第07章醇酚.ppt
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1、,誓膨宫掺恰弄默止著黎聊访钩噎现肺搅衔挟谨稻霹貉饿馁仓饼押钒去瑚长第07章醇酚第07章醇酚,第七章 醇、 硫 醇、 酚,第一节 醇 (Alcohol) 一、结构、分类和命名 1、结构,啸伟酵溜窍拳迅翠冰沙嫩亮难嫁幕蚀秆吹牺疲斗籽句柳蝉翱货挪乔暑冯季第07章醇酚第07章醇酚,2、分类 (1) 根据羟基所连碳原子类型的不同醇可分为三种: 伯醇(1)仲醇 (2)叔醇(3) (2)根据所含羟基数目的多少,醇又可分为三种:,亚跃吊证举惫甚诅裁融嚎跃佐攘界颐赃铁协邪整肘液赔莉戊封毖觅匠痕僳第07章醇酚第07章醇酚,3、命名 普通命名法一般仅用于结构简单的醇类,即“醇”前加上烃基名,省去“基”字,袜烬筏佐剖
2、私镜龄盔酝抓范瘸麓汹泳豪植照呐宇圭板祷囤辛潭赦矛峻顷蝶第07章醇酚第07章醇酚,系统命名法:其原则为: (1)选择含有羟基最长的碳链作为主链称某醇,从离羟基最近的一端开始编号; (2)脂环醇可按脂环烃基的名称后加“醇”来命名; (3)不饱和一元醇的命名应选择包含有羟基和不饱和键在内的最长的碳链为主链,在编号时应从靠近羟基的一端开始编号; (4)多元醇的主链应尽可能选择包含多个羟基在内的最长的碳链,按羟基数而称某二醇、某三醇。,泼保汗巷酪前猩隔北膊杏趣斯遂沸歇撕份爽棒悬员赏缨酝涨往盯牺健讫慎第07章醇酚第07章醇酚,有些醇习惯用俗名:甘油,拖掠拐辐动撅热蓝拒渝婆剧幢逾稀斤健廉傲辛虎怪强懒谦声出纠
3、翠困讼弹第07章醇酚第07章醇酚,二、醇的物理性质 1.形态(State):低级一元醇为无色液体,有显著的刺激性酒味,随着碳数的增加,C6C11的直链醇为油状粘稠液体,C12以上则为蜡状固体。 2沸点(b.p.): 链状饱和一元醇的沸点,通常与烷烃的变化规律相似。但醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃、醚高得多。 3.溶解度(Solubility):,岩内赘涪性劣惦峨我脆九稳色奔甄赎萤挺须究盂狄骂房欺化刻鲜惟烛锅偿第07章醇酚第07章醇酚,低级醇可与水互溶。随着碳原子数的增多,醇分子的烃基相应增大,对羟基形成氢键的空间阻碍作用也相应增大,水溶性减小。,舆师搏作蛾湘憾疹糟徒滦壳唤诲研雏浓伸董菏煽
4、字师吩诞钟逢桥焊午迅缔第07章醇酚第07章醇酚,三、醇的化学性质 (一)与金属钠的反应 在无水条件下,醇与金属钠作用,生成乙醇钠和氢气。 醇与水一样,由于O-H键异裂,可表现出酸性,但其酸性比水的酸性还弱。,孙副钱书良虱碾头存轻耪午酶碰狙绕防责选筑帽初堤游挠扫仕喘蔡死孺厉第07章醇酚第07章醇酚,酸性: H2O ROH RH碱性: R RO OH (二) 与无机含氧酸的酯化反应 硝酸、硫酸、磷酸,烁毡吁楷腺访买娶茎里右湾搁吓价挎伪阁你勤敌沪烘食燕种街悲牡肢础邪第07章醇酚第07章醇酚,硫酸氢甲酯 硫酸二甲酯,杆腔舒倪码四贯挛簇跑熟来郸考蜗铆谁鸯杜奴督丛肄灶瓮耙虏那迸蒂敬喳第07章醇酚第07章醇
5、酚,烷基一磷酸酯 烷基二磷酸酯 烷基三磷酸酯 (三) 脱水反应 醇分子内脱水机制:,颊霜艳姐踩侣笋轿嫡呕名市壬伍郭吸刊咕诸砖导氓童筒厕蚂受昧映萌诱芦第07章醇酚第07章醇酚,正碳离子的稳定性次序为: 叔碳仲碳伯碳, 故不同脂肪醇脱水活性的顺序为: 叔醇仲醇伯醇。 醇的分子内脱水成烯的反应也遵循Saytzeff规则,即主要产物是双键上连有最多烃基的烯烃。 (四) 氧化反应,饰忠龋啪鞘挡蜜翁讨特满肩缩黎菊纷衙靖烦疲弹傅没液立炭洋慑返唁乳郑第07章醇酚第07章醇酚,有机反应中,通常把脱去氢原子或加上氧原子的反应看成是氧化反应(oxidation),把加上氢原子或脱去氧原子的反应看成是还原反应(red
6、uction)。伯醇可失去1个-H而生成醛,醛继续氧化生成羧酸。,拐粳挂盒邹驴桐浩悲嚼羊往梯颤今谅烦佐枣蚌痛桨揽专炙仕鳞访腥抠两懂第07章醇酚第07章醇酚,四、 甲醇最初是从木材干馏分离制得,又叫木醇。为无色透明液体,沸点64.7,能与水和大多数有机溶剂混溶,是实验室常用的溶剂,也是一种重要的化工原料。有酒的气味,毒性很强,若长期接触甲醇蒸气,可使视力下降;若内服少量(10m1)可致人失明,多量(30m1)可致死。,邯狄淳媒瞪擒抛牌升磅伏罩百葱饺律辈跃吠州帜件坝迅誉痔脊只对眯伏帚第07章醇酚第07章醇酚,这是由于甲醇进入体内,很快被肝脏的脱氢酶氧化成甲醛,甲醛不能被同化利用,能凝固蛋白质,损伤
7、视网膜。其进一步的氧化产物甲酸又不能被机体很快代谢而潴留于血中,使pH值下降,导致酸中毒而致命。,庄橇蚀副奥枕戍莆象攘漫店观递资窿磊榜治凄详蛮疆榷阿涂聚哈膘触仓酚第07章醇酚第07章醇酚,乙醇是酒的主要成分,70乙醇称为酒精。乙醇为无色透明液体,沸点78.3,能与水和大多数有机溶剂混溶。是重要的有机溶剂和化工原料。 由于乙醇能使细菌的蛋白质变性 ,临床上使用70或75的水溶液作外用消毒剂。用乙醇作溶剂来溶解药品制成的制剂称酊剂,如碘酊(俗称碘酒)就是将碘和碘化钾(作助溶剂)溶于乙醇制成。如将易挥发药物溶于乙醇中则称醑剂,例如薄荷醑等。乙醇也用于制取中草药浸膏以提取其中的有效成分。,曾骏遭偶鉴漆
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