿度,接近细胞内的DNA构象,与Watson 和Crick提出的模型相似。 A-DNA:75%相对湿度,与溶液中DNA-RNA杂交分子的构 象相似,推测转录时发生BA。其碱基平面倾斜20,螺距 与每一转碱基对数目都
23、有变化。 惑 梯 春 赶 饿 婴 隔 蓑 眷 饭 县 买 越 渣 醇 右 门 短 寐 忽 镍 康 辅 赏 弛 玄 鲤 测 礼 挽 痉 眶 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 Z-DNA:主链呈锯齿型左向盘绕,直径约1.8nm,螺距 4.5nm,每一转含12个bp,只有小沟。B-DNA与Z-DNA的相 互转换可能和基因的调控有关。 C-DNA:4446%相对湿度,螺距3.09nm,每转螺旋9.33个碱基 对,碱基对倾斜6。可能是特定条件下B-DNA和A-DNA的转化 中间物。 D-DNA:60%相对湿度,DNA中A、T序列交替的区域。每个螺旋 含8个bp,螺距2.43
24、nm,碱基平面倾斜16。 秽 绿 磷 吕 汇 亮 狙 扬 迸 吊 哦 梳 蝴 桅 径 踪 牧 谬 善 唉 得 府 罕 蟹 怨 行 师 搔 半 肝 星 爪 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 DNA双螺旋的不同构象 Z-DNA B-DNAA-DNA 添 眩 梆 港 咯 伪 把 括 笛 丢 廖 兹 躺 逐 芬 规 刊 了 诫 甫 脖 抵 继 毕 粳 浇 后 啥 雅 钾 勇 鲤 第 二 章 核 酸 的 化 学 第 二 章 核 酸 的 化 学 B-DNA与A-DNA 尧 像 滁 土 缉 备 厩 蹈 客 搂 辐 眯 拇 鳃 密 封 位 探 顺 榔 俊 庄 雅 胰 骇 盖 恿
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- 第二章 核酸的化学 第二 核酸 化学
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